化学备考学案

31种解题方法让你考试无忧（30）

有机分子空间构型

分子内原子共线、共面的判定，仅为一维、二维想象，但存在线面、面面的交叉，所以有一定的难度。

●难点磁场

请试做下列题目，然后自我界定学习本篇是否需要。

某有机分子结构如下：

该分子中最多有____________个C原子共处同一平面。

●案例探究

[例题]描述CH_3­―CH==CH―C≡C―CF₃分子结构的下列叙述中，正确的是

A.6个碳原子有可能都在一条直线上

B.6个碳原子不可能都在一条直线上

C.6个碳原子有可能都在同一平面上

D.6个碳原子不可能都在同一平面上

命题意图：考查学生的空间想象能力。

知识依托：乙烯、乙炔的空间构型。

错解分析：不知道乙炔直线位于乙烯平面上，误选D。

解题思路：由乙炔分子中所有原子共平面，乙炔分子中所有原子共直线，可将该分子简化并形象成如下图所示。不难发现直线l上2个C原子在平面M上，则l属于M。

答案：BC

●锦囊妙计

1.几个特殊分子的空间构型

①CH₄分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。②乙烯分子中所有原子共平面。③乙炔分子中所有原子共直线。④苯分子中所有原子共平面。⑤H―CHO分子中所有原子共平面。

2.单键的转动思想

有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。

●歼灭难点训练

1.(★★★)某有机物分子结构如下：

关于该分子结构的说法正确的是

A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上

B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上

C.12个碳原子不可能都在同一平面上

D.12个碳原子一定都在同一平面上

2.(★★★★)下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是(   )

3.(★★★★)下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是(   )

4.(★★★★★)某分子具有如下结构：

C₆H₅―CO―C≡C―CH₃

试回答下列问题：

(1)在同一直线上的原子最多有_______个；

(2)一定在同一平面上的原子最多有_______个；

(3)可能在同一平面上的原子最多有_______个。

难点磁场

提示：由于单键可以转动，所以：①乙烯平面与苯平面可以共面，②乙炔直线在乙烯平面上，且末端的2个C原子可以有1个与乙烯平面共面。

答案：13

歼灭难点训练

1.提示：通过转动，可使苯平面与烯平面重合在同一平面，也可两平面仅交于一条直线，炔直线在苯平面上。

答案：B

2.解析：只有B项中叔丁基―C(CH₃)₂的中心碳位于一个四面体的中心，它连接的4个碳原子不可能在同一个平面上。此外，D项中，同时连在两个苯环上的那个碳原子，如果它跟苯环共平面，则它连接的CH₃和H，必然一个在环前，一个在环后。因此甲基碳原子不可能再在苯环平面上。注意，C项中的两个甲基是可以同时处在两个苯环所共有的平面上的。有人提出，怀疑2个甲基过于拥挤，必须翘起一个；则请注意，如果从连接两个苯环的单键为轴旋转180°，则此“空间拥挤”可以消除，两个甲基一个在上，一个在下，都在苯平面上。所以C项的14个C原子仍可在一个平面上，C项不是正确答案。

答案：BD

3.解析：A.                           (l∈M)

B.                          分子中，M₁和M₂两个平面相交于一条直线C―C

单键，由于单键可转动，因而可将M₂平面转至与M₁平面重合，所以该分子中所有原子可能处于同一平面。

C.原理同B，通过碳碳单键相连的两个平面，有可能重合在一起。

D.该分子中“―CH₃”中的H原子和与它相连的C原子，形成四面体结构，不在同一平面上。

答案：D

4.提示：以甲醛平面为参照物：

转动①处C―C单键可使两平面M₁和M₂重合为同一平面，也可使苯平面非转动轴上的原子离开醛平面。炔直线位于醛平面上，但甲基上的H原子都不在炔直线上，转动②处C―C键，可使末端甲基中的一个H原子位于醛平面上。

答案：(1)4     (2)12      (3)17

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