【化学——选修5:有机化学基础】(15分)
合成生物碱类天然产物的重要步骤之一是脱水环化,某生物碱F的合成路线,如下图所示:(图中的R,R′,R″均代表烃基)
已知以下信息:
①A为芳香族化合物,只含C、H、O三种元素,1molA完全燃烧需消耗7.5molO
2。
②分子中含有“
”结构的物质可发生下列反应:
③两个羟基连接在同一个碳原子上时极不稳定,容易脱水:
④合成路线中Ⅰ和Ⅴ反应原理相同;Ⅲ和Ⅳ均有水生成;
回答下列问题。
(1)反应Ⅴ中的R″Cl的系统命名为
,B中官能团的名称为
。
(2)下列叙述正确的是
。
a.仅用新制Cu(OH)
2可以鉴别A、B、C三种物质
b.D与PPA(
)互为同分异构体
c.E和G均可发生加成反应、水解反应
d.F的分子式为C
17H
17NO
2(3)某化合物结构简式为
,它在一定条件下也能发生类似Ⅳ的环化反应,写出该化合物发生环化反应的化学方程式
。
(4)若H与G互为同分异构体,且H可发生消去反应,写出符合要求的H结构简式(任写一种)
。
(5)根据已有知识并结合相关信息,完成以下由X和CH
3MgBr为原料制备
的合成路线流程图:
注:①X与B互为同分异构体,X的核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为3:2:2:1.
②无机试剂任用,有机物用结构简式表示,合成路线流程图示例如下: