肉桂酸甲酯(代号M)是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精.用质谱法测得其相对分子质量为162,分子中C、H、O原子个数比为5:5:1,且分子中只含有1个苯环,苯环上只有一个取代基.现测出M的核磁共振氢谱谱图有6个峰,其面积之比为1:2:2:1:1:3.利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得M分子的红外光谱如下图:
试回答下列问题.
(1)肉桂酸甲酯(M)的分子式为
C10H10O2
C10H10O2
,结构简式为
.
(2)G为肉桂酸甲酯(M)的一种同分异构体,其分子结构模型如右图所示(图中球与球之间连线表示单键或双键).用芳香烃A 为原料合成G的路线如下:
①化合物E中的官能团有
羟基、羧基
羟基、羧基
(填名称).
②A→B的反应类型是
加成反应
加成反应
,E→F的反应类型是
消去反应
消去反应
.
③F不能发生的反应是(填序号)
c
c
.
a.氧化反应 b.聚合反应 c.消去反应 d.取代反应 e.与Br
2加成反应
④预测E分子中苯环侧链核磁共振氢谱峰面积(由小到大)之比为
1:1:3
1:1:3
.
⑤化合物F是否有顺反异构体
没有
没有
(填“有”或“没有”).
⑥书写化学方程式:
C→D
;E→H
.
⑦其中E的同分异构体甚多,其中有一类可用通式
表示(其中X、Y均不为氢原子),试写出符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式:
、
、
、
.
⑧E的同分异构体甚多,其中有一类可用通式
表示(其中X、Y均不为H),试写出符合上述通式且能发生银镜反应和遇氯化铁溶液发生显色反应的2种物质的结构简式:
、
.
⑨符合下列条件的F的同分异构体的结构简式是
.
a.分子内含苯环,且苯环上只有一个支链;
b.在一定条件下,l mol该物质与足量银氨溶液充分反应,生成4mol银单质.