对乙酰氨基酚,俗称扑热息痛(Paracetamol),它具有很强的解热镇痛作用,工业上通过下列方法合成(B
1和B
2、C
1和C
2分别互为同分异构体,无机产物略去):
请按要求填空:
(1)上述①~⑤的反应中,属于取代反应的有____________________(填编号)。
(2)C
2分子内通过氢键又形成了一个六元环,用“
”表示硝基、用“…”表示氢键,画出C
2分子的结构______________________。C
1只能通过分子间氢键缔合,工业上用水蒸气蒸馏法将C
1和C
2分离,则首先被蒸出的成分是_________(填“C
1”或“C
2”)。
(3)工业上设计反应①、②、③,而不是只通过反应②得到C
1、C
2,其目的是_______________________
_______。
(4)扑热息痛有很多同分异构体,符合下列要求的同分异构体有5种:(Ⅰ)是对位二取代苯;(Ⅱ)苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮;(Ⅲ)两个氧原子与同一原子相连。其中2种的结构简式是
,写出另3种同分异构体的结构简式__________________
_________________________________。