(2009?肇庆二模)多羟基连在同一个碳原子上易自动失水生成醛或酮:
.
(1)根据上述原理,请写出
与NaOH的水溶液共热的化学方程式为:
;
与NaOH的乙醇溶液共热,可以生成
5
5
种稳定的二烯烃.
(2)醛酮在水中可生成水合物:
.这是一个可逆反应,平衡状态(平衡的位置)决定于醛酮的结构.若
K(H2O)=为醛酮的水合平衡常数,其值越大则对应的醛酮水合物越稳定.下表是部分醛、酮的水合平衡常数:
化合物 |
>c=o |
>c=o |
>c=o |
>c=o |
K(H2O) |
2×103 |
1.3 |
0.71 |
8.3×10-3 |
化合物 |
>c=o |
>c=o |
>c=o |
>c=o |
K(H2O) |
2×10-3 |
2.9 |
10 |
很大 |
根据以上表中数据分析,请总结出两条结论:
a.羰基碳如连接的甲基越多,相对应的醛酮水合物越不稳定;
b.羰基碳上连接烃基时,烃基的体积越大,水合物越不稳定;
c.羰基碳相邻的碳上连接了卤原子使水合物变得更加稳定;
d.羰基碳相邻的碳上连接了卤原子越多、卤原子非金属性越强,其水合物越稳定(或羰基相连的碳原子连上卤素后,该碳原子留下的氢原子越多,其水合物越不稳定)
a.羰基碳如连接的甲基越多,相对应的醛酮水合物越不稳定;
b.羰基碳上连接烃基时,烃基的体积越大,水合物越不稳定;
c.羰基碳相邻的碳上连接了卤原子使水合物变得更加稳定;
d.羰基碳相邻的碳上连接了卤原子越多、卤原子非金属性越强,其水合物越稳定(或羰基相连的碳原子连上卤素后,该碳原子留下的氢原子越多,其水合物越不稳定)
.
(3)工业上生产苯甲醛
>c=o有以下两种方法:
①
;②
与方法①相比,方法②的优点是
方法②未使用其它有毒原料,生成物除产品外另一种是无毒无污染的水
方法②未使用其它有毒原料,生成物除产品外另一种是无毒无污染的水
,缺点是
方法②比方法①需要的温度高,相对耗能较多
方法②比方法①需要的温度高,相对耗能较多
.
(4)苯腙是有机染料的主要原料,由醛(或酮)与苯肼生成苯腙的反应为:
“反应①”的原子利用率为100%,则中间产物A的结构简式为
;“反应②”的反应类型属于
消去反应
消去反应
.
(5)由对苯二甲醛的氧化产物“对苯二甲酸”与“乙二醇”缩聚,生成的聚酯纤维(涤纶)的结构简式为
或
或
.