在相邻的碳原子上连两个或多个-OH或-C=O基团的化合物.用高碘酸(HIO4)处理时.发生碳碳键断裂的氧化反应.由生成物和消耗HIO4的量可推知有机物的结构.例如: + HIO4 → R1CHO + R2CHO + HIO4 → R1COOH + R2COOH + HIO4 → + R3CHO + 2HIO4 → R1CHO + HCOOH + R2CHO (1)当1molCH2OH3CHO用HIO4处理时.将消耗HIO4 mol. (2)已知:A+3HIO4→2HCOOH+2HCHO.则A的结构简式为 . (3)若 B+HIO4→HOOC(CH2)4CHO.则B的结构简式为 . 查看更多

 

题目列表(包括答案和解析)

在相邻的碳原子上连两个或多个—OH或基团的化合物,用高碘酸(HIO4)处理时,发生碳碳键断裂的氧化反应,由生成物和消耗HIO4的量可推知有机物的结构,例如:(副产物已略去)

(1)当l mol CH2OH(CHOH)3CHO用HIO4处理时,将消耗HIO4____________mol。

(2)已知:A+3HIO42HCOOH+2HCHO,则A的结构简式为_________。

(3)若B+HIO4HOOC(CH2)4CHO,则B的结构简式为_________。

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(2009?肇庆二模)多羟基连在同一个碳原子上易自动失水生成醛或酮:
(1)根据上述原理,请写出 与NaOH的水溶液共热的化学方程式为:
; 与NaOH的乙醇溶液共热,可以生成
5
5
种稳定的二烯烃.
(2)醛酮在水中可生成水合物:.这是一个可逆反应,平衡状态(平衡的位置)决定于醛酮的结构.若K(H2O)=
c[R1R2C(OH)2]
c[R1R2C=O]
为醛酮的水合平衡常数,其值越大则对应的醛酮水合物越稳定.下表是部分醛、酮的水合平衡常数:
化合物
 
H
H
>c=o
 
H
H3C
>c=o
 
H
CH3CH2
>c=o
 
H
C6H5
>c=o
K(H2O) 2×103 1.3 0.71 8.3×10-3
化合物
 
CH3
CH3
>c=o
 
CH3
ClCH2
>c=o
 
ClCH2
ClCH2
>c=o
 
F3C 
F3C 
>c=o
K(H2O) 2×10-3 2.9 10 很大
根据以上表中数据分析,请总结出两条结论:
a.羰基碳如连接的甲基越多,相对应的醛酮水合物越不稳定;
b.羰基碳上连接烃基时,烃基的体积越大,水合物越不稳定;
c.羰基碳相邻的碳上连接了卤原子使水合物变得更加稳定;
d.羰基碳相邻的碳上连接了卤原子越多、卤原子非金属性越强,其水合物越稳定(或羰基相连的碳原子连上卤素后,该碳原子留下的氢原子越多,其水合物越不稳定)
a.羰基碳如连接的甲基越多,相对应的醛酮水合物越不稳定;
b.羰基碳上连接烃基时,烃基的体积越大,水合物越不稳定;
c.羰基碳相邻的碳上连接了卤原子使水合物变得更加稳定;
d.羰基碳相邻的碳上连接了卤原子越多、卤原子非金属性越强,其水合物越稳定(或羰基相连的碳原子连上卤素后,该碳原子留下的氢原子越多,其水合物越不稳定)

(3)工业上生产苯甲醛
 
H
C6H5
>c=o
有以下两种方法:
;②
与方法①相比,方法②的优点是
方法②未使用其它有毒原料,生成物除产品外另一种是无毒无污染的水
方法②未使用其它有毒原料,生成物除产品外另一种是无毒无污染的水
,缺点是
方法②比方法①需要的温度高,相对耗能较多
方法②比方法①需要的温度高,相对耗能较多

(4)苯腙是有机染料的主要原料,由醛(或酮)与苯肼生成苯腙的反应为:

“反应①”的原子利用率为100%,则中间产物A的结构简式为
;“反应②”的反应类型属于
消去反应
消去反应

(5)由对苯二甲醛的氧化产物“对苯二甲酸”与“乙二醇”缩聚,生成的聚酯纤维(涤纶)的结构简式为

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