硝酸甘油是临床上常用的抗心率常药.该药可以丙烯为原料合成制得.其合成步骤如下: 提示: (1) 写出反应24产物的结构简式: . (2) 写出反应的化学方程式:1 . 5 . (3) 如在制取丙烯时所用的1-丙醇中混有2-丙醇.对所制丙烯的纯度是否有影响?简要说明理由. . 查看更多

 

题目列表(包括答案和解析)

硝酸甘油(三硝酸甘油酯)是临床上常用的抗心率失常药.其合成步骤如下
1-丙醇
丙烯
 
1,2,3-三氯丙烷(ClCH2CHClCH2Cl)
 
三硝酸甘油酯
已知:CH2═CHCH3+Cl2
500℃
CH2═CHCH2Cl+HCl
(1)写出①-④各步反应的化学方程式,并分别注明其反应类型.
CH3CH2CH2OH
浓硫酸
CH3CH=CH2+H2O
CH3CH2CH2OH
浓硫酸
CH3CH=CH2+H2O
消去反应
消去反应

CH2═CHCH3+Cl2
500℃
CH2═CHCH2Cl+HCl
CH2═CHCH3+Cl2
500℃
CH2═CHCH2Cl+HCl
取代反应
取代反应

CH2═CHCH2Cl+Cl2→ClCH2CHClCH2Cl
CH2═CHCH2Cl+Cl2→ClCH2CHClCH2Cl
加成反应
加成反应

ClCH2CHClCH2Cl+3H2O
NaOH
HOCH2CHOHCH2OH+3HCl
ClCH2CHClCH2Cl+3H2O
NaOH
HOCH2CHOHCH2OH+3HCl
取代反应
取代反应

(2)如果所用1-丙醇中混有2-丙醇,对所制丙烯的纯度是否有影响?简要说明理由:
无影响,1-丙醇中和2-丙醇都发生消去反应生成丙烯
无影响,1-丙醇中和2-丙醇都发生消去反应生成丙烯

(3)完成下列反应方程式
①1-丙醇与氧气在铜催化剂反应的方程式
2CH3CH2CH2OH+O2
Cu
2CH3CH2CHO+2H2O
2CH3CH2CH2OH+O2
Cu
2CH3CH2CHO+2H2O

②丙醛与新制氢氧化铜悬浊液共热的方程式
CH3CH2CHO+2Cu(OH)2
CH3CH2COOH+Cu2O↓+2H2O
CH3CH2CHO+2Cu(OH)2
CH3CH2COOH+Cu2O↓+2H2O

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(12分)已知

硫醇RSH能和NaOH反应生成RSNa。化合物G()是合成治疗哮喘的药物MK-0476的中间体,其合成路线如下:

(1)B→C的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为      ▲     

(2)写出符合下列条件的C的一种同分异构体的结构简式      ▲     

a.属于芳香族化合物;

b.核磁共振氢谱显示,分子中有4种化学环境不同的氢原子;

c.水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。

d.不能发生银镜反应

(3)写出D的结构简式       ▲      

(4)F→G的转化中,F和足量NaOH溶液反应的化学方程式为      ▲     

(5)硝酸甘油(三硝酸甘油酯)是临床上常用抗心率失常药。该药可以1-丙醇为原料合成制得。请写出合成流程图并注明反应条件。

提示:①合成过程中无机试剂任选,②碳碳双键相邻碳原子上的氢原子具有特殊活性,易在加热条件下与卤素单质发生取代反应,③合成反应流程图表示方法示例如下:

            CH3CH2OH H2C=CH2BrH2C-CH2Br 

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(17分)龙葵醛()是一种珍贵的香料,广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业。以下是工业上以苯为主要原料,生产龙葵醛的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去):

请回答下列问题:
(1)已知:A的结构简式为,核磁共振氢谱中有     个峰。B有两种可能的结构,写出其中含有手性碳的B的结构简式:     (手性碳用“*”标注)。
(2)上述合成路线中,反应③的反应条件为     ;反应⑤的类型为     
(3)反应⑥的化学方程式为     
(4)龙葵醛具有多种同分异构体,其中某些物质有下列特征:
a.其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色;
b.苯环上只有两个取代基,且苯环上的一溴代物有两种;
c.分子中没有甲基。
写出符合上述条件的物质可能的结构简式:     (只要求写一种)。
(5)三硝酸甘油酯是临床上常用的抗心律失常药,其结构简式:。写出以1-丙醇为原料制备三硝酸甘油酯的合成路线流程图(无机试剂任用)。
已知:CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl
合成路线流程图示例如下:CH3CH2OHCH2=CH2 

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