(2011?临沂模拟)乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin),是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能.阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的,装置如右图所示:
实验步骤:
主要试剂和产品的物理常数:
名 称 |
分子量 |
m.p.或b.p. |
水 |
醇 |
醚 |
水杨酸 |
138 |
158(s) |
微 |
易 |
易 |
醋酐 |
102.09 |
139.35(l) |
易 |
溶 |
∞ |
乙酰水杨酸 |
180.17 |
135(s) |
溶、热 |
溶 |
微 |
根据上述信息回答下列问题:
(1)制取过程中所用乙酸酐要使用新蒸馏的乙酸酐,分析可能原因:
长时间放置的乙酸酐遇空气中的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必须重新蒸馏
长时间放置的乙酸酐遇空气中的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必须重新蒸馏
(2)步骤①加热的方法为
85~90℃水浴
85~90℃水浴
,此操作有何优点:
受热均匀且易控制温度
受热均匀且易控制温度
(3)第④步加入加入饱和NaHCO
3的作用为
与乙酰水杨酸的羧基反应
与乙酰水杨酸的羧基反应
(4)得到的产品中通常含有水杨酸,主要原因是
水杨酸乙酰化不完全以及产物分离过程中水解
水杨酸乙酰化不完全以及产物分离过程中水解
(5)1mol阿司匹林与足量的NaOH溶液共热,充分反应,有
3
3
NaOH参加了反应.