[化学—选修有机化学基础]

       中药莲花清瘟胶囊是治疗甲型H1N1流感的有效药物，连翘是其主要成分之一，芳香族化合物X是合成连翘的有效成分连翘酯苷的中间体。

       已知：

       ①X的相对分子质量180，碳的质量分数为60%，氢为4.45%，其余为氧；

       ②1mol X最多能与3mol NaOH反应，且X能与NaHCO₃反应产生CO₂气体；

       ③X遇FeCl₃发生显色反应；

       ④经红外光谱分析X分子中含有碳碳双键。

       请回答下列问题：

（1）X的分子式为             ，X中含有的官能团的结构简式为             。

（2）X可发生的反应有             。

A．取代反应        B．加聚反应        C．水解反应        D．银镜反应        E．酯化反应

（3）X分子中苯环上两个相同的取代基相邻，与另一种取代基不相邻，核磁共振氢谱表明有8种氢原子，则其结构简式为                                       。

（4）X与足量的浓溴水反应的化学方程式为                             。

（5）有机物Y与X互为同分异构体，请写出符合下列条件的Y结构简式             。

       ①Y的苯环上有三个互不相邻的取代基，遇FeCl₃不发生显色反应，不与NaHCO₃反应，但能与Na反应生成H₂；

       ②1mol Y最多能与4mol Ag(NH₃)₂OH发生银镜反应；

       ③在一定条件下，1mol Y最多与2mol NaOH反应。

（18分）下图中 A、B、C、D、E均为有机化合物。已知：C能跟NaHCO₃发生反应，Ｃ和Ｄ的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物。

根据下图回答问题：

  （1）C分子中的官能团名称是： ______________；下列反应中，化合物B不能发生的反应是   （填字母序号）：

a 加成反应  b取代反应  c消去反应 d酯化反应  e水解反应  f加聚反应。

（2）反应②的化学方程式是 ________。

（3）A的结构简式是 __________________                  。

   （4）同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有       个。

Ⅰ．含有间二取代苯环结构  Ⅱ．属于非芳香酸酯    Ⅲ．与 FeCl₃溶液发生显色反应。

写出其中任意一个同分异构体的结构简式                               

（5）常温下，将C溶液和NaOH溶液等体积混合，两种溶液的浓度和混合后所得溶液pH如下表：

从m组情况分析，用离子方程式表示该溶液pH＝9的原因                            。

n组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是               。

（18分）下图中 A、B、C、D、E均为有机化合物。已知：C能跟NaHCO₃发生反应，Ｃ和Ｄ的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物。

根据下图回答问题：

  （1）C分子中的官能团名称是： ______________；下列反应中，化合物B不能发生的反应是   （填字母序号）：

a 加成反应  b取代反应  c消去反应 d酯化反应  e水解反应  f加聚反应。

（2）反应②的化学方程式是 ________。

（3）A的结构简式是 __________________                   。

   （4）同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有        个。

Ⅰ．含有间二取代苯环结构  Ⅱ．属于非芳香酸酯    Ⅲ．与 FeCl₃ 溶液发生显色反应。

写出其中任意一个同分异构体的结构简式                               

（5）常温下，将C溶液和NaOH溶液等体积混合，两种溶液的浓度和混合后所得溶液pH如下表：

从m组情况分析，用离子方程式表示该溶液pH＝9的原因                             。

n组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是                。

肉桂酸甲酯M，常用作调制具有草莓、葡萄、樱桃等香味的食用香精。M属于芳香化合物，苯环上只含一个直支链，能发生加聚反应和水解反应。测得M的摩尔质量为162 g·mol－1，只含碳、氢、氧三种元素，且原子个数之比为5∶5∶1。

⑴肉桂酸甲酯的结构简式是                        。

⑵G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线表示单链或双键）。G的结构简式为                              。

⑶以芳香烃A为原料合成G的路线如下：

①化合物E中的含氧官能团有________(填名称)。

②E→F的反应类型是__________，F→G的化学方程式为__________________     ____。

③符合下列条件的F的同分异构体有_____种，其中能与银氨溶液反应，且1mol该有机物与析出的银的物质的量之比为1∶4的是                     (写结构简式)，其中核磁共振氢谱图中有6个峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1∶2∶2的是         (写结构简式)。

Ⅰ．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；不含“―O―O―”和“―C≡C―”；

Ⅱ．在催化剂作用下，1 mol该物质与足量氢气充分反应，消耗5 mol H₂；

Ⅲ．它不能发生水解反应，不能发生酯化反应。