题目列表(包括答案和解析)
苯佐卡因是一种局部麻醉剂,可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛,一般制成软膏或栓剂使用,它的工业合成有如下所示的两种途径。途径I已逐渐淘汰,现在使用较多的是途径II。
已知:①当苯环上连有甲基时,再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位;当苯环上连有羧基时,再引入的其他基团主要进入它的间位。
②苯胺()分子中的氨基易被氧化。
请回答下列问题:
(1)反应①的反应类型为______________,化合物B的结构简式为______________。
(2)反应⑦的化学方程式为__________________________________________________。
(3)下列关于上述合成路线的说法正确的是__________________。
a.反应①除了主要生成A物质外,还可能生成、等
b.途径II中的步骤①和⑤可以互换 c.反应③的另一产物是H2O
d.与途径II相比,途经I的缺点是步骤多,产率低
e.途经I中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化
(4)途经II中的步骤⑤和⑥能否互换,说明理由:_________________________________。
(5)苯佐卡因有多种同分异构体。其中有两个对位取代基,-NH2直接连在苯环上,分子结构中含有酯基的同分异构体有:__________________、_____ 。
(10分)
苯佐卡因可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛,是一种常用的局部麻醉剂,其合成路线如下图所示:
已知:①当苯环上连有甲基时,再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位;当苯环上连有羧基时,再引入的其他基团主要进入羧基的间位。
请回答下列问题:
(1)上述合成路线中属于取代反应的是 (填代号)。
化合物C中含有的含氧官能团的名称为 。
(2)合成路线中反应①的化学方程式为 。
(3)下列关于上述合成路线的说法中正确的是 。(填字母)
a.反应①除主要生成物质A外,还可能生成、等
b.步骤①和②可以互换 c.反应③是还原反应
(4)苯佐卡因有多种同分异构体,请写出其中任意一种满足下列条件的同分异构体的结构简式: 。
①有两个对位取代基;②-NH2直接连在苯环上;③分子结构中含有酯基。
(5)化合物有较好的阻燃性,请写出以甲苯为主要原料制备该阻燃剂的合成路线流程图。
提示:①合成过程中无机试剂任选;②合成路线流程图示例如下:
(10分)
苯佐卡因可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛,是一种常用的局部麻醉剂,其合成路线如下图所示:
已知:① 当苯环上连有甲基时,再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位;当苯环上连有羧基时,再引入的其他基团主要进入羧基的间位。
请回答下列问题:
(1)上述合成路线中属于取代反应的是 (填代号)。
化合物C中含有的含氧官能团的名称为 。
(2)合成路线中反应①的化学方程式为 。
(3)下列关于上述合成路线的说法中正确的是 。(填字母)
a.反应①除主要生成物质A外,还可能生成、等
b.步骤①和②可以互换 c.反应③是还原反应
(4)苯佐卡因有多种同分异构体,请写出其中任意一种满足下列条件的同分异构体的结构简式: 。
①有两个对位取代基;②-NH2直接连在苯环上;③分子结构中含有酯基。
(5)化合物有较好的阻燃性,请写出以甲苯为主要原料制备该阻燃剂的合成路线流程图。
提示:①合成过程中无机试剂任选;②合成路线流程图示例如下:
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