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“蜂皇酸”Q含碳65.2%,氢8.75%,其余为氧。Q具有酸性,43.7mg Q需用23.7rnL 0.0100mol?L-1氢氧化钠水溶液来滴定达到滴定终点。经测定,Q的分子量不大于200。
(1)写出Q的分子式;Q中可能有什么官能团使它具有酸性?
在铂粉存在下Q与氢反应得到新化合物A。A在乙醇中与硼氢化钠反应得到B。B与浓硫酸共热时容易脱水,得到烯烃C。C的13C核磁共振表明在双键上有一个甲基。
(2)上述反应表明存在哪些官能团?
C臭氧氧化后氧化性水解只得到两个断片,乙酸和直链的二羧酸D。将Q进行类似的断裂,得到草酸和含有一个羧基的物质E。
(3)推论D和E的结构,由此给出Q的可能结构。
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