19.(1),保护酚羟基.使之不被氧化 (4)eq \o(\s\up 2(NaOH醇----→eq \o(\s\up 2(HBr/过氧化物------→eq \o(\s\up 2(NaOH水----→eq \o(\s\up 2(浓H2SO4----→ 例2 维生素C(分子式为C6H8O6)又名抗坏血酸.可预防感染.坏血病等.也是一种常见的食品添加剂.能够阻止空气中的氧气将食品氧化变质.维生素C具有酸性和强还原性.其工业合成路线如下图所示: (1)上述合成过程中与A互为同分异构体的有 . (2)上述反应中.属于加成反应的有 . (3)反应④除生成E外.还有 生成.比较D和C的结构可知.C可看成由D通过反应⑤氧化得到.在工业生产中设计④和⑥两步的目的是 . (4)维生素C的结构简式是 . H2O 保护D分子中其它羟基不被氧化,(4) 例3 已知:(1)二分子乙酸分子间脱水可形成乙酸酐: (2)HO-CH2-CH=CH-CH2-OH氧化时分子中的碳碳双键会被同时氧化. (3)HO-CH2-CH2-CHCl-CH2-OH氧化时仅氧化二个醇羟基. 目前工业锅炉中使用的阻垢剂常常采用水解聚马来酸酐的方法获得.马来酸分子结构为HOOC-CH=CH-COOH.脱水形成的马来酸酐的分子组成为:C4H2O3 以CH2=CH-CH=CH2为原料可合成聚马来酸酐.请用合成反应流程示意图表示出其 合理的合成方案(学过的重要反应条件要写.有机物均用结构简式表示). 提示:①合成过程中无机试剂任选,②如有需要.可以利用试卷中出现过的信息,③合成反应 流程示意图表示方法如下:Aeq \o(\s\up 2(反应物----→Beq \o(\s\up 2(反应物----→C--eq \o(\s\up 2(----→H. CH2=CH-CH=CH2→BrCH2-CH=CH-CH2Breq \o(\s\up 2(NaOH水溶液------→HO-CH2-CH=CH-CH2-OHeq \o(\s\up 2(HCl.催化剂------→HO-CH2-CH2CHCl-CH2-OHeq \o(\s\up 2(氧化----→HOOC-CH2-CHCl-COOHeq \o(\s\up 2(NaOH醇溶液------→NaOOC-CH=CH-COONaeq \o(\s\up 2(H+/H2O----→HCCO-CH=CH-COOH→→ [基础过关]增强你的自信心! 查看更多

 

题目列表(包括答案和解析)

I.香豆素是一种用途广泛的香料,可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等.某同学设计的香豆素的合成路线为:

(1)碳链增长的反应是

(2)官能团发生变化的反应有
①②③④
①②③④

II.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用.它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2.该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸.

专完成下列问题:
(1)写出化合物C的结构简式

(2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应.这类同分异构体共有
9
9
种.
(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是
保护酚羟基,使之不被氧化
保护酚羟基,使之不被氧化

(4)请设计合理方案从 (用反应流程图表示,并注明反应条件).
例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为:CH3CH2OH
浓硫酸
170℃
CH2=CH2
高温、高压
催化剂

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(2011?宁波模拟)芳香族化合物A广泛存在于植物中,具有光敏性、抗菌和消炎作用.经实验测定,A由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量小于200,其中碳、氢元素的质量分数之和为78.1%.经红外光谱测定,在A的结构中存在C=O双键和C-O单键,不含O-H.A经下列步骤转变为乙二酸和水杨酸.

已知:(1)Mr(B)=Mr(A)+18,Mr(C)=Mr(B)+14;[Mr(X)表示物质X的相对分子质量]
(2)CH3CH2CH=CHCH3
(1)KMnO4、OH-
(2)H+
CH3CH2COOH+CH3COOH
请回答下列问题:(1)请写出A的分子式
C9H6O2
C9H6O2

(2)写出“A-→B反应”的化学方程式:

“D-→水杨酸”的反应类型是
取代反应或水解反应
取代反应或水解反应

(3)在上述转化过程中,设计反应步骤“B-→C”的目的是
保护酚羟基,使之不被氧化
保护酚羟基,使之不被氧化

(4)聚乙二酸丁二醇酯(PBSA)是目前正在实用化的生物降解性塑料之一,可以用于生产食品容器及包装材料.请写出乙二酸与1,4-丁二醇(CH2CH2)反应合成PBSA的化学方程式:
nHOOC-COOH+nHO(CH24OH
一定条件
HOOC-COO(CH24OH+(2n-1)H2O
nHOOC-COOH+nHO(CH24OH
一定条件
HOOC-COO(CH24OH+(2n-1)H2O

(5)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体具有如下特点:
①苯的二取代物,且其苯环上的一氯代物有两种.
②能发生银镜反应,与氯化铁溶液发生显色反应.
请写出这类同分异构体的任意两种结构简式:

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已知:①CH3CH=CHCH2CH3
 ①KMnO4、OH- 
.
H30+
CH3COOH+CH3CH2COOH②R-CH=CH2
       HBr       
.
过氧化物
R-CH2-CH2-Br
香豆素的核心结构是芳香内酯A,A经下列步骤转变为水杨酸.

请回答下列问题:
(1)下列有关A、B、C的叙述中不正确的是
c
c

a.C中核磁共振氢谱共有8种峰             b.A、B、C均可发生加聚反应
c.1mol A最多能和5mol氢气发生加成反应  d.B能与浓溴水发生取代反应
(2)B分子中有2个含氧官能团,分别为
羧基
羧基
酚羟基
酚羟基
(填官能团名称),B→C的反应类型为
取代反应
取代反应

(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是
保护酚羟基,使之不被氧化
保护酚羟基,使之不被氧化

(4)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的对二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应.请写出其中一种的结构简式:

(5)写出合成高分子化合物E的化学反应方程式:

(6)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用),并注明反应条件.合成路线流程图示例如下:

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(2009?广东模拟)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用.它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2.该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸.

信息提示:
请回答下列问题:
(1)写出化合物C的结构简式

(2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应.这类同分异构体共有
9
9
种.
(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是
保护酚羟基,使之不被氧化
保护酚羟基,使之不被氧化

(4)下面是从合成的反应流程图,请在方框内写出A与B的结构简式,并注明反应②④的条件和试剂.

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已知:

Ⅱ.某种芳香族化合物A,其蒸气密度是相同条件下H2密度的82倍.A由碳、氢、氧三种元素组成,经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.32%.A在一定条件下能发生如下转化,某些生成物(如H2O等)已略去.

(1)步骤Ⅰ的目的是
保护酚羟基,以防同时被氧化
保护酚羟基,以防同时被氧化
 F→H的反应类型是
缩聚反应
缩聚反应

(2)气体G的相对分子质量是44,则C的结构简式是
HCHO
HCHO
;A的结构简式是

(3)上述转化中B→D的化学方程式是
+2Cu(OH)2
+Cu2O↓+2H2O
+2Cu(OH)2
+Cu2O↓+2H2O

(4)F在一定条件下可发生酯化反应,生成M(M与FeCl3溶液反应,溶液呈紫色;M分子结构中含有苯环和一个七元环),请写出该反应的化学方程式

(5)已知A的某种同分异构体K具有如下性质:
①K与FeC13溶液反应,溶液呈紫色;②K在一定条件下可发生银镜反应;
③K分子中苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同环境的氢.
符合上述条件的K的同分异构体有
5
5
种,写出其中任意一种的结构简式

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