Ⅰ．某有机物A的结构确定：①测定含C、H、O三种元素，②有机物A的质谱图1和红外光谱图2分别如下：

（1）A的结构简式为：______．
Ⅱ．相对分子质量不超过100的有机物B，既能与金属钠反应产生无色气体，又能与碳酸钠反应产生无色气体，还可以使溴的四氯化碳溶液褪色． B完全燃烧只生成CO₂和H₂O．经分析其含氧元素的质量分数为37.21%．经核磁共振检测发现B的氢谱如图3．
（2）B的结构简式为：______．
Ⅲ．美国蟑螂性信息素结构式如图4，
（3）分子中含有手性碳原子______个；有机物E与该信息素互为同分异构体，E能发生银镜反应又能与碳酸氢钠溶液反应，若E表示为：，X可能的结构有______种．
Ⅳ．（茉莉花）是一首脍炙人口的江苏民歌．茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯（）是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成．一种合成路线如：

（4）C的结构简式为______．反应③的反应类型为______．
（5）写出反应①的化学方程式：______