5.下列叙述正确的是　

A.苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成三溴苯酚，再过滤除去　

B.将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃形成悬浊液　

C.苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠反应放出CO₂　

D.苯酚也可以和硝酸进行硝化反应　

4.下列化学方程式中不正确的是　

A.CH₃CH₂CH₂OH+HBrCH₃CH₂CH₂Br+H₂O

3.下列有关苯酚的叙述中，错误的是　

A.纯净的苯酚是粉红色的晶体，70℃以上时，能与水互溶　

B.苯酚是生产电木的单体之一，与甲醛发生缩聚反应　

C.苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应　

D.苯酚有毒，不能配制洗涤剂和软药膏　

2.下列物质久置于空气中发生颜色改变的是　

①绿矾②氢氧化亚铁③碘化钾④苯酚⑤过氧化钠　

A.①③　　　　　　 　　　　　　　　　　　　 B.③④　

C.①②⑤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 D.①②③④⑤　

1.在实验室要从煤焦油中提取少量苯酚需要用到的试剂合适的是　

A.浓溴水、NaOH溶液　

B.CO₂气体、NaOH溶液　

C.酒精　

D.NaOH溶液、稀HCl　

4．实战演练

大量实验事实表明，当一些基团处于苯环上时，苯环的亲电取代反应会变得容易进行，同时使再进入的基团将连接在它的邻位或对位。例如，当苯环上已存在一个甲基时(即甲苯)，它的卤化、硝化和磺化等反应，反应温度均远低于苯，且新基团的导入均进入苯环上甲基的邻或对位：

甲基的这种作用称为定位效应。在这里甲基是一个邻、对位指向基，具有活化苯环的作用，称为活化基。类似的活化基团还有许多，它们也被称为第一类取代基，并按活化能力由大到小的顺序排列如下：

-NH₂，-NHR，-NR₂，-OH>-NHCOR，-OR，>-R，-Ph>-X

处于这一顺序最末的卤素是个特例。它一方面是邻、对位指向基，另一方面又是使苯环致钝的基团，这是由于卤素的电负性远大于碳，因此其吸电子效应已超过了本身的供电子能力，这就使环上的电子云密度比卤素进入前有所降低，因而使亲电试剂的进攻显得不力。此称为钝化作用。

还有许多比卤素致钝力更强，而且使再进基团进入间位的取代基，它们被称为间位指示基或第二类取代基，按其致钝能力由大到小的顺序排列如下：

-NR₃⁺，-NO₂，-CF₃，-CCl₃>-CN，-SO₃H，-CH＝O，-COR，-COOH，-COOR

常见的取代基的定位作用见表

由于取代基的指向和活化或钝化作用，在合成一个指定化合物时，采取哪种路线就必须事先作全面考虑。如：欲合成下列化合物时，显然b-路线是合理的。

如果以苯为原料，欲合成对-硝基苯甲酸(此物质在后面章节将学到)时，则应该先对苯进行甲基化后再进行硝化，最后将甲基氧化：

3．例题精讲

例1、A、B、C三种物质分子式为C₇H₈O，若滴入FeCl₃溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。在A、B中分别加入溴水，溴水不褪色。

(1)写出A、B、C的结构简式：A_________，B_________，C_________

(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是：①_________，②_________

解析：利用性质推断有机物结构式。从分子式C₇H₈O看，应属含一个苯环的化合物，可能为酚，芳香醇或芳香醚。滴入FeCl₃溶液，C呈紫色，C应为甲基苯酚；投入金属钠，B没有变化，C应为苯甲醚；在A、B中加入溴水，溴水不褪色，说明A为苯甲醇。

例2、怎样除去苯中混有的苯酚?

解析：在溶液中加入溴水，再过滤除去生成的三溴苯酚即可。

事实上，三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，却溶于有机物苯中，根本不能过滤出来。正确的解法：在溶液中加NaOH溶液，再分液。

例3、摄影胶卷上涂布的感光材料主要是AgBr。在照相时按动快门一瞬间，进入相机的光使AgBr发生了分解反应2AgBr2Ag+Br₂。由于进光量极少，分解出的Ag极少，所以必须通过化学方法进行显影才能看到底片上的影像。对苯二酚是一种常用的显影剂，在显影时发生了如下变化：

(1)曝光时所产生的微量Ag在显影过程中_________。

(A)是氧化剂　　　　　　　　　　 (B)是还原剂

(C)起催化剂的作用　　　　　　　 (D)不起什么作用

(2)显影液中如果只溶有对苯二酚，显影速度则非常缓慢。为提高显影速度，可加入_________。

(A)Na₂SO₄　　　　　　 　(B)Na₂SO₃ (C)Na₂CO₃　　　　　　　 (D)Na₂S₂O₃

(3)溶于显影液中的氧气能与对苯二酚反应，最终生成棕褐色的污斑，影响底片的质量。

为避免形成污斑，可向显影液中加入_________。

(A)Na₂SO₄　　　　　　 (B)Na₂SO₃ (C)Na₂CO₃　　　　　 (D)Na₂S₂O₃

解析 ：(1)Ag不是反应物，它不可能是氧化剂或还原剂。如果微量Ag不起作用，显影后的底片就会漆黑一片。曝光时产生的微量Ag能催化反应③，因底片各处的曝光程度不同，分解出的Ag的量也不同，催化作用就有强弱之别，这样才能使底片上出现黑白有致的影像。

(2)由苯酚的弱酸性可联想到对苯二酚也是弱酸，加碱(Na₂CO₃)可促其电离，增大　　　 的浓度，提高显影速度。

(3)可加入还原性比对苯二酚更强的物质，以消耗显影液中的O₂。Na₂SO₃和Na₂S₂O₃虽都有还原性，但后者能与AgBr发生配合反应(是定影剂)，应选(B)。

例4、下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是　　　　 (　　　 )

A.　　　 B.苯酚　　　　　　 C. 　　 D.CaO

解析：这四种物质在空气中都易变质。

　 (黄)　　　　 (白)

苯酚在空气中被氧化成粉红色物质。

答案：B、C

例5、A和B两种物质的分子式都是C₇H₈O，它们都能跟金属钠反应放出H₂。A不与NaOH溶液反应，而B能与NaOH溶液反应。B能使适量的溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一溴化物(C₇H₇BrO)，有两种结构。试推断A和B的结构。并说明它们各属于哪一类有机物。

解析：本题重点考查酚和醇的结构及性质的区别。由题意：

①由于A、B都能与金属钠反应放出H₂，且这两种物质分子中都只含有一个氧原子，所以它们的结构中有羟基，即它们是酚或醇。

②A不与NaOH溶液反应，说明A为醇，分子式可写为C₇H₇OH。B能与NaOH溶液反应，说明B为酚，分子中必含有苯环，分子式可写为：(CH₃)C₆H₄(OH)。

③从A的分子组成看，具有极大饱和性但A不能使溴水褪色，说明分子中不含有不饱和链烃基，应该含有苯环，即A是芳香醇分子式写为：C₆H₅CH₂OH苯甲醇。

B能使溴水褪色并生成白色沉淀，这是酚具有的特性，证明它是酚类，是甲基苯酚。

④甲苯酚有邻、间、对三种同分异构体。但只有对-甲苯酚的一溴代物含有两种结构：

答案：A是苯甲醇，结构简式为：　　　　　　 (醇类)B是对-甲苯酚，结构简式为：

例6、A、B、C三种物质的分子式都是。若滴入溶液，只有C呈现紫色；若投入金属钠，只有B无变化。

(1)写出A、B、C的结构简式。

(2)C有多种同分异构体，若其一溴代物最多有两种，C的这种同分异构体的结构简式为：_________。

解析：C能遇水溶液变紫色，说明属于分类，应为：

C与Na能反应，A与Na也反应，说明A中也有羟基且羟基不能与苯环直接相连，则为醇类：　　　　　 。B中无羟基，但与醇A、酚C又是同分异构体，可以属于醚类：

答案(A)．　　　 B. 　(2)　

例7、漆酚是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为(　　 )

A.可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO₂和H₂O

B.与FeCl₃溶液发生显色反应

C.能发生取代反应和加成反应

D.不能被酸性KMnO₄溶液氧化

解析：结构决定性质。从漆酚的结构式看，它具有苯酚和二烯烃或炔烃(-C₁₅H₂₇)的性质。作为含氧衍生物，可以燃烧生成CO₂和H₂O；作为酚，与FeCl₃溶液发生显色反应；作为苯酚和不饱和烃，能发生加成和取代反应，也能被酸性KMnO₄溶液氧化，只有D不对。

答案：D

例8、丁香油酚的结构简式是：　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　该物质不具有的化学性质是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 (　　　 )

①可以燃烧　 ②可以跟溴加成　　 ③可以被酸性溶液氧化　 ④可以与溶液反应　　 ⑤可以跟NaOH溶液反应　　　 ⑥可以在碱性条件下水解

A．①③　　　 B．③⑥　　 C．④⑤　　 D．④⑥

解析：丁香油酚是一种含多种官能团的复杂有机物。分子中含有C、H元素，可以燃烧；含碳碳双键，可以发生与溴的加成反应，也可以被酸性溶液氧化；苯环碳上连有羟基，属酚类，显极弱酸性，可与NaOH溶液反应，但不能与溶液反应；分子中不存在“-X为Cl、Br、I”等能发生水解的官能团，故不能水解。

答案：D

1_·弱酸性--比H₂CO₃弱

2_·取代反应

3_·显色反应--苯酚溶液遇FeCl₃显紫色

　 物理性质：无色晶体(因被部分氧化而呈粉红色)、有特殊气味、　　　　　　

常温下在水中溶解度小，高于65⁰C时与水混溶。但易溶于有机溶剂。