5．卤代烃的化学性质

卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤原子(官能团)的作用所致。卤原子结合电子的能力比碳原子强。当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。

(1)水解反应

或写作：

注解

①卤代烃水解反应实质是可逆反应。为了促使正反应进行得较完全，水解时一定要加入可溶性强碱并加热，加强碱可与水解生成的卤代氢发生中和反应，减少生成物浓度，平衡右移，加热可提高水解反应的速率。

②所有的卤代烃在一定条件下都可发生水解反应，卤代烃的水解反应可看成是卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基取代(卤代烃分子中碳卤键断裂)，故卤代烃的水解反应又属取代反应。

(2)消去反应

注解

①卤代烃的水解反应和消去反应的条件不同。卤代烃和氢氧化钠水溶液反应时，卤基被羟基取代。而卤代烃和氢氧化钠醇溶液反应时，氢氧化钠在醇这类弱极性物质中钠氧键不断裂，所以不能发生羟基的取代反应，只能发生消去反应。

②消去反应与加成反应不互为可逆反应，因为它们的化学反应条件不相同。

③不是所有的卤代烃都能发生消去反应，相邻碳原子上无氢原子(即无a-H)

的卤代烃，不能发生消去反应。

如等均不能发生消去反应。

4．卤代烃的物理性质

(1)卤代烃不溶于水，溶于有机溶剂。

(2)卤代烃分子的极性比烃分子强，卤原子的质量比氢原子的质量大许多，因此齿代烃的沸点和密度都大于同碳原子数的烃。

(3)相同卤代物中，它们的沸点随着碳原子数的增加而增大(因碳原子数增多分子量增大，引起分子间作用力增大)，密度却随着碳原子数的增加而减小。(因碳原子数增多，卤代烃分子中卤原子的质量分数降低)。

(4)室温下少数低级卤代烃(1-3个碳原子的氟代物，l-2个碳原子的氯代物和溴甲烷)为气体，其余为液体，高级(碳原子数多)卤代烃为固体。

释疑　 课本第147页讨论。

烃基不同时，一方面氯代烃的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高；另一方面，如果烃基中所含碳原子数目相同时，氯代烃的沸点随烃基中支链的增多而降低。

3．命名(只需了解简单卤代烃的命名)

原则：以连有卤原子在内的最长碳链作主链，卤原子和其他支链都作为取代

基，从离卤原子最近的一端开始给主链上的碳原子进行编号，其余步骤同烷烃的系

统命名法。

如：

2．分类

(1)根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为：氟代烃()、氯代烃

溴代烃()等。

(2)根据分子中卤素原子的多少可分为：一卤代烃(、)、多卤

代烃(、、、)等。

(3)根据烃基的不同可分为：饱和卤代烃(、、)、不饱和卤代烃(、)、芳香卤代烃等。

1．卤代烃

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。如:、、、、、

2.溴乙烷的性质

(1)溴乙烷的物理性质：无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。

(2)溴乙烷的化学性质：由于官能团(-Br)的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。

①水解反应：C₂H₅-Br+H-OHC₂H₅-OH+HBr。

卤代烃水解反应的条件：NaOH的水溶液。

由于可发生反应HBr+NaOH＝NaBr+H₂O，故C₂H₅Br的水解反应也可写成：C₂H₅Br+NaOHC₂H₅OH+NaBr。

②消去反应：

卤代烃消去反应的条件：与强碱的醇溶液共热。

反应实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子。由此可推测，CH₃Br、(CH₃)₃C-CH₂Br等卤代烃不能发生消去反应。

消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H₂O、HBr等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。

1.官能团

官能团是指决定化合物化学特性的原子或原子团。常见的官能团有：卤素原子(-X)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、硝基(-NO₂)、磺酸基(-SO₃H)、氨基(-NH₂)等。C═C和C≡C也分别是烯烃和炔烃的官能团。

3．溴乙烷的水解和消去反应的区别

2．溴乙烷的两个化学反应说明，受官能团溴原子的影响，当溴原子与碳原子形成C-Br键时，共用电子对偏向溴原子，所以C-Br键的极性较强，在其他试剂的影响下，C-Br键很容易断裂而发生一系列化学反应。溴乙烷的化学性质比乙烷活泼。

1．知识网络如下图。