题目列表(包括答案和解析)
1.(2002年上海高考题)拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰酯的结构简式如下图:
下列对该化合物叙述正确的是
A.属于芳香烃
B.属于卤代烃
C.在酸性条件下不水解
D.在一定条件下可以发生加成反应
4.实战演练
3.实验说明:
(1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率,因为不同的卤代烃水解难易程度不同。(2)加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
2.实验步骤:
(1)取少量卤代烃;(2)加入NaOH溶液;(3)加热煮沸;(4)冷却;(5)加入稀硝酸酸化;(6)加入硝酸银溶液。
1.实验原理:
R-X+H2OR-OH+HX HX+NaOHNaX+H2O
HNO3+NaOHNaNO3+H2O AgNO3+NaXAgX↓+NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。
反应类型 |
反应条件 |
主要产物 |
相互关系 |
水解(取代)反应 |
NaOH的水溶液,△ |
CH3CH2OH |
同时发生的两个互相平行,互相竞争的反应 |
消去反应 |
NaOH的醇溶液,△ |
CH2═CH2 |
卤代烃在发生消去反应时,生成取代基较多的烯烃,这样的烯烃对称,稳定,(扎依采夫规律)。习惯上称为“氢少失氢”。如:
4.氟氯烃(氟利昂)对环境的影响
(1)氟氯烃破坏臭氧层的原理
①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生Cl原子。
②Cl原子可引发损耗臭氧的循环反应:
Cl+O3ClO+O2 ClO+OCl+O2
总的反应式: O3+O2O2
③实际上氯原子起了催化作用。
(2)臭氧层被破坏的后果
臭氧层被破坏,会使更多的紫外线照射到地面,会危害地球上的人类、动物和植物,造成全球性的气温变化。
[重点难点解析]
3.卤代烃的一般通性
(1)物理通性:都不溶于水,可溶于有机溶剂。氯代烷的沸点随烃基增大呈现升高的趋势;氯代烷的密度随烃基增大呈现减小的趋势。
(2)化学通性:卤代烃的化学性质通常比烃活泼,能发生许多化学反应。
①取代反应:
CH3Cl+H2OCH3OH+HCl (一卤代烃可制一元醇)
BrCH2CH2Br+2H2OHOCH2CH2OH+2HBr (二卤代烃可制二元醇)
②消去反应:
BrCH2CH2Br+NaOHCH2═CH-Br+NaBr+H2O (消去1分子HBr)
BrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH+2NaBr+2H2O (消去2分子HBr)
6.卤代烃的作用
①在烃分子中引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥梁作用。
②有些卤代烃特别是一些多卤代烃可直接用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、麻醉剂和防腐剂等。
③氟氯烃是一类多卤代烃,主要含氟和氯的烷烃衍生物,有的还含有溴原子。氟氯烃大多为无色、无臭的气体,化学性质稳定、无毒,曾被认为是安全无害的物质,加之其具有不燃烧、易挥发、易液化等特性,几十年来被广泛用作冷冻设备和空气调节装置的制冷剂,以及用于制雾化剂,聚乙烯等泡沫塑料的发泡剂,电子和航空工业的溶剂、灭火剂,等等。但是,也恰恰是由于氟氯烃的化学性质稳定,使其在大气中既不发生变化,也难被雨雪消除,在连年使用之后,每年逸散出的氟氯烃积累滞留在大气中,使其在大气中的含量逐年递增。大气中的氟氯烃随气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应。在这种反应中,氯原子并没有消耗,消耗的只是臭氧,所以实际上氯原子起了催化作用。因此即使逸入平流层中的氟氯烃不多,但由它们分解出的氯原子却仍可长久地起着破坏臭氧的作用。臭氧层被破坏,意味着有更多的紫外线照射到地面,而过多紫外线的照射,则会危害地球上的人类、动物和植物,造成全球性的气温变化。因此,为了保护臭氧层,人类采取了共同的行动,签订了以减少并逐步停止生产和使用氟氯烃为目标的《保护臭氧层维也纳公约》、《关于消耗臭氧层物质的蒙特利尔议定书》等国际公约。
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