1、官能团

(1)定义：

(2)常见官能团：

官能团与有机物性质的关系

官能团	化学性质(写方程式)
－C＝C－ 以乙烯为例	1．加成反应：(与H2、X2、HX、H2O等) 2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色 3．加聚反应：
－C≡C－ 以乙炔为例	1．加成反应：(与H2、X2、HX、H2O等)如：乙炔使溴水褪色 2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色
－OH(醇) 以乙醇为例	1．　 与活泼金属(Na)的反应 2．取代反应 ：(1)与HX　 (2)分子间脱水： 3．氧化反应：①燃烧：②催化氧化： 4．消去反应： 5．酯化反应： (O) 　 　注意：醇氧化规律(和消去规律) (1)R－CH2OH → R－CHO (2)－OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮 (3)－OH所连碳上连三个烃基，不能被催化氧化
－OH(酚) 以苯酚为例	1．　 弱酸性： (1)与活泼金属反应放H2　 (2)与NaOH： (酸性：H2CO3＞苯酚＞HCO3－) 2．　 取代反应： 3．　 与FeCl3的显色反应： 4、强还原性，可以被氧化。 5、可以和氢气加成。
－X 以溴乙烷为例	1取代反应： 2消去反应：
－CHO 以乙醛为例	1．加成反应： 2．氧化反应：(1)能燃烧 　(2)催化氧化： 　(3)被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化：
－COOH 以乙酸为例	1．　 弱酸性：(酸性：R－COOH＞H2CO3) 　RCOOHRCOO－ +H+ 具有酸的通性。 2．酯化反应：R－OH+R，－COOH R，COOR+H2O
－COO- 以乙酸乙酯为例	水解反应：酸性条件 碱性条件
-CONH-	水解反应

知识网络

能发生氧化反应的原子、原子团		-C≡C-		-CHO
能发生氧化反应的有机物	烯烃\油酸\植物油	炔烃	苯的同系物	醛、甲酸、甲酸酯等
试剂	KMnO4/H+、O2	KMnO4/H+、O2	KMnO4/H+	O2、银氨溶液、新制氢氧化铜

能发生还原反应的原子、原子团	C=C	C≡C		RCHO\RCOR
能发生还原反应的有机物	烯烃\油酸\植物油	炔烃	芳香族化合物	醛\葡萄糖\酮
反应条件	催化剂	催化剂	催化剂	催化剂

　例10、有三种只含C、H、O的有机化合物A₁、A₂、A₃，它们互为同分异构体。分子中C和H的质量分数之和是73.3%，在催化剂(Cu、Ag)等存在下，A₁不起反应。A₂、A₃分别氧化得到B₂、B₃，B₂可以被银氨溶液氧化得到C₂，而B₃则不能。上述关系也可以表示如下图：请用计算、推理，填写下列空白： 　(1)A₂的结构简式　　　　　　　　　　　 　　

(2)B₃的结构简式　　　　　　　　　　　

(3)A₃和C₂反应的产物是　　　　　　　　　　　　 。　

例11、可用溴水鉴别且都能使酸性KMnO₄溶液褪色的物质组是 　　 A、与B、和　 C、油酸和硬脂酸　D、C₂H₄和C₂H₂　

例12. 已知： 物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关

于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。

请回答下列问题：

　 (1)写出反应类型：反应①____________，反应②____________。

　 (2)写出化合物B的结构简式_____________________________。

　 (3)写出反应②的化学方程式____________________________。

　 (4)写出反应④的化学方程式____________________________。　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　 (5)反应④中除生成E外，还可能存在一种副产物(含结构)，它的结构简式为________________。

　 (6)与化合物E互为同分异构体的物质不可能为________(填写字母)。

　　　 a、醇　　　　 b、醛　　　　 c、羧酸　　　　 d、酚

例13．根据图示回答下列问题：

(1)写出A、E、G的结构简式：A__________________，E____________________，G_________________；

(2)反应②的化学方程式(包括反应条件)是_______________________________________________________，

反应④化学方程式(包括反应条件)是__________________________________________________________；

(3)写出①、⑤的反应类型：①________________、⑤__________________。

能发生消去反应的官能团	-X	-OH(醇)
能发生消去反应的有机物	卤代烃	醇
反应条件	NaOH溶液/△	浓硫酸/△
化学键的变化(断键\成键)
官能团的变化	-X→	-OH→

例8、化合物丙由如下反应得到丙的结构简式不可能是 　A、CH₃CH₂CHBrCH₂Br　 B、CH₃CH(CH₂Br)₂　 C、CH₃CHBrCHBrCH₃　 D、(CH₃)₂CBrCH₂Br　

例9、松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得：

(1)α－松油醇的分子式__________ 　(2)α－松油醇所属的有机物类别是__________ 　　(a)醇　 (b)酚　 (c)饱和一元醇 　(3)α－松油醇能发生的反应类型是__________ 　　A、加成　B、取代　C、消去　D、Cu存在下的氧化 　(4)在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和α－松油醇反应的化学方程式__________。 　(5)写结构简式：β－松油醇__________，γ松油醇__________。　

能发生加成反应的基团	C=C	C≡C		RCHO\RCOR
能发生加成反应的有机物	烯烃\油酸\植物油	炔烃	芳香族化合物	醛\葡萄糖\酮
反应条件	H2/催化剂　 Br2/CCl4 HX\一定条件 H2O\一定条件	H2/催化剂　　 Br2/CCl4 HX\一定条件 H2O\一定条件	H2/催化剂	H2/催化剂
化学键的变化 (断键\成键)	C=C→C-C	C≡C→C=C→C-C	→	RCHO→RCH2OH RCOR→R2CHOH

例6、草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性。能够跟1 mol该化合物起反应的Br₂(水溶液)或H₂的最大用量分别是　 　A、3 mol　 3 mol　 B、3 mol　 5 mol　 C、6 mol　 6 mol　 D、6 mol　 10 mol

例7．以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。

请完成下列各题：

(1)写出反应类型：反应①　　　　　　 反应④　　　　　　 。反应条件：反应③　　　　　　 反应⑥　　　　　　 。

(3)反应②③的目的是：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

(4)写出反应⑤的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

(5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是__________________(写出一种物质的结构简式)，检验该物质存在的试剂是　　　　　　　　　　　　　　 。

(6)写出G的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　 。

17．有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C₅H₈O₂，有关的转化关系如图所示，已知：A的碳链无支链，且1 mol A能与4 mol Ag(NH₃)OH完全反应；B为五元环酯。

提示：CH₃-CH=CH-RCH₂Br-CH=CH-R

(1)A中所含官能团是　　　　　　　　　　　　　 。

(2)B、H结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　 、　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

(3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示)D→C　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ；

E→F(只写①条件下的反应)　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

(4)F的加聚产物的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

16．北京东方化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如上图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。

　 (1)该产品的结构简式为　　　　　　　　 ，分子式为　　　　　　　　 。

　 (2)下列物质中，与该产品互为同分异构体的是　　　　 (填序号)，与该产品互为同系物的是　　　　　　 (填序号)。

　　　　　　　　 ①CH₃CH=CHCOOH　 ②CH₂=CHCOOCH_­3　　　　　　　　　　　 ③CH₃CH₂CH=CHCOOH 　 ④CH₃CH(CH₃)COOH

　 (3)在一定条件下，该产品跟乙二醇反应可得到分子式为C_6­H₁₀O_3­的物质，该物质发生加聚反应可得到用来制作隐形眼镜的高分子材料，这种高聚物的结构简式为　　　　　　　　　　　　　 。

15．某芳香族化合物A的分子式为C₇H₆O₂，溶于NaHCO₃水溶液，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。

(1)　 写出化合物A的结构简式：　　　　　　　　　　　　 　；

(2)　 依题意写出化学反应方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ；

(3)　 A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

14．(1)白乳胶是常用的粘合剂，其主要成分为醋酸乙烯酯(CH₃COOCH＝CH₂)，它有多种同分异构体，如。已知含有结构的物质不能稳定存在。请另外任写其3种含－CH＝CH－结构的链状同分异构体的结构简式:　　　　　　　 、　　　　　　　　 、　　　　　　　　 ；

(2)今有化合物

①请写出丙中含氧官能团的名称　　　　　　　　　　　　　　　　

②请判别上述哪些化合物互为同分异构体：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

③请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

13．有机物的结构可用“键线式”简化表示，有机物X的键线式如右图，

　　 (1)有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，写出Y的结构简式：　　　　　　　　　 。

　　 (2)Y与乙烯在一定条件下可发生聚合反应，写出其反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

　　 (3)X与足量的H₂在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有　　　　 种。

12．有机物A的结构简式是，它可以通过不同的反应得到下列物质：

(1)A中官能团的名称是：　　　　　　　　 　、 　　　　　　

(2)写出由A制取B的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　。

(3)写出A制取C、D两种物质的有机反应类型：C：　　　　　 　　　D：　　　　　　　

(4)写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的A的同分异构体的结构简式(要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同)

　　　　　　　　　　　　　 　　　；