13．(12分)(2010·上海高考)粘合剂M的合成路线如下图所示：

完成下列填空：

(1)写出A和B的结构简式：A_____________________，B________________.

(2)写出反应类型：反应⑥________________________，反应⑦________________.

(3)写出反应条件：反应②________________________，反应⑤________________.

(4)反应③和⑤的目的是________________________________________．

(5)C的具有相同官能团的同分异构体共有________种．

(6)写出D在碱性条件下水解的反应方程式_____________________________________．

解析：由有机物A的分子式C₃H₆可知其结构为

CH₃CH===CH₂.

根据反应条件可知：由A―→C₃H₄O₂的转化为：

CH₃-CH===CH₂Cl2取代　　　　　　　　　 NaOH水溶液水解

―→CH₂===CH-COOH.

由粘合剂M的结构可知合成M的单体是

CH₂===CH-COOCH₃和

因此，C为CH₂===CH-COOCH₃，

D为，反应⑥为CH₂===CH-COOH

和甲醇的酯化反应．

答案：(1)CH₃CH===CH₂　CH₂===CHCH₂Cl

(或CH₂===CHCH₂Br)

(2)酯化反应　加聚反应

(3)NaOH/H₂O，加热　NaOH/C₂H₅OH，加热

(4)保护碳碳双键　(5)4

(6) +NaOH

CH₂===CHCOONa+NH₃

12．(16分)(2010·四川高考)已知：

以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E(转化过程中的反应条件及部分产物已略去)．

C₂H₂―→

E：

其中，A、B、C、D分别代表一种有机物；B的化学式为C₄H₁₀O₂，分子中无甲基．

请回答下列问题：

(1)A生成B的化学反应类型是_______________________________________________．

(2)写出生成A的化学反应方程式：____________________________________________

________________________________________________________________________.

(3)B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物．写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式：_____________________________________________________________

________________________________________________________________________.

(4)写出C生成D的化学反应方程式：__________________________________________

________________________________________________________________________.

(5)含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式：______________________________________________________________________.

解析：本题主要考查有机化学知识，意在考查考生的分析推断能力．

由已知反应信息，并结合B中含有4个碳原子，可知A为2分子甲醛与1分子乙炔的加成反应产物，即HOCH₂C≡CCH₂OH；结合B的化学式可知B的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；B中的两个羟基被氧化为两个醛基，故C为OHCCH₂CH₂CHO；

根据已知反应信息可知，2分子的C生成D，D的结构简式为　　　　　　　　　　　 ，

D消去其中的两个羟基，即得E.

(1)A生成B是碳碳不饱和键与氢气的加成反应．

(2)根据第一个已知反应可以写出生成A的化学方程式．

(3)B中含有羟基，在浓硫酸作用下可以发生消去反应．

(4)根据第二个已知反应可以写出C生成D的化学方程式．

(5)符合已知条件的E的同分异构体应含有苯环和酯基．

答案：(1)加成反应(还原反应)

(2)H-C≡C-H+2HCHO

HOCH₂C≡CCH₂OH

(3)CH₂===CH-CH₂CH₂OH、CH₂===CH-CH===CH₂、

　(任意两种均可)

11．(12分)有机物G是一种高分子化合物，常用作有机合成的中间体，也适用于织物、皮革、纸张的处理剂，胶黏剂，以及建筑用乳胶漆等．可以通过以下途径进行合成．已知有机物A中含有C、H、O、Cl四种元素且同一个碳原子上不直接连接两个官能团，E是乙醇的同系物，F的分子式为C₄H₆O₂.

(1)写出A的结构简式_______________________________________________________．

(2)写出③的化学反应类型___________________________________________________．

(3)写出下列反应方程式：

反应⑤____________________________________________________________________；

反应⑥____________________________________________________________________.

(4)写出与F具有相同官能团的同分异构体______________________________________

________________________________________________________________________.

解析：根据转化关系图，A可实现连续两步氧化，可知A分子中含有-CH₂OH，根据F的分子式C₄H₆O₂，且E是乙醇的同系物，推知E为CH₃OH，A中含有3个C原子，又因A中的-OH、-Cl不能连接在同一个C原子上，故A为ClCH₂CH₂CH₂OH(或CH₃CHClCH₂OH)，A被催化氧化生成B，B为ClCH₂CH₂CHO(或CH₃CHClCHO)，B被银氨溶液氧化生成C，C为ClCH₂CH₂COOH(或CH₃CHClCOOH)，C在NaOH醇溶液中发生消去反应后进行酸化处理得到CH₂===CHCOOH(D)，CH₂===CHCOOH与CH₃OH发生酯化反应生成CH₂===CHCOOCH₃(F)，CH₂===CHCOOCH₃在一定条件下发生加聚反应生成　　　　　　　　　　 ．

(G)

答案：(1)ClCH₂CH₂CH₂OH(或CH₃CHClCH₂OH)

(2)消去反应

(3)CH₂===CHCOOH+CH₃OH

CH₂===CHCOOCH₃+H₂O

nCH₂===CHCOOCH₃一定条件

(4)CH₂===CHCH₂OOCH、CH₃CH===CHOOCH、

CH₂===CHOOCCH₃、CH₂===C(CH₃)OOCH

10．有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平．A、B、C、D、E有下图所示的关系．则下列推断不正确的是(　)

A．鉴别A和甲烷可选择酸性高锰酸钾溶液

B．B、D均能与金属钠反应

C．物质C的结构简式为CH₃CHO

D．B+D→E的化学方程式为：CH₃CH₂OH+CH₃COOH浓硫酸△CH₃COOC₂H₅

解析：A为乙烯，B为CH₃CH₂OH，C为CH₃CHO，D为CH₃COOH，E为.B+D→E的反应方程式为CH₃CH₂OH+CH₃COOH浓硫酸△H₂O+CH₃COOC₂H₅.

答案：D

9．乳酸()在一定条件下经聚合生成一种塑料(　　　　　　　　 )，

用这种塑料制成的餐具可降解，不会对环境造成污染．在该聚合反应中，生成的另一种产物是(　)

A．H₂O　　　　B．CO₂

C．O₂　 　　 　　 　　 　D．H₂

解析：乳酸缩聚反应的方程式为：+nH₂O，由此可知另一产物为H₂O.

答案：A

8．(2010·江苏高考)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途．一种合成阿魏酸的反应可表示为

下列说法正确的是(　)

A．可用酸性KMnO₄溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成

B．香兰素、阿魏酸均可与Na₂CO₃、NaOH溶液反应

C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应

D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物只有1种

解析：A项，香兰素也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能用酸性KMnO₄溶液检测反应中是否有阿魏酸生成，不正确；B项，香兰素中的酚羟基和阿魏酸中的酚羟基、羧基均可以与碳酸钠和氢氧化钠溶液反应，故正确；C项，香兰素和阿魏酸均可以发生取代和加成反应，不能发生消去反应，不正确；D项，符合题意的有　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ，D错误．

答案：B

7．分子式为C₄H₈O₃的有机物在一定条件下具有如下性质：①在浓硫酸存在下，均能与CH₃CH₂OH、CH₃COOH反应

②在浓硫酸存在下，能脱水生成一种能使溴水褪色的物质，该物质只存在一种结构

③在浓硫酸存在下，能生成一种分子式为C₄H₆O₂的五元环状化合物

则C₄H₈O₃的结构简式为(　)

A．HOCH₂COOCH₂CH₃

B．CH₃CH(OH)CH₂COOH

C．HOCH₂CH₂CH₂COOH

D．CH₃CH₂CH(OH)COOH

解析：由①知，该有机物的分子中含有-OH和-COOH，A不符合题意，由②知分子发生消去反应只有一种脱水方式，B不符合题意；由③知，D不符合题意．

答案：C

6．某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示)，M的碳链结构无支链，分子式为C₄H₆O₅；1.34 g M与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L．M在一定条件下可发生如下转化：M浓硫酸△ABr2B足量NaOH溶液C(M、A、B、C分子中碳原子数目相同)．下列有关说法中不正确的是(　)

A．M的结构简式为HOOC-CHOH-CH₂-COOH

B．B的分子式为C₄H₄O₄Br₂

C．与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有2种

D．C物质不可能溶于水

解析：易知M的相对分子质量为134,1.34 g M为0.01 mol，因它与足量的碳酸氢钠溶液反应生成0.02 mol CO₂，由此可推出A分子中含两个羧基，再根据A分子无支链，可知A的结构简式为HOOCCHOHCH₂COOH，A正确．M→A是消去反应，A→B是加成反应，C分子中含有多个亲水基，可溶于水，B正确，D错误．M的符合条件的同分异构体还有

，C正确．

答案：D

5．1 mol有机物A(分子式为C₆H₁₀O₄)经水解得1 mol B和2 mol C；C经分子内脱水得D；D可发生加聚反应生成高聚物．由此可知A的结构简式为(　)

A．HOOC(CH₂)₄COOH

B．HOOC(CH₂)₃COOCH₃

C．CH₃COO(CH₂)₂COOCH₃

D．CH₃CH₂OOC-COOCH₂CH₃

解析：据题意，D可发生加聚反应生成高聚物，可知D为CH₂===CH₂；而D由C经分子内脱水得到，故C为CH₃CH₂OH；A的分子式为C₆H₁₀O_4,1 mol A水解得1 mol B和2 mol C，则A为乙二酸二乙酯(CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃)．

答案：D

4．某分子式为C₁₀H₂₀O₂的酯，在一定条件下可发生如下图所示的转化：

则符合上述条件的酯的结构可能有(　)

A．2种　 　 　　 　　 B．4种

C．6种　 　 　　 　　 D．8种

解析：由转化图可知，B、C两物质分子的碳原子数相等．酯(C₁₀H₂₀O₂)在NaOH等强碱溶液中发生碱性水解后生成B(C₄H₉COONa)和C(C₄H₉CH₂OH)，D是醛(C₄H₉CHO)，E是羧酸(C₄H₉COOH)，所以原来的酯为C₄H₉COOCH₂C₄H₉，由于丁基(-C₄H₉)有4种结构，所以原来的酯的结构也是4种．

答案：B