（15分）斑螯素能抑制肝癌的发展，去掉斑螯素中的两个甲基制得的化合物——去甲基斑螯素仍具有相应的疗效，其合成路线如下：

已知：① 2HCHO+NaOH→ CH₃OH+HCOONa

②  (Diels-Alder 反应)

③当每个1,3-丁二烯分子与一分子氯气发生加成反应时，有两种产物： CH₂ClCH=CHCH₂Cl；CH₂ClCHClCH=CH₂。

 请回答下列问题：

（1）物质A中含有的含氧官能团名称分别为         ；第①步反应中还生成另一产物，此产物的结构简式为          。

（2）写出H的结构简式           ；第⑤步反应的反应类型是          。

（3）去甲基斑螯素与X互为同分异构体。X能与FeCl₃溶液发生显色反应,能与Na₂CO₃溶液反应生成气体，且其核磁共振氢谱有4个吸收峰。写出满足上述条件的X的一种结构简式              。

（4）结合题中有关信息，写出由制备丁烯二酸酐的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

          。

（15分）斑螯素能抑制肝癌的发展，去掉斑螯素中的两个甲基制得的化合物——去甲基斑螯素仍具有相应的疗效，其合成路线如下：

已知：① 2HCHO+NaOH→ CH₃OH+HCOONa
②  (Diels-Alder 反应)
③当每个1,3-丁二烯分子与一分子氯气发生加成反应时，有两种产物： CH₂ClCH=CHCH₂Cl；CH₂ClCHClCH=CH₂。
请回答下列问题：
（1）物质A中含有的含氧官能团名称分别为         ；第①步反应中还生成另一产物，此产物的结构简式为         。
（2）写出H的结构简式          ；第⑤步反应的反应类型是         。
（3）去甲基斑螯素与X互为同分异构体。X能与FeCl₃溶液发生显色反应,能与Na₂CO₃溶液反应生成气体，且其核磁共振氢谱有4个吸收峰。写出满足上述条件的X的一种结构简式              。
（4）结合题中有关信息，写出由制备丁烯二酸酐的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

         。

斑螯素能抑制肝癌的发展，去掉斑螯素中的两个甲基制得的化合物——去甲基斑螯素仍具有相应的疗效，其合成路线如下：

已知：① 2HCHO+NaOH→ CH₃OH+HCOONa

②  (Diels-Alder 反应)

③当每个1，3-丁二烯分子与一分子氯气发生加成反应时，有两种产物： CH₂ClCH=CHCH₂Cl；CH₂ClCHClCH=CH₂。

请回答下列问题：

（1）物质A中含有的含氧官能团名称分别为          ；第①步反应中还生成另一产物，此产物的结构简式为          。

（2）写出H的结构简式           ；第⑤步反应的反应类型是          。

（3）去甲基斑螯素与X互为同分异构体。X能与FeCl₃溶液发生显色反应,能与Na₂CO₃溶液反应生成气体，且其核磁共振氢谱有4个吸收峰。写出满足上述条件的X的一种结构简式               。

（4）结合题中有关信息，写出由制备丁烯二酸酐的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

                                                                           。

（15分）斑螯素能抑制肝癌的发展，去掉斑螯素中的两个甲基制得的化合物——去甲基斑螯素仍具有相应的疗效，其合成路线如下：

已知：① 2HCHO+NaOH→ CH₃OH+HCOONa

②  (Diels-Alder 反应)

③当每个1,3-丁二烯分子与一分子氯气发生加成反应时，有两种产物： CH₂ClCH=CHCH₂Cl；CH₂ClCHClCH=CH₂。

 请回答下列问题：

（1）物质A中含有的含氧官能团名称分别为          ；第①步反应中还生成另一产物，此产物的结构简式为          。

（2）写出H的结构简式           ；第⑤步反应的反应类型是          。

（3）去甲基斑螯素与X互为同分异构体。X能与FeCl₃溶液发生显色反应,能与Na₂CO₃溶液反应生成气体，且其核磁共振氢谱有4个吸收峰。写出满足上述条件的X的一种结构简式               。

（4）结合题中有关信息，写出由制备丁烯二酸酐的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

          。