某课题组拟用有机物A来合成阿司匹林和M, M是一种防晒剂，结构为：

.合成路线如下：

已知：

I-通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

II．

根据以上信息回答下列问题

（1）M的分子式是____，其¹H核磁共振谱中显示有____种不同化学环境的氢原子

（2）写出B的结构简式____ , H→I两步反应的反应类型____ 、 ____。

（3）写出下列反应的化学方程式____，E→F____

（4）阿司匹林有多种同分异构体，符合下列条件的所有同分异构体有____种，任写出其中两 种的结构简式______。

a．苯环上有3个取代基

b．属于酯类，且每摩该物质水解能消耗4molNaOH

c．能发生银镜反应，且每摩该物质反应能生成4molAg

（5）设计用I和(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH从I到M的合成路线（无机试剂任选，用流程图表示)。

示例：

（15分）黄酮醋酸（F）具有独特抗癌活性，它的合成路线如下：
已知：RCN在酸性条件下发生水解反应：


（1）写出A转化为B的化学方程式_________________________________。
（2）F分子中有3个含氧官能团，名称分别为羰基、___________和___________。
（3）E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为______________________。
（4）写出符合下列条件的D的两种同分异构体的结构简式______________________。
①分子中有4种化学环境不同的氢原子
②可发生水解反应，且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应，另一种水解产物能发生银镜反应。
（5）对羟基苯乙酸乙酯（）是一种重要的医药中间体。写出以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：