某酯X只含碳、氢、氧三种元素，1molX与稀硫酸溶液共热可生成lmol甲酸、lmol乙醇和lmol芳香族化合物A。A的相对分子质量不超过150，其中含碳元素质量分数为60.9％，含氧元素的质量分数为34.8％，且苯环上的一卤代物只有2种。

(1)A的分子式是_______________________。

(2)A中含有的官能团名称：_______________________。

(3)X与稀硫酸溶液反应的化学方程式：_______________________________。该反应类型是_________________________。

(4)写出A与NaHCO₃溶液反应的化学方程式：_______________________。

(5)A的一种同分异构体B，其苯环上的一氯取代物有两种，1molB能与3molNaOH溶液恰好完全反应。B的结构简式为_______________________。

Ⅰ．某有机物A的结构确定：①测定含C、H、O三种元素，②有机物A的质谱图1和红外光谱图2分别如下：

（1）A的结构简式为：______．
Ⅱ．相对分子质量不超过100的有机物B，既能与金属钠反应产生无色气体，又能与碳酸钠反应产生无色气体，还可以使溴的四氯化碳溶液褪色． B完全燃烧只生成CO₂和H₂O．经分析其含氧元素的质量分数为37.21%．经核磁共振检测发现B的氢谱如图3．
（2）B的结构简式为：______．
Ⅲ．美国蟑螂性信息素结构式如图4，
（3）分子中含有手性碳原子______个；有机物E与该信息素互为同分异构体，E能发生银镜反应又能与碳酸氢钠溶液反应，若E表示为：，X可能的结构有______种．
Ⅳ．（茉莉花）是一首脍炙人口的江苏民歌．茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯（）是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成．一种合成路线如：

（4）C的结构简式为______．反应③的反应类型为______．
（5）写出反应①的化学方程式：______