（15分）斑螯素能抑制肝癌的发展，去掉斑螯素中的两个甲基制得的化合物——去甲基斑螯素仍具有相应的疗效，其合成路线如下：

已知：① 2HCHO+NaOH→ CH₃OH+HCOONa

②  (Diels-Alder 反应)

③当每个1,3-丁二烯分子与一分子氯气发生加成反应时，有两种产物： CH₂ClCH=CHCH₂Cl；CH₂ClCHClCH=CH₂。

 请回答下列问题：

（1）物质A中含有的含氧官能团名称分别为         ；第①步反应中还生成另一产物，此产物的结构简式为          。

（2）写出H的结构简式           ；第⑤步反应的反应类型是          。

（3）去甲基斑螯素与X互为同分异构体。X能与FeCl₃溶液发生显色反应,能与Na₂CO₃溶液反应生成气体，且其核磁共振氢谱有4个吸收峰。写出满足上述条件的X的一种结构简式              。

（4）结合题中有关信息，写出由制备丁烯二酸酐的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

          。

（12分）
（1）我国盛产稀土，17种稀土元素的性质非常接近，用有机萃取剂来分离稀土元素是一种重要的技术。化合物A就是其中的一种，其结构简式如下：

根据你所学的知识判断A属于（   ）

                                                 

（15分）
金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

请回答下列问题：
（1）环戊二烯分子中最多有     个原子共平面；
（2）金刚烷的分子式为     ，其分子中的-CH₂-基团有     个；
（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

①A的结构简式为     ，B的结构简式为     ；②反应④的化学方程式     ；
③写出环戊二烯与等物质的量的Br₂反应的化学方程式                        。
（4）W是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，苯环上两个对位取代基，其中一个为—CH₃。写出W所有可能的结构简式（含顺反异构）：