某学校同学进行乙醇的化学性质实验探究学习，以下为他们的学习过程。

（一）结构分析

（1）写出乙醇的结构式                     ；官能团的电子式         。

（二）性质预测

（2）对比乙醇和乙烷的结构，经过讨论，同学们认为乙醇分子中氧原子吸引电子能力较强，预测在一定条件下分子中                    键（填写具体共价键）容易发生断裂。为此，他们查阅了相关资料，获得了以下乙醇性质的部分事实。

  下列关于乙醇结构和性质的分析、理解错误的是          

A．-OH对-C₂H₅的影响使乙醇与钠的反应比水与钠的反应速率慢ks5u

B. 乙醇在浓硫酸催化下，170℃时脱水生成乙烯的反应为消去反应

C. 乙醇的核磁共振氢谱图上有3个吸收峰，其强度之比为3︰2︰1，与钠反应的是

吸收强度最小的氢原子

D. 乙醇与甲醚互为官能团异构体

（三）设计方案、进行实验

甲同学用4mL 95%的乙醇、8mL90%浓硫酸、

6g溴化钠研究乙醇转化为溴乙烷的反应。右图

是他设计的实验装置图（已省略部分夹持仪器）。

请回答有关问题。

（3）预计实验时装置Ⅰ主要发生两个反应，写出反应②的化学方程式。

①2NaBr + H₂SO₄  2HBr + Na₂SO₄，

②                                    

（4）实验过程中，观察到反应后期烧瓶内液体颜色变棕黑，U形管右边与大气相通的导管口产生大量有刺激性气味的白雾，U形管内有少量淡黄色液体，该液体的有机成分是                         。若要获得纯净的溴乙烷，方法是：实验结束后                                                                    。

（四）反思与改进

（5）乙同学认为：实验所用浓硫酸必须进行稀释，目的是         (填字母)，稀释后的浓硫酸应放在            （填实验仪器名称）中。

A.减少HBr的挥发                    B.防止浓硫酸分解产生SO₂

C.减少副产物乙烯和乙醚的生成        D.减少Br₂的生成

（6）丙同学提出应该对实验装置进行改进，请为两部分装置选择正确的措施：

A.不作改变      B.保留酒精灯加热，增加温度计且温度计水银球插入反应液中

C.水浴加热      D.冰水混合物冷却

 装置Ⅰ               ；装置Ⅱ               。请你再提出一条改进措施                                                                   。

有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。请各用一个有机化学方程式表示在有机物中引入相应官能团的方法（请注明反应条件，且：如果反应类型相同，则要求反应物含有不同的官能团；如果反应物含有相同的官能团，则要求反应类型不相同）。 

⑴在有机物中引入官能团

反应①    ；反应②    ；反应③    。

⑵在有机物中引入官能团“－X”：

反应①    ；反应②    ；反应③    。

⑶在有机物中引入官能团“―OH”：

反应①    ；反应②    ；反应③    ；反应④    。

有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。请各用一个有机化学方程式表示在有机物中引入相应官能团的方法（请注明反应条件，且：如果反应类型相同，则要求反应物含有不同的官能团；如果反应物含有相同的官能团，则要求反应类型不相同）。 

⑴在有机物中引入官能团

反应①    ；反应②    ；反应③    。

⑵在有机物中引入官能团“－X”：

反应①    ；反应②    ；反应③    。

⑶在有机物中引入官能团“―OH”：

反应①    ；反应②    ；反应③    ；反应④    。

（10分）有机合成是以有机反应为工具，通过设计合理的合成路线，从较简单的化合物或单质经化学反应合成有机物的过程。有机合成一般包括分子骨架的形成和官能团的引

入、转换及保护等方法。保护羟基官能团常用2,3-二氢吡喃，该化合物与醇在氯化氢或浓硫酸催化下形成缩醛，脱除这个保护基通常只要简单的酸性水解(如下图所示)：

一个目标化合物通常可经由多条合成路线合成，下面所列的是两条合成5甲基1,5己二醇的路线：

路线一：

路线二：

（1）请写出上述合成路线中(a)―(m)各步骤所需的试剂；

（2）在上述合成“路线一”中，哪些步骤属于分子骨架的形成？哪些属于官能团转换？哪些属于官能团保护、脱保护？