（16分）已知：

（1）傅瑞德尔一克拉福茨反应是在苯环上引入烷基的反应：

（2） [来源:.com.Com]

（3）烯烃与HX（X为原子或原子团）加成时，氢原子总是加在含氢较多的不饱和碳上，

即：

某同学给出了以乙烯、苯、食盐、水等为原料合成的部分流程图：

试回答下列问题：

（1）反应物A可由食盐、水经一系列反应获得，则反应物A为          （填化学式），写出制备A 的化学方程式                                                                 

（2）反应物B为         （填化学式）

（3）反应Ⅰ~ Ⅳ中，属于加成反应的是            （填序号）

（4）中间产物C的属于芳香烃的同分异构体有         种（不包括自身），其中苯环上的一氯代物有2种的是                        （写结构简式）

（5）下列关于中间产物D的说法不正确的是                    

  A．既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能使溴水褪色 

  B．既能溶于水，也能溶于苯中

C．1mol 中间产物D最多可与4mol H₂完全反应

 D．所有原子不可能共平面

（12分）某芳香族化合物A的结构简式是（其中R为饱和烃基），A在一定条件下有如下图所示的转化关系。已知E的蒸气密度是相同条件下H₂密度的74倍，分子组成符合C_aH_bO₂。

（1）E的分子式是         。

（2）关于上述各步转化中，下列说法正确的是        。

a. 以上各步没有涉及加成反应     b. E比C的相对分子质量小18

c. A、B、C、D中都含有—COOH

d . A与C发生酯化反应后得到的有机物分子式可能是C₁₈H₁₈O₄Cl

（3）写出所有符合下列要求的E的同分异构体的结构简式：                

（①分子中苯环上有三个取代基，且苯环上的一氯代物有两种②1 mol该有机物与足量银氨溶液反应能产生4 mol Ag）。

（4）针对以下不同情况分别回答：

①若E能使溴的四氯化碳溶液褪色，还能与NaHCO₃溶液反应生成F；D能发生银镜反应。则D的结构简式是          。欲由A通过一步反应得到F，该反应的化学方程式是           。

②若E中除苯环外，还含有一个六元环，则C→E的化学方程式是                   。

（12分）某芳香族化合物A的结构简式是（其中R为饱和烃基），A在一定条件下有如下图所示的转化关系。已知E的蒸气密度是相同条件下H₂密度的74倍，分子组成符合C_aH_bO₂。

（1）E的分子式是         。
（2）关于上述各步转化中，下列说法正确的是        。
a. 以上各步没有涉及加成反应     b. E比C的相对分子质量小18
c. A、B、C、D中都含有—COOH
d . A与C发生酯化反应后得到的有机物分子式可能是C₁₈H₁₈O₄Cl
（3）写出所有符合下列要求的E的同分异构体的结构简式：                
（①分子中苯环上有三个取代基，且苯环上的一氯代物有两种②1 mol该有机物与足量银氨溶液反应能产生4 mol Ag）。
（4）针对以下不同情况分别回答：
①若E能使溴的四氯化碳溶液褪色，还能与NaHCO₃溶液反应生成F；D能发生银镜反应。则D的结构简式是         。欲由A通过一步反应得到F，该反应的化学方程式是           。
②若E中除苯环外，还含有一个六元环，则C→E的化学方程式是                   。