9625克/厘米3.不溶于水.易溶于苯.乙醚和热乙醇.易升华.有特殊气味.化学性质与苯相似.取代反应比加成反应容易进行.萘的取代 例如: 萘比苯容易氧化: 邻苯二甲酸酐是制染料.药物.塑料的重要原料.工业上的萘大部分用于生产邻苯二甲酸酐.煤焦油中含萘可达10%.可以从煤焦油的中油馏分或右油产品裂化所得的高沸点镏分用结晶法分离获得 乙醇的物理 性质乙醇分子由烃基(-C2H5)和官能团羟基(-OH)两部分构成.其物理性质与此有关.乙醇是无色.透明.有香味.易挥发的液体.熔点-117.3℃.沸点78.5℃.比相应的乙烷.乙烯.乙炔高得多.其主要原因是分子中存在极性官能团羟基(-OH).密度0.7893克/厘米■.能与水及大多数有机溶剂以任意比混溶.乙醇水溶液的体积百分数称为“度 .用来表示乙醇的浓度.各种饮用酒里都含有乙醇.啤酒含3-5%.葡萄酒含6-20%.黄酒含8-15%.白酒含50-70%.酒精过量能引起中毒.因此青少年不能饮用含酒精的饮料.工业酒精含乙醇约95%.含乙醇达99.5%以上的酒精称无水乙醇.含乙醇95.6%水4.4%的酒精是恒沸混合液.沸点为78.15℃.其中少量的水无法用蒸馏法除去.制取无水乙醇时.通常把工业酒精与新制生石灰混合.加热蒸馏才能得到.工业酒精和卫生酒精中含有少量甲醇.有毒.不能掺水饮用. 乙醇的化学性质 主要是由羟基(-OH)官能团引起的.在化学反应中涉及到两种键的断裂:C-O键断裂而脱掉-OH.如与氢卤酸的取代反应和浓硫酸存在下的脱水反应,或O-H键断裂而脱掉-H.如与金属钠的置换反应和有机酸的酯化反应,与羟基相连碳原子上的氢还能发生氧化反应.如下表页所示. 乙醇的用途 乙醇是应用最广泛的一种醇.因其性质比较活泼.是有机合成的重要原料.如用乙醇制乙醚.乙醛.乙酸等,因它具有广泛的溶解性.是重要的有机溶剂.用于溶解树脂.制作涂料等,因其在空气中燃烧充分.可避免污染.而且燃烧热值较大. 可用作内燃机和实验室的燃料,因75%的酒精能立即使蛋白质变性.在医药上常用作消毒剂和防腐剂,乙醇还广泛用作饮料和食品添加剂.但必须注意:不能超量饮用.以免引起酒精中毒.青少年尤其不宜饮用含酒精的饮料,工业酒精中含有毒性的甲醇.决不能饮用. 乙醇的工业制法 我国劳动人民早在几千年前就掌握了发酵酿酒术.至今.发酵法仍是制备乙醇的重要方法.发酵法以富含淀粉的各种谷物和野生果实为原料.经下列过程成为发酵液: 发酵液内含乙醇10-15%.发酵液经蒸馏可得含95.6%的乙醇和4.4%水的恒沸液液.称为工业酒精.目前工业上大量生产的乙醇.是以石油裂解气中的乙烯为原料利用水化法制得的: 乙二醇 -11.5℃.沸点198.0℃.密度1.1088克/厘米3.能与水.乙醇混溶.60%乙二醇水溶液的凝固点是-49℃.因此乙二醇可作内燃机抗冻剂.乙二醇具有一元醇的某些化学性质.如能生成醚.酯等物质.乙二醇可与对苯二甲酸发生酯化反应而合成俗称涤纶的聚酯纤维: 工业上以乙烯为原料.先氧化或环氧乙烷.然后水解即得乙二醇: 丙三醇 味的液体.熔点20℃.沸点290℃.密度1.2613克/厘米3.有强烈的吸湿性.与水.酒精以任意比互溶.因此常用做化妆品.皮革.烟草.食品.纺织品的吸湿剂和滋润剂.它与硝酸酯化生成三硝酸甘油酯(又称硝酸甘油.硝化甘油): 它是一种烈性炸药的主要成分.硝化甘油有扩张冠状动脉的作用.用做心绞痛急救药.在自然界中.甘油以酯的形式存在.各种动植物油脂都是甘油的高级脂肪酸酯.水解油脂便可得到脂肪酸和甘油. 乙 醚 分式C4H10O.结构简式CH3CH2-O-CH2CH3是无色易挥发有特殊气味的液体.熔点-116.2℃.沸点34.5℃.密度0.7138克/厘米3.乙醚易燃.其蒸气与空气混合到一定比例时会发生爆炸.遇热金属也会着火.故贮存.使用时应避开火源.注意安全.乙醚微溶于水.能溶解多种有机物是良好的有机溶剂.纯净的乙醚在医疗上用做手术时的全身麻醉剂.工业上乙醚可由乙醇分子间脱水制得: 随着石油工业发展.乙醚亦可由石油化工产物乙烯制取.其方法是用硫酸吸收乙烯.形成硫酸乙酯.再水解得到乙醇和乙醚.通过改变温度和试剂浓度.可控制生成醇和醚的比例. 苯酚的物理性质 纯净苯酚为无色或白色晶体(常见的苯酚呈粉红色.是被空气氧化所致).熔点43℃.沸点181.75℃.密度1.0576克/厘米3.室温时微溶于水.70℃以上时.能与水以任意比互溶.苯酚易溶于乙醇.乙醚等有机溶剂.苯酚有毒.它的浓溶液对皮肤有强腐蚀性.沾到皮肤上应立即用酒精洗涤 苯酚的化学性质 苯酚分子中含有羟基(-OH).也可以发生O-H键断裂和C-O键断裂.但酚与醇结构不同.酚羟基与苯环直接相连.因此酚的O-H键容易断裂.而C-O键却很难断裂.此外由于酚羟基的影响.增大了苯环上邻.对位上氢的活性.容易被取代. 苯酚的用途 苯酚是一种重要的有机合成原料.可用来制取酚醛塑料.医药.染料.农药等.苯酚可凝固蛋白质.有杀菌效力.苯酚稀溶液是医药上最早使用的喷洒消毒剂.商品“来苏儿 消毒药水就是苯酚和甲苯酚的肥皂液.药皂中也掺入少量的苯酚.苯酚催化加氢即生成环己醇.是合成尼龙66的原料之一: 苯酚的工业制法 苯酚有四种工业制法.(1)苯酚和它的同系物存在于煤焦油中.可将煤焦油的中间馏分.经碱液提取.再经酸化制取苯酚.但此法产量有限. (2)苯磺酸碱熔法 此法产率高.但操作工序繁多.消耗大量硫酸和烧碱.对设备腐蚀严重. (3)氯苯水解法 (4)异丙苯氧化水解法 此法每生产一吨苯酚可同时获得0.6吨丙酮. 乙醛的物理性质 常温下为无色有刺激性气味的液体.密度比水小(0.7834克/厘米3.18℃)熔点为-121℃*.沸点为20.8℃.易挥发.易溶于水.乙醇.乙醚和氯仿中 乙醛的化学性质 荷的试剂加到带部分正电荷的碳上.带正电荷的试剂加到带部分负电荷的氧上,乙醛分子中与羰基相连的氢和α碳上的氢都有一定活泼性.可发生氧化还原反应及α-氢的取代反应. 乙醛的用途 乙醛是有机合成工业中的重要原料.可用于合成乙酸.乙酐.乙醇.丁醇.三氯乙醛.氯仿等.例如.工业上.乙醛在一定温度和催化剂[Mn(Ac)2]条件下.被空气氧化成乙酸: 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 又如氯仿反应: * 乙醛分子中有C=O极性的影响.沸点比相应的乙烷(C2H6).甲醚(CH3-O-CH3)高.但乙醛分子间不能形成氢键.其沸点比乙醇低. 乙醛的工业制法 乙醛有三种工业制法.(1)最早是用乙醇氧化法制乙醛 此法要消耗大量粮食.已不再采用.(2)工艺比较成熟的是乙炔水化法.产率和产品纯度高. 但汞盐毒性很大.严重污染环境.(3)乙烯直接氧化法.这是乙醛的最新制法. 该法产率高而无污染.是1956年原联邦德国的Wacker公司开发的.故又称瓦格法. 甲 醛 熔点-92℃.沸点-21℃.液态时的密度为0.815克/3厘米.易溶于水和乙醇.35-40%的甲醛水溶液叫做福尔马林.甲醛分子中有醛基 生缩聚反应.得到酚醛树脂: 甲醛是一种重要的有机原料.主要用于塑料工业(如制酚醛树脂.脲醛塑料-电玉).合成纤维(如合成维尼纶-聚乙烯醇缩甲醛).皮革工业.医药.染料等.福尔马材具有杀菌和防腐能力.可浸制生物标本.其稀溶液农业上可用来浸种.给种子消毒.工业上常用催化氧化法由甲醇制取甲醛: 酚醛树脂 是酚与醛经缩聚反应而合成的树脂(塑料的统称.其中以苯酚和甲醛树脂为最重要.也是世界上最早由人工合成的.至今仍很重要的高分子材料.酚醛树脂为热固性树脂.与其它热固性树脂相比.其优点有:(1)固化时不需要加入催化剂.促进剂.只需加热.加压.调整酚与醛的摩尔比与介质pH值.就可得到具有不同性能的产物.(2)固化后密度小.机械强度.热强度高.变形倾向小.耐化学腐蚀及耐湿性高.是高绝缘材料.其缺点是脆性大.颜色深.加工成型压力高.它与其它配料制成的产品叫酚醛塑料.高绝缘.俗称电木.广泛应用于电气工业.化学工业.还可用做涂料.粘合剂.清漆.教材所列酚醛树脂缩合过程为线型酚醛树脂.体型酚醛树脂结构示意图为: 丙 酮 -95.35℃.沸点56.2℃.密度0.7899克/厘米3.可与水.乙醇.乙醚等以任意比互溶.还能溶解脂肪.树脂和橡胶等多种有机物.是一种重要的有机溶剂.丙酮易燃.其蒸气与空气混合气的爆炸极限为2.55-12.80%.丙酮 被氧化.丙酮是重要有机合成原料.可以制取醋酸酐.氯仿.碘仿.环氧树脂.有机玻璃(α-甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体)等.丙酮的用量大.制备方法也多.异丙苯氧化制苯酚的副产物就是丙酮(参看 苯酚的工业制法).工业上的一种新方法是用石油裂解气中的丙烯催化氧化.此法产率高.副反应少. 乙酸的物理性质 是一种无色有强烈刺激性气味的液体.熔点是16.6℃.沸点是117.9℃.密度1.0492克/厘米3.当室温低于16.6℃时.无水乙酸就凝结成冰一样的晶体.故通称冰醋酸.它是食醋的主要成分.普通食醋中含有3-5%乙酸.所以乙酸俗称醋酸.与水互溶并易溶于有机溶剂. 乙酸的化学性质 合而成.又彼此影响.因此表现酸性.还可以发生羟基取代生成羧酸衍生物及与羧基直接相连甲基上的氢原子的取代反应等. 乙酸的用途 是人类使用最早的酸.在古代就用发酵法酿醋作食品调料.它是重要的有机化工原料.可以生产醋酸纤维.合成纤维.醋酸酐.醋酸酯.也是染料.香料.医药.塑料.油漆工业不可缺少的原料. 乙酸的工业制法 最早使用的方法是用粮食发酵法酿醋.至今食醋仍用此法生产.先由淀粉发酵制得酒精.再进一步在醋酸菌作用下氧化为醋. 现在工业上大量用合成法制备.即由乙烯或电石合成乙醛.乙醛在乙酸锰的催化下被氧化成乙酸: 1966年孟山都公司开发的甲醇羰基化合成乙酸.是乙酸工业制法的重大突破. 此法反应速度快而产率高.而甲醇又可以由一氧化碳和氢制得. 这就意味着可由一氧化碳和氢合成乙酸.目前国外每年用此法生产的乙酸已达千万吨.是最有前途的一种制法. 乙酸的沸点高是因为乙酸分子间能以氢键相互结合成双分子缔合的二聚体. 油脂的成分 油脂是高级脂肪酸甘油酯的总称.常以下式表示: 结构式中的R1.R2.R3绝大多数是含十个碳原子以上的单数碳原子的直链烃基.其中有饱和的.也有不饱和的(天然油脂中的脂肪酸多数为C12-C18的双数碳原子的直链脂肪酸).如果R1.R2.R3相同.称为单(纯)甘油酯,如果R1.R2.R3不相同.称为混(合)甘油酯.天然油脂大都为混甘油酯 高级脂肪酸 通常以酯的形式广泛存在于油脂和蜡中.天然来源的高级脂肪酸大多数是含双数碳原子的直链羧酸.其中有饱和的.也有不饱和的.其熔点通常是饱和高级脂肪羧酸高于同碳原子数的不饱和羧酸.下页表为几种重要的高级脂肪酸: 油脂的性质 油脂比水轻.密度在0.9-0.95克/厘米3.不溶于水.易溶于汽油.乙醚.氯仿.丙酮.苯及热乙醇等有机溶剂中(工业上用有机溶剂提取植物种子里的油).天然油脂都是混合物.所以没有恒定的熔点和沸点.构成油脂的脂肪酸的饱和程度.对油脂的熔沸点有一定影响.液态油比固态脂肪含有较多的不饱和脂肪酸甘油酯.油脂的化学性质与其结构有关.重要性质有水解.加成.氧化等. 【
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