［师］苯分子中的所有原子都在同一平面内.苯酚中的所有原子是否也都在同一平面内? ［生］观察苯酚分子的比例模型后回答.苯酚中六个碳原子及苯环上的五个氢原子和氧原子在同一平面内.而羟基上的氢原子与其他原子不在同一平面上. ［师］下面我们来学习苯酚的物理性质. ［板书］二.苯酚的物理性质 ［师］展示少量苯酚晶体.使学生观察.并总结苯酚的颜色.状态.气味. ［生甲］苯酚是无色的晶体.具有特殊气味. ［生乙］和医院的气味差不多. ［师］对.但医院给医疗器械和环境消毒不是用苯酚.而是用甲基苯酚.俗称来苏水.苯酚也具有较强的杀菌消毒能力.因此可以把苯酚掺入肥皂中制成药皂来治疗一些皮肤病.那么苯酚的溶解性如何呢?下面同学们自己动手做一下苯酚的溶解性实验. ［学生实验］取少量苯酚晶体.放入一试管中.加入少量水.振荡.观察溶液浑浊情况,加热.再观察. 注意:做完该实验后.溶液不要倒掉.留后面做实验用. ［师］通过以上实验.并结合教材163页相关内容.请同学们叙述苯酚的重要物理性质. ［生］无色晶体.有特殊气味.熔点43℃.常温下在水中的溶解度不大.当温度高于65℃时.则能与水混溶.苯酚易溶于乙醇等有机溶剂.有毒. ［师］展示一些长时间露置在空气中的苯酚晶体.让学生观察其颜色. ［生］粉红色. ［问］为什么苯酚由无色变为粉红色? ［生］苯酚部分被氧化为红色物质. ［追问］应如何保存苯酚? ［生］隔绝空气.密封保存. ［师］苯酚有毒性.在使用时不小心沾到皮肤上.应怎样处理? ［生］立即用酒精洗涤. ［师］-OH是醇的官能团.也是酚的官能团.那么-OH决定了醇类具有哪些化学性质? ［生］与Na反应产生H2,发生消去反应,羟基的取代反应.催化氧化等. ［师］那么酚类与醇类性质上有什么相似和不同之处呢?下面我们学习苯酚的化学性质. ［板书］三.苯酚的化学性质 ［演示］将做苯酚溶解性实验用过的试管中的苯酚的悬浊液.逐滴滴入5%的NaOH溶液. ［现象］滴入5%的NaOH溶液后.浑浊的液体变为澄清透明的液体. ［结论］在水溶液中.苯酚易与NaOH反应.苯酚有酸性. ［板书］1.酸性 (1)和NaOH反应 ［师］在这个反应中.反应的实质是酚羟基的氢跟NaOH的OH-结合成水.发生了酸碱中和反应.故在这个反应中.苯酚显示了酸性.所以苯酚俗称石炭酸. ［学生实验］将上述澄清的溶液分为两份.向其中一份中加入醋酸.另一份中通入CO2气体. ［现象］均出现浑浊. ［结论］加入醋酸或通入CO2后.易溶的苯酚钠又变成了溶解度不大的苯酚.根据强酸制弱酸的反应原理.说明苯酚的酸性比碳酸和醋酸的酸性均弱.也是一种弱酸.酸性强弱顺序为CH3COOH＞H2CO3＞ . ［讲述］苯酚的酸性虽然比H2CO3弱.但比HCO酸性强.因此在苯酚钠溶液中通入 CO2,只能生成苯酚和NaHCO3,而不能生成苯酚和Na2CO3.因为 +Na2CO3 +NaHCO3. 与Na2CO3不能共存. ［提问］苯酚钠溶液显什么性?为什么? ［生］应该显碱性.因为苯酚钠是强碱弱酸盐.水解显碱性. ［师］对.苯酚酸性极弱.它不能使石蕊甲基橙等指示剂变色.那么苯酚能不能和钠反应呢?若能反应.则反应速率与C2H5OH.水相比如何? ［生］由于苯酚显弱酸性.肯定也与Na反应生成H2.比乙醇.水与Na的反应速率均快.因为乙醇.水都显中性. ［板书］(2)和Na反应 ［师］通过上述内容可分析得出:虽然苯酚和乙醇的官能团都是羟基.但苯酚分子中的O-H键比乙醇分子中的O-H键易断裂.这是什么原因造成的? ［生］结构决定性质.官能团相同.烃基不同.只能是烃基苯环对羟基影响的结果. ［师］由于苯环的影响.使苯酚分子中的O-H键比乙醇分子中的O-H键易断裂.那么.-OH对苯环是否有影响呢? ［板书］2.苯环上的取代反应 ［学生实验］在盛有少量苯酚溶液的试管中.滴入过量的浓溴水. ［现象］立即有白色沉淀生成. ［结论］在溶液里.苯酚易与溴发生化学反应. ［师］说明: ①苯酚与溴反应生成的白色沉淀是三溴苯酚. ②本实验成功的关键是Br2要过量.若C6H5OH过量.生成的三溴苯酚会溶于C6H5OH溶液中. ③C6H5OH与Br2的反应很灵敏.常用于苯酚的定性检验和定量测定.这说明.有机化学反应也能快速.定量进行.无副反应. ［问］该反应属于什么反应类型? ［生］取代反应. ［师］和前边学过的苯分子中苯环上的氢原子被溴原子取代相比.苯酚中苯环上的氢原子更容易被取代.这是因为-OH对苯环的影响使苯酚中-OH邻.对位上的H原子变得更活泼了.另外.苯酚还有一些不同于乙醇的性质. ［板书］3.显色反应 ［演示］向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液.振荡. ［现象］溶液立即变为紫色. ［结论］在溶液中.苯酚与FeCl3反应.生成紫色.易溶于水的物质. ［板书］苯酚遇FeCl3溶液显紫色 ［师］此反应操作简便.现象明显.常用于苯酚的定性检验. ［讨论］根据苯酚的结构和在空气中变色的性质.你认为苯酚还可能发生哪些反应? ［学生讨论后得出结论］1.由苯酚在空气中变色可知苯酚极易被氧化.所以苯酚可以使酸性KMnO4褪色. 【
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