3．有机反应主要类型归纳 下属反应 涉及官能团或有机物类型 其它注意问题 取代反应 酯水解.卤代.硝化.磺 化.醇成醚.氨基酸成肽.皂化.多糖水解.肽和蛋白质水解等等 烷.苯.醇.羧酸.酯和油脂.卤代烃.氨基酸.糖类.蛋白质等等 卤代反应中卤素单质的消耗量, 酯皂化时消耗NaOH的量(酚跟酸形成的酯水解时要特别注意). 加成反应 氢化.油脂硬化 C=C.C≡C.C=O.苯环 酸和酯中的碳氧双键一般不加成, C=C和C≡C能跟水.卤化氢.氢气.卤素单质等多种试剂反应.但C=O一般只跟氢气.氰化氢等反应. 消去反应 醇分子内脱水 卤代烃脱卤化氢 醇.卤代烃等 .等不能发生消去反应. 氧化反应 有机物燃烧.烯和炔催化氧化.醛的银镜反应.醛氧化成酸等 绝大多数有机物都可发生氧化反应 醇氧化规律, 醇和烯都能被氧化成醛, 银镜反应.新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量, 苯的同系物被KMnO4氧化规律. 还原反应 加氢反应.硝基化合物被还原成胺类 烯.炔.芳香烃.醛.酮.硝基化合物等 复杂有机物加氢反应中消耗H2的量. 加聚反应 乙烯型加聚.丁二烯型加聚.不同单烯烃间共聚.单烯烃跟二烯烃共聚 烯烃.二烯烃(有些试题中也会涉及到炔烃等) 由单体判断加聚反应产物, 由加聚反应产物判断单体结构. 缩聚反应 酚醛缩合.二元酸跟二元醇的缩聚.氨基酸成肽等 酚.醛.多元酸和多元醇.氨基酸等 加聚反应跟缩聚反应的比较, 化学方程式的书写. [典型题析] [例1] (2003年上海市高考化学试题)下列物质一定不是天然高分子的是( ) A．橡胶 B．蛋白质 C．尼龙 D．纤维素 [解析]答案选C. 本题主要考查有机物的分类.有机物的分类是研究有机物必需具备的最基础的知识.每年的高考中都会有涉及有机物分类的试题. 题中的四种物质都是高分子化合物.要注意橡胶有天然橡胶和人工合成橡胶两类. [例2](2002年上海高考综合试题)橡胶属于重要的工业原料.它是一种有机高分子化合物.具有良好的弹性.但强度较差.一为了增加某些橡胶制品的强度.加工时往往需进行硫化处理.即将橡胶原料与硫磺在一定条件下反应,橡胶制品硫化程度越高.强度越大.弹性越差.下列橡胶制品中.加工时硫化程度较高的是( ) A．橡皮筋 B．汽车外胎 C．普通气球 D．医用乳胶手套 [解析]答案选B.本题主要考查用有机化学基础知识解决实际问题的能力.橡皮筋.汽车外胎.普通气球.乳胶手套等都是生活中常见的物品.橡胶的合成.橡胶的硫化是化学基础知识.试题中给予一定的提示.可以测试考生接受提示信息.运用信息的敏捷性. “橡胶本身的弹性很好.但强度较差 .“硫化程度越高.强度越大.但弹性越差 .这些都是试题中给出的重要信息.再从生活经验可知.乳胶手套的弹性最好.汽车外胎需要有很高的强度.所以硫化程度较高的应是汽车外胎. [例3](2004年广东.广西等省高考大综合试题)下列5个有机化合物中.能够发生酯化.加成和氧化3种反应的是( ) ①CH2＝CHCOOH ②CH2＝CHCOOCH3 ③CH2＝CHCH2OH ④CH3CH2CH2OH ⑤CH3CH2CHO A．①③④ B．②④⑤ C．①③⑤ D．①②⑤ [解析]答案选C. 本题主要考查常见官能团的性质.碳碳双键.醇羟基.醛基.羧基等都是中学化学中常见的官能团.了解这些官能团的结构和特性等是有机化学学习的起码要求.所以高考试题经常会考到这类试题. 醇羟基跟羧基能发生酯化反应.碳碳双键.醛基等能发生加成反应.碳碳双键.醇羟基.醛基等能被氧化.①③⑤等三种有机物都符合题设条件. [例4]2003年3月.中科院蒋锡夔院士和中科院上海有机化学所计国桢研究员因在有机分子簇集和自由基化学研究领域取得重大成果.而荣获国家自然科学一等奖.据悉.他们在研究过程中曾涉及到如下一种有机物.请根据所示化合物的结构简式回答问题: (1)该化合物中.官能团⑦的名称是 .官能团①的电子式是 .该化合物是由 个氨基酸分子脱水形成的.写出该化合物水解生成的氨基酸的结构简式 .并写出此氨基酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式 . (2)上海有机化学研究所在我国氟化学理论研究和氟产品以及核化学工业等方面作出过重大贡献.如F46就是用的四氟乙烯与全氟丙烯共聚得到的.若两种单体物质的量之比1:1.试写出这种高聚物的结构简式 .已知三氟苯乙烯的分子式为C8H5F3.则它的异构体除还有另外五种是 . [解析](1)羧基..4.H2NCH2COOH.H2NCH2COOH+NaOH?H2NCH2COONa+H2O.(或另外三种氨基酸及对应的反应式) (2)或. [评注]起点高.落点还是在中学有机化学基础知识.这道可能较好地测试对有机物结构简式的观察能力.化学方程式和同分异构体的书写能力. [专题预测与专题训练] 【
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