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    4．芳香烃的来源及其应用 知识梳理 ⒈结构知识 苯的分子式 结构简式 或 苯的空间结构 苯 使高锰酸钾酸性溶液褪色. 使使溴的四氯化碳溶液褪色 苯分子中碳碳键长完全相等.而且介于碳碳单键和碳碳双键之间.是一种特殊的化学键. 思考:可以从哪些几个方面来证实? ⑴苯分子是一个平面正六边形的结构.既然是正六边形.所以所有的碳碳键的键长都是相等的, ⑵将苯加入到溴水中不会因反应而褪色, ⑶将苯加入到高锰酸钾酸性溶液中时溶液不褪色 ⑷如果苯分子为单双键交替排列的结构.邻二氯取代物应有2种.而事实上苯的邻二氯取代物只有1种.说明苯分子中的碳碳键是完全相同的. ⒉苯的物理性质:无色.有 气味的 ,密度比水 ,不溶于水.易溶于有机溶剂.有毒.易挥发. ⒊苯的化学性质: 苯的取代反应--卤代反应.硝化反应(各写出反应方程式并注明反应条件) 卤代反应: 硝化反应: 苯的加成反应 (各写出反应方程式并注明反应条件) 加成反应: 苯的氧化反应 现象: 解释: ⒋苯的同系物:定义 通式 化学性质:苯环对侧链取代基的影响--能使酸性高锰酸钾溶液褪色.侧链基被氧化 侧链取代基对苯环的影响--使得取代基的邻位和对位的C-H易断裂 例如 甲苯和浓硫酸.浓硝酸的混合酸的反应 ⒌芳香烃从前通过提炼煤炭获得.现在通过石油的催化重整. 试题枚举 [例1]苯环结构中.不存在单双键交替结构.可以作为证据的事实是①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,②苯中碳碳键的键长均相等,③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷,④经实验测得邻二甲苯仅一种结构,⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应.但不因化学变化而使溴水褪色 A.②③④⑤ B.①③④⑤ C.①②④⑤ D.①②③④ 解析:在苯分子中没有单.双键交替的结构.而是一种介于单键和双键之间的一种特殊 的价键.如果有单.双键交替结构苯应该能使酸性KMnO4溶液褪色,碳碳键的键 长应不相等(单键和双键键能不同.键长也不同),邻二甲苯应有两种结构,遇溴. 溴水因加成反应而使其褪色. 答案:C [变式] X是一种烃,它不能使KMnO4溶液褪色.0.5摩的X完全燃烧时,得到27克水和67.2 升CO2 A．环己烷 B．苯 C．1,3一己二炔 D．甲 [例2]萘环上的碳原子的编号如(Ⅰ)式.根据系统命名法.(Ⅱ)式可称为 2-硝基萘.则化合物(Ⅲ)的名称应是 A.2.6-二甲基萘 B.1.4-二甲基萘 C.4.7-二甲基萘 D.1.6-二甲基萘 解析: (Ⅰ)中1.4.5.8四个碳原子的位置是等同的.其中任何一个位置都 可定为1.则另三个分别为4.5.8.再由命名时.支链位置之和最小的原则.(Ⅲ) 的名称为1.6-二甲基萘. 答案:D [例3]下列有机分子中.所有的原子不可能处于同一平面的是 解析:乙烯和苯都是平面型分子.所有原子都在同一平面内.A.B.C三种物质中分别 可以看作乙烯分子中的一个氢原子分别被-CN.-CH==CH2. 取代.所以所有原子仍有可能在同一平面内.而D中物质可以认为是CH4分子中的一个氢原子被取代.故所有原子不可能处于同一平面内. 答案:D [变式]下列关于HC≡C CH2-CH＝CHCH3的说法正确的是 A.所有C原子可能共平面 B.除苯环外的C原子共直线 C.最多只有4个C共平面 D.最多只有3个C共直线 [例4]烷基取代苯R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成COOH.但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C一H键.则不容易被氧化得到COOH.现有分子式是C11H16的一烷基取代苯.已知它可以被氧化成为COOH的异构体共有7种.其中的3种是CH2CH2CH2CH2CH3.请写出其他4种的结构简式: . 解析:该题给出了解题的相关信息.除苯环外还有五个碳.可以从戊基的同分异构体中找满足条件的.然后加到苯环上. 答案: 【查看更多】

     

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