3,4,5-三甲氧基苯甲醛(见图)是白色或微黄色针状晶体,熔点为74~75℃.常用作磺胺增效剂、抗菌增效剂TMP的重要中间体.3,4,5-三甲氧基苯甲醛的合成路线如下:
(1)D→E转化过程中的有机反应类型属于
取代
取代
反应.
(2)D的同分异构体有多种.请写出含有苯环且苯环上只有一个取代基的同分异构体的结构简式
、
.
(3)在3,4,5-三甲氧基苯甲醛的核磁共振氢谱图上可以找到
4
4
种不同类型的氢原子.
(4)对甲氧基苯甲酸甲酯(
)用于医药中间体,也用于有机合成.请结合所学有机知识并利用提示信息设计合理方案并完成以对氯甲苯和甲醇为原料合成对甲氧基苯甲酸甲酯的合成(用合成路线流程图表示,并注明反应条件).
提示:①
,
高温下易脱去羧基.
②
③合成过程中无机试剂任选;
④如有需要,可以利用本题中出现过的信息.
⑤合成反应流程图表示方法示例:C
2H
5OH
CH
2=CH
2