(1)上述系列中第1种物质的分子式为________________。

(2)已知上述系列第1至第4种物质的分子直径在1 nm—100 nm之间，分别将它们溶解于有机溶剂中，形成的分散系为________________。

(3)以苯乙炔为基本原料，经过一定反应而得到最终产物。假设反应过程中原料无损失，理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比为________________。

(4)在实验中，制备上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯()为起始物质，通过加成、消去反应制得。写出由苯乙烯制取苯乙炔的化学方程式(所需的无机试剂自选)___________________________________________________________________。

（12分）自20世纪90年代以来，芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成芳炔类大环的一种方法是以苯乙炔（结构简式CH≡C－，可以简写为≡－）为基本原料，经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物，其结构为：

（1）上述系列中第1种物质的分子式为             

（2）已知上述系列第1至第4种物质的分子直径在1～100nm之间，分别将它们溶解于有机溶剂中，形成的分散系为              

（3）仔细分析以苯乙炔为基本原料，经过一定反应而得到最终产物时苯乙炔组成上的变化。假设反应过程中原料无损失，理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比为                

（4）已知：以乙醇做溶剂CH₂Br－CH₂Br（1，2-二溴乙烷）与NaOH加热可以反应生成CH≡CH和NaBr等，该反应化学上称为消去反应。写出其方程式：

在实验中，制备上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯（CH₂＝CH－）与Br₂为主要起始物质，通过加成、消去两步反应制得。写出由苯乙烯制取苯乙炔的两步化学方程式（其他试剂自选）。

试回答下列问题：

（1）写出化合物②—⑤的分子式：

①C₆H₆;②___________;③___________;④___________;⑤___________。

（2）这组化合物的通式为___________。

（3）某课外兴趣小组，做了系列实验，他们将该系列的前5种芳香烃逐一加到浓的KMnO₄酸性溶液中加热。结果发现，只有苯无明显变化，其余4种物质都能使KMnO₄酸性溶液褪色。经分析知，后4种稠环芳香烃的氧化产物是：或或两者都有。由此你能得出的结论是________________________________。

（4）甲、乙、丙三位同学同做KMnO₄酸性溶液氧化并五苯的实验。甲将氧化后的混合液酸化分离得到一种无色晶体X，称取0.2540 g X，用热水配成100 mL溶液进行中和滴定，取出25.00 mL此溶液，用0.1000 mol·L^-1 NaOH溶液滴定，用去10.00 mL时达到终点；丙用KMnO₄酸性溶液氧化并五苯，将氧化后的混合液酸化分离得到无色晶体Y，中和测定知Y的中和能力只有X的中和能力的一半；乙用KMnO₄酸性溶液氧化并五苯，将氧化后的混合液酸化分离得无色晶体，经分析其中包含了甲与丙所得的两种成分，通过计算推理确定X的结构简式。

(10分) 自20世纪90年代以来，芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速，具有不同分子结构
和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成芳炔类大环的一种方法是以苯乙炔（CH≡C－）为基本原料，经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物，其结构为：

（1）上述系列中第1种物质的分子式为            。
（2）以苯乙炔(CH≡C－)为基本原料合成芳炔类大环化合物是通过__________反应实现的（填反应类型）。
（3）已知上述系列第1至第4种物质分别溶解于有机溶剂中，可形成胶体，则分散质的分子直径大约在         之间，可通过        现象证明所形成的分散系为胶体。
（4）以苯乙炔为基本原料，经过一定反应而得到最终产物。假设反应过程中原料无损失，理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比为             。