3．有机物A(分子式C6H10O3)是合成某种隐形眼镜材料的单体.A可发生如下变化: 已知:Ⅰ．物质B是最简单的二元醇.可用作汽车发动机抗冻剂,物质D不能发生银镜反应.但能与NaHCO3溶液反应放出气体. Ⅱ． 回答下列问题: ⑴隐形眼镜材料的结构简式为 ▲ , ⑵写出物质B在铜催化下与O2反应的化学方程式 ▲ , ⑶与C互为同分异构体.分子为链状的酯类物质共有 ▲ 种, ⑷请设计合理方案.用物质D制取乙二酸(其他无机原料自选.用反应流程图表示.并注明必要的反应条件). 例如: [答案]⑴ ⑵+O2OHCCHO+2H2O ⑶5 ⑷ [解析]有图中转化关系可知A是酯.A水解生成的B为一个最简单的二元醇.即B为乙二醇.而A中有3个氧.所以乙二醇只有1个羟基与C形成酯基.且C中只存在一个羧基.C能被臭氧氧化.则其分子中存在碳碳双键且C中有4个碳.而氧化后的D不能发生银镜反应.但能与碳酸氢钠溶液反应放出气体.所以D中至少3个碳.则可得D为丙酮酸.E为甲醛.从而可得C的结构为,从而也可逆推出A为.则该隐形眼镜材料的结构简式为.与C互为同分异构体.分子为链状酯的有机物其分子中应有一个碳碳双键和一个酯基.则这样的分子有5种.甲酸酯有三种.乙酸酯有一种.丙烯酸酯一种.由D合成乙二酸时需进行缩短碳链的反应.即进行臭氧氧化反应.所以应先得到碳碳双键.所以D应先与H2加成.再发生消去.再用臭氧氧化得到乙醛酸.再氧化得到乙二酸. 【
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