（10分）有机反应具有复杂性以及产物的多样性，因此在有机合成时，有时候需要考虑对某种官能团进行保护，有时候需要考虑取代基的位置。

Ⅰ.芳香烃取代反应中，环上的取代基对取代位置产生的影响即定位效应：

(1)甲苯的氯化及硝化的产物比例情况如下：

分析表中的数据，可得出的结论是                                                                    

(2)下表是不同的烷基苯的硝化反应中其邻、对位产物的情况：

试分析在AlCl₃催化条件下C₆H₅-CH₃与Cl-C(CH₃)₃反应的主要产物的结构式为                        ，

理由是                                                                                              

Ⅱ.醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。并且醛与饱和NaHSO₃溶液可以发生以下反应，利用该反应可以分离醛和酮的混合物。

(1)在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：

①     在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有                      （写出2条）。                                                                  

                                                。

②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇（HOCH₂CH₂OH）保护苯

甲醛中醛基的反应方程式                                                        。

(2)请写出能使醛与NaHSO₃反应生成的沉淀重新溶解的试剂的化学式                                  （写出2种，属于不同类别的物质。）                                             。

（10分）有机合成是以有机反应为工具，通过设计合理的合成路线，从较简单的化合物或单质经化学反应合成有机物的过程。有机合成一般包括分子骨架的形成和官能团的引

入、转换及保护等方法。保护羟基官能团常用2,3-二氢吡喃，该化合物与醇在氯化氢或浓硫酸催化下形成缩醛，脱除这个保护基通常只要简单的酸性水解(如下图所示)：

一个目标化合物通常可经由多条合成路线合成，下面所列的是两条合成5甲基1,5己二醇的路线：

路线一：

路线二：

（1）请写出上述合成路线中(a)―(m)各步骤所需的试剂；

（2）在上述合成“路线一”中，哪些步骤属于分子骨架的形成？哪些属于官能团转换？哪些属于官能团保护、脱保护？