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阿斯匹林(AsPPrin)是应用最广泛和最成功的合成药物，具有解热、抗炎和镇痛等作用，(已知有CO₂可在苯环上引入羧基)合成过程包括以下操作程序：

回答下列问题

(1)写出A、B、C的结构简式

A________　　B________　　C________

(2)写出C与CO₂水溶液反应的反应式：________．

(3)①的反应类型属于________反应．反应②可看作是________反应，在此反应中为提高产率，用乙酸酐(二分子乙酸脱去一分子水的产物)代替乙酸，其原因是________．

(4)阿斯匹林药片需保存在干燥处，返潮的药片便不能服用，检验其是否变质最灵敏的试剂________．

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阿司匹林（乙酰水杨酸）已应用百年，成为医药史上三大经典药物之一，至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药，也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128_~135℃。某学习小组在实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[（CH₃CO）₂O]为主要原料合成该物质，设计的合成路线为：
一、制备K
s*5u
二、提纯
方案1
方案2
主要试剂和产品的物理常数

名    称	相对分子质量	熔点或沸点（0C）	水	醇	醚
水杨酸	138	158(熔点)	微溶	易溶	易溶
醋酸酐	102	139.4(沸点)	反应	可溶	易溶
乙酰水杨酸	180	135(熔点)	微溶	可溶	微溶

请根据以上信息回答下列问题：                   
（1）①合成阿斯匹林时，还会生成一些副产品，其中有一种是高分子，为了分离此物质，方案1中加入A物质为   ▲   溶液。
②本方案抽滤后进行洗涤，其具体操作是   ▲    。
（2）方案2为改进的提纯方法，称为重结晶提纯法。
①该方案中步骤1除了选用乙酸乙酯外，还可选择下列哪些
试剂   ▲   。
A. 乙醇      B. 蒸馏水      C. 乙醚   
②步骤2回流的装置如图所示，写出仪器a的名称   ▲   ，使用温度计的目的是   ▲   ，冷凝水的流向为    ▲   。

③方案2所得产品的有机杂质要比方案1少的原因是   ▲   。
（3）该学习小组在实验中原料用量：2.0g水杨酸、5.0ml醋酸酐（ρ＝1.08g·cm^-3），
最终称量产品m="2.2g" ，则乙酰水杨酸的产率为   ▲    。

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(一)选择题

1.D  2.C  3.C  4.D  5.C  6.D  7.B、C  8.B  9.C  10.A  11.B  12.C、D  13.C、D  14 .B、C  15.B  16.D  17.D  18.D  19.B  20.C  21.A  22.A、B  23.B  24.D  25.D

(二)非选择题

1.答案为

2.(1)(A)4  (B)7  (C)5  (2)(D)4  (E)4  (F)2

3.(1)N₂H₄， 

(2)H₂N-NH₂+H₂OH₂N-NH₂?H₂O

H₂N-NH₂?H₂O+H₂OH₂O?H₂N-NH₂?H₂O

4.(1)N_xH_y+O₂N₂+H₂O  (2)N₂H₄

5.(1)略  (2)14.7  (3)NO_x(或NO、NO₂)、CO.

6.(1)23.3% (2)1.26×10¹⁸kJ     (3)A＝［×6×44g/mol］÷1000或A＝  Q为每生成1  mol葡萄糖所需要吸收的能量(或：每消耗6 mol CO₂所需吸收的能量)

7.(1)b、c、b、c、b (2)NaOH―CH₃CH₂OH溶液、加热

(3)

8.(1)甲酸甲酯，HCHO，

(2)CH₃COONa+NaOHNa₂CO₃+CH₃↑

(3)(或  ，

9.(1)3∶2∶3  (2)

10.(1)CH₂O (2)30，60；CH₂O，C₂H₄O₂

14.(1)乙二醇，乙二酸

(2)①，②，④  (3)②，④

(4)

17.(1)       40%

(2)CH₃CH₂CH₂CHO，(CH₃)₂CHCHO，

(3)CH₂＝CHCH(CH₃)₂

18.(1)2ClCH₂COO^?－2eClCH₂CH₂Cl+2CO₂

2H₂O+2eH₂+2OH^－

(2) 

(3)          

?   ?_n

19.(1)CaC₂+2H₂OCa(OH)₂+C₂H₂↑

(2)CH≡CH+H₂CH₂＝CH₂

(3)CH₂＝CH₂+HClCH₃CH₂Cl

20.(1)n(C)＝0.160(mol)  n(H)＝0.120(mol)  n(O)＝0.08(mol)

(2)最简式为C₄H₃O₂.

(3)

21.(1)4     (2)C₄H₆O₄      (3)5， 

(4)CH₃OH，  C₂H₅OH，H₂O

22.A：CH―CH₃―CH₃，B：CH₂―CH₃―CH₂OH，C：CH₃CH₂―O―CH₃；A∶B∶C＝1∶3∶6

          ｜

　　　　　OH

　　　　　  　O

              ‖

23.(1)CH₄，CH₃―C―CH₃

(2)CH₂＝C―COOH+CH₃OHCH₂＝C―COOCH₃+2H₂O

｜　　　　　　　　　　　｜

CH₃                     CH₃

(3)加成，取代

　　　　　　　　　　　　　　　COOCH₃

　　　　　　　　　　　　　　　｜

(4)nCH₂＝C－COOCH₃?CH₂―C?_n

｜　　　　　　　　　　｜

CH₃ 　　　　　　　　　CH₃

24.(1)C_xH_y+()O₂mCO₂+H₂O+(x-m)CO        (2)C₄H₈

(3)

分子式

n(CO)∶n(CO₂)

C₃H₈

1∶2

C₄H₆

1∶3

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　    　O

                                                          ‖

25.(1)(略)      (2)缩聚nCH₃―CH―COOHH?O―CH―C?_n―OH+(n-1)H₂O

　　　　　　　　　　　　　　　｜　　　　　　　　　　　｜

OH                      OH

              O

              ‖

(3)H?O―CH―C?_nOH+(n-1)H₂OnCH₃―CH―COOH

　　　　　｜　　　　　　　　　　　　　　　｜

OH    　　　　                  OH

26.(1)6CO₂+12H₂OC₆H₁₂O₆+6H₂O+6O₂

(2)C+O₂＝CO₂

C_nH_2n+2+O₂nCO₂+(n+1)H₂O

CH₄+2O₂＝CO₂+2H₂O

CH₄产生的CO₂最小，对环境负面影响最小

27.(1)C₉H₁₀O₂      (2)4

28.(1)O＝C＝C＝C＝O

                    O       O

                    ‖      ‖

(2)C₃O₂+2HClCl―C―CH₂―C―Cl]

                    O       O

                    ‖      ‖

C₃O₂+2C₂H₅OHC₂H₅―C―CH₂―C―OCH₂

29.(1)C₁₅H₁₃O₂F(或C₁₅H₁₃FO₂)

30.(1)A，B；C，F；D，E         (2)都有¹⁸O标记。因为反应中间体在消去一分子H₂O 时，有两种可能，而乙氧基(OC₂H₅)是保留的。

(3)(或答中间体) ，因为这个碳原子连有4个原子团。

31.(1)C₆H₅―CH―NH―CO―C₆H₅+H₂OC₆H₅―CH―NH₂+C₆H₅COOH

        ｜                             ｜

HO―CH―COOH                   HO―CH―COOH

 (2)α      (3)C₃₁H₃₈O₁₁

32.(1)0.125；0.30；0.100；5：12：4

(2)可以；因为该最简式中H原子个数已经饱和，所以最简式即分子式C₅H₁₂O₄

(3)C(CH₂OH)₄

33.(1)十肽    (2)4个谷氨酸    (3)3个苯丙氨酸