3．常用试剂及应用原理

2．鉴别、鉴定、分离、提纯的区别

鉴别是指在给定的几种物质中，根据这几种物质性质上的差别，用物理方法或化学方法，通过必要的化学实验，根据产生的现象的现象把它们一一区别开。鉴定是对组成物质的每种成分进行全面的检测，确定它是不是这种物质。分离是将混合物中各组成成分分开，它要求各组成成分不能改变，在分离过程中若使用了化学方法使其成分发生了变化，但最终必须恢复原混合物中各个物质。提纯是将混在某物质中的几种或一种杂质除去。至于杂质转化成什么物质，是否需要回收及如何处理，若没有要求，一般不予考虑。

有机物或官能团

常用试剂

反应现象

C=C双键
C≡C叁键

溴水

褪色

酸性KMnO₄溶液

褪色

苯的同系物

酸性KMnO₄溶液

褪色

溴水

分层，上层红棕色

醇中的(―OH)

金属钠

产生无色无味气体

苯酚

浓溴水

溴水褪色并产生白色沉淀

FeCl₃溶液

呈紫色

醛基(―CHO)

银氨溶液

水浴加热生成银镜

新制Cu(OH)₂悬浊液

煮沸生成红色沉淀

羧基(―COOH)

酸碱指示剂

变色

新制Cu(OH)₂

常温沉淀溶解呈蓝色溶液

Na₂CO₃溶液

产生无色无味气体

淀粉

碘水

呈蓝色

蛋白质

浓HNO₃

呈黄色

灼烧有烧焦羽毛味

4、有机合成路线：

3、官能团的保护

在有机合成中，当某步反应发生时，原有需要保留的官能团可能也发生反应（官能团遭到破坏），从而达不到预期的合成目标，因此必须采取措施，保护官能团，待反应完成后再复原。官能团保护必须符合下列要求：

a 只有被保护基团发生反应（保护），而其它基团不反应；

b 被保护的基团易复原，复原的反应过程中不影响其它官能团。

例如：防止醇羟基（或羧基）被氧化（碱性条件下反应），可利用酯化反应生成酯，从而达到保护羟基（或羧基）的目的。

2、官能团的消除

（1）通过加成清除不饱和键；

（２）通过消去、氧化、酯化等消除醇羟基；

（３）通过加成或氧化清除醛基。

1、官能团的引入：

引入官能团

有关反应

羟基（-OH）

烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解

卤素原子（－X）

烃与X₂取代,不饱和烃与HX或X₂加成，(醇与HX取代)

碳碳双键（C=C）

某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢

醛基（-CHO）

某些醇(－CH₂OH)氧化,糖类水解，

羧基（-COOH）

醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)

酯基（-COO-）

酯化反应

其中苯环上引入基团的方法：

三、有机合成

3．从物质的转化关系突破

在有机框图题中，有机物烯、卤代烃、醇、羧酸、酯，在一定条件下，存在如下重要转化关系：