2. (1) 硝基、羧基　(2) CH₂CHCHCH₂

(3) ①④　HOOCCH₂CHBrCOOH+3NaOHNaOOCCHCHCOONa+NaBr+3H₂O

(4) 保护碳碳双键,防止被酸性KMnO₄溶液氧化

(5) 5

(6)

1. (1) 取代反应

(2)+(CH₃CO)₂O+CH₃COOH

保护 —NH₂,防止其被氯气氧化

(3)

(4)　

(5) CH₃CH₂OHCH₃CH₂Br

(非那西汀)

6. (2013·海中、南外、金中联考)紫杉醇(paclitaxel)是一种抗癌药，化合物D是紫杉醇的侧链，D的合成路线如下：

(1)　 A的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果——交叉偶联反应，反应的方程式如下(已配平)：

CH₃COO—CH₂—CO—Cl+XA+HCl

X分子中含碳氮双键(CN)，其结构简式为　　　。　

(2) 已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应：

CH₃COOC₂H₅+CH₃OHCH₃COOCH₃+C₂H₅OH

+CH₃OHCH₃COOCH₃+

“醇解反应”的反应类型为　　　，B→C的过程中另一产物的结构简式为　　　　。　

(3) 若最后一步水解的条件控制不好，D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F。

①E在一定条件下能发生缩聚反应，写出所得高分子化合物的一种可能的结构简式：　　　　。　

②F的同分异构体中，属于芳香族化合物、能发生银镜反应且核磁共振氢谱有4个峰的有两种，请写出其中一种的结构简式：　　　　。　

(4) 已知：①RCHO　②R'COOHR'COCl

写出以甲醛和乙醛为原料合成CH₃COOCH₂COCl的路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：

CH₃CH₂OHCH₂CH₂

有机合成综合训练

5. (2013·扬州考前适应卷)化学物I是治疗失眠症药物雷美替胺的中间体，其合成路线如下：

(1) 反应①的类型为　　　，反应④的类型为　　　。　

(2) 物质F中含氧官能团的名称为　　　　。　

(3) 反应③会生成与D互为同分异构体的副产物，该反应的化学方程式为　。　

(4) 若未设计反应⑥，则化合物I中可能混有杂质，该杂质同样含有一个六元环和两个五元环，其结构简式为　　　　。　

(5) 写出同时满足下列条件的物质I的一种同分异构体的结构简式：　　　　　。　

①能发生银镜反应　②能发生水解反应　③分子的核磁共振氢谱有5个峰

(6) 已知：CH₂CHCH₂OHCH₂CHCOOH

写出以CH₂CHCHCH₂、为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

CH₂CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

4. (2013·徐州考前模拟)某蓝色荧光材料F的合成路线如下：

(1) 化合物B中含氧官能团的名称是　　　　。　

(2) 写出化合物CH₃NCS的结构式：　　　　。　

(3) 合成路线中属于加成反应的有　　(填序号)。　

(4) 反应③的化学方程式为　　　　　　　　　 。　

(5) 与A具有相同的含氮六元环和官能团的同分异构体共有　　种(包含本身，已知含氮六元环与苯环结构相似)。　

(6) 已知：+。请写出以和甲醇为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

CH₃CH₂OHCH₂CH₂BrCH₂—CH₂Br

3. (2013·南京、盐城三模)蓓萨罗丁是一种抗癌药物。其合成路线如下：

(1) 化合物E的含氧官能团为　　　和　　　(填名称)。　

(2) 反应①⑥中属于消去反应的是　　　　(填序号)。　

(3) 合成路线中，化合物G的结构简式为　　　　　　　　　　。　

(4) 写出同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　。　

①能与FeCl₃溶液发生显色反应

②1 mol该物质与足量银氨溶液反应，能生成4 molAg

③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢

(5) 已知：

Ⅰ. +R—Cl

Ⅱ. HC≡CH+2R—R'

写出以甲苯、丙酮()和乙炔为原料制备化合物C的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

CH₂CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

2. (2013·苏锡常镇二调)喹硫平可用于精神疾病的治疗，它的合成路线如下：

(1) 写出C₁₃H₉NO₄S中所有含氧官能团的名称：　　　　。　

(2) A属于烃，且相对分子质量是54，写出A的结构简式：　　　　　　。　

(3) 反应①⑤中属于取代反应的有　　(填序号)。　

写出反应⑦的化学方程式：　　　　　　　　　　　 。　

(4) 流程中设计反应⑤和⑦的目的是　　　　　　　　。　

(5) 物质C的同分异构体有多种，其中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有　　　种。　

(6) 已知：苯环上的羧基为间位定位基，如。写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：

CH₂CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

1. (2012·南京二模)吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物。它的合成路线如下：

已知：①(易被氧化);②

回答下列问题：

(1) B→C的反应类型为　　　。　

(2) A→B的化学方程式为　　　　　　　　 　　　。　

从整个合成路线看，步骤A→B的目的是　　　　　　　　。　

(3) E的结构简式为　　　　。　

(4) A在一定条件下可生成F()。写出同时满足下列条件的F的两种同分异构体的结构简式：　　　　　、　　　　　　。　

①属于芳香族化合物　 ②是一种α-氨基酸　　 ③分子中有6种不同化学环境的氢原子

(5)非那西汀是一种解热药，其结构简式为。写出以苯酚钠、CH₃CH₂OH和(CH₃CO)₂O为原料制备非那西汀的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

CH₂CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

8. (1) 1s²2s²2p⁶3s²3p⁶3d⁶(或[Ar]3d⁶)　配位键

(2) sp杂化　2mol(或2N_A)　(3) 2∶3

(4) K₄[Fe(CN)₆]+6H₂SO₄+6H₂O2K₂SO₄+FeSO₄+3(NH₄)₂SO₄+6CO↑

7. (1) 1s²2s²2p⁶3s²3p⁶3d⁵4s¹

(2) ①N>O>C　②sp³、sp²

(3) 分子　2mol　(4) CrN　(5) [Cr(H₂O)₄Cl₂]⁺