5. (1) ②　(2) 1　G

(3) +2OH^-

(4)

(5)

4. (1) 酚羟基　羰基　(2) ①③

(3) 　(4)

(5)

3. (1) 醚键　氨基　(2) 取代反应

(3) 　(4)

(5)

(6) +2CH₃OH+CH₃COOCH₃+H₂O

(7)

2. (1) 取代反应　(2) 硝基　羰基

(3) 、、

、(任写一种)

(4)

(5) CH₃CH₂CH₂BrCH₃CH₂CH₂OHCH₃CH₂CHO

1. (1) 3　酯基、羟基

(2) +2Cu(OH)₂+NaOH+Cu₂O↓+3H₂O

(3) 或

(4) OCN—CH₃

(5)

8.　 (2013·苏州中学模拟) 加兰他敏(Galantamine)广泛用于阿尔茨海默病及重症肌肉无力等疾病的治疗。下面是它的一种合成路线(Ph—表示苯基C₆H₅—)：

(1) A→B的反应类型是　　　　。　

(2) I分子中含氧官能团为　　　(填官能团名称)，手性碳原子的个数为　　　　　　　 。　

(3) G的结构简式是　　　　　　　　。　

(4) E有多种同分异构体，写出符合下列条件的E的两种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　。　

①分子中含有2个苯环且每个苯环上都有2个互为对位的取代基

②能发生水解反应，且水解产物都能与FeCl₃溶液发生显色反应

(5) 已知：RCH₂COOH，写出以乙烯、苯酚为原料，制备α苯氧丙酸()的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

H₂CCH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

专题九　有机推断与合成

7. (2013·南师附中、海门中学、天一中学、淮阴中学联考)下图是一种治疗关节炎止痛药(F)的传统合成法路线图：

(1) A→B的化学方程式为　　　　　　　　　　。　

(2) C分子中手性碳原子数目为　　;D→E的反应类型为　　　。　

(3) E在酸性条件下发生水解反应生成F和无机盐，该无机盐中的阳离子为　　　　　。　

(4) 比F少5个碳原子的同系物X有多种同分异构体，其中满足下列条件的X的同分异构体的结构简式为　　　　　(任写一种)。　

①属于芳香族化合物　②苯环上只有1个取代基　③属于酯类化合物

(5) 改良法合成该关节炎止痛药(F)是以2甲基1丙醇、苯为原料合成的，产率和原子利用率都比较高。试写出改良法合成该关节炎止痛药(F)的合成路线图(乙酸酐和其他无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：

CH₃CH₂OHCH₂CH₂Br—CH₂CH₂—Br

已知：①(R表示烃基)

②(R、R'表示烃基)　

6.　 (2012·苏中三市二模)有机物G是一种食品香料，其香气强度为普通香料的34倍，有机物G的合成路线如下：

已知：R—CHCH₂R—CHO+HCHO

(1) 该香料长期暴露于空气中易变质，其原因是　　　　　　　 。　

(2) 写出A中含氧官能团的名称：　　　　，由C到 D的反应类型为　　　。　

(3) 有机物E的结构简式为　　　　。　

(4) 有机物G同时满足下列条件的同分异构体有　　种。　

①与FeCl₃溶液反应显紫色

②可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应

③分子中有4种不同化学环境的氢

(5) 写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

CH₃CH₂OHCH₂CH₂

5.　 (2013·泰州期末)盐酸氟西汀(商品名叫“百忧解”)是一种口服抗抑郁药，用于治疗抑郁症、强迫症及暴食症，其合成路线如下：

(1) 反应②⑥中属于还原反应的是　　(填序号)。　

(2) 化合物F中含　　个手性碳原子;化合物F和G比较，水溶性较强的是　　。　

(3) H为A的一种同分异构体，能发生银镜反应且核磁共振氢谱图中有4种峰，写出H和银氨溶液发生银镜反应的离子方程式：　　　　　　。　

(4) 反应①可视为两步完成，第1步：HCHO先和HN(CH₃)₂反应;第2步：产物再和A发生取代反应生成B。试写出第1步反应产物的结构简式：　　　　　。　

(5) 已知：(CH₃)₂NCH₂CH₃CH₂CH₂，写出以、HCHO、HN(CH₃)₂为有机原料，合成的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

CH₂CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

4. (2013·连云港期末)普罗帕酮为广谱高效膜抑制性抗心律失常药。其合成路线如下：

(1) 化合物C的含氧官能团为　　和　　(填官能团的名称)。　

(2) 反应①→④中属于加成反应的是　　　(填序号)。　

(3) 写出同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式：　　　。　

Ⅰ. 分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种

Ⅱ. 与FeCl₃溶液发生显色反应

Ⅲ. 能发生银镜反应

(4) 产物普罗帕酮中会混有少量副产物F(分子式为C₂₁H₂₇O₃N)。F的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　 。　

(5) 化合物3羟基戊二酸二乙酯()是一种医药中间体，请结合流程信息，写出以丙酮、乙醇和甲醛为原料，制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

CH₂ CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH