2.过程:
有机合成
1.定义:有机合成指利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.高分子的解聚:
(1)加聚产物→“翻转法” (2) 缩聚产物→“水解法”
单体的聚合与高分子的解聚
1.单体的聚合:
(1)加聚:①乙烯类或1,3─丁二烯类的 (单聚与混聚);②开环聚合;
(2)缩聚:①酚与醛缩聚→酚醛树脂;②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯;③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质;
[应用]定性分析:官能团性质
常见的实验现象与相应的结构:
①遇溴水或溴的CCl4溶液褪色:C═C或C≡C;
②遇FeCl3溶液显紫色:酚;
③遇石蕊试液显红色:羧酸;
④与Na反应产生H2:含羟基化合物(醇、酚或羧酸);
⑤与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2:羧酸;
⑥与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出:酚;
⑦与NaOH溶液反应:酚、羧酸、酯或卤代烃;
⑧发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀:醛;
⑨常温下能溶解Cu(OH)2:羧酸;
⑩能氧化成羧酸的醇:含“─CH2OH”的结构(能氧化的醇,羟基相“连”的碳原子上含有氢原子;能发生消去反应的醇,羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子);
11能水解:酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质;
12既能氧化成羧酸又能还原成醇:醛;
(2)定量分析:由反应中量的关系确定官能团的个数;
常见反应的定量关系:
①与X2、HX、H2的反应:取代(H~X2);加成(C═C~X2或HX或H2;C≡C~2X2或2HX或2H2; ~3H2)
②银镜反应:-CHO~2Ag;(注意:HCHO~4Ag)
③与新制的Cu(OH)2反应:-CHO~2Cu(OH)2;-COOH~Cu(OH)2
④与钠反应:-OH~H2
⑤与NaOH反应:一个酚羟基~NaOH;一个羧基~NaOH;一个醇酯~NaOH;
一个酚酯~2NaOH;R─X ~ NaOH; ~ 2NaOH
10.肽键:
水解 R-CO-NH-R’+H2OR-COOH+R’-NH2
9.酯基:
8.羧基:
(1)与Na,NaOH,Na2CO3,NaHCO3溶液反应
R-COOHR-COONaR-COOH
(2)酯化反应:
(3)酰胺化反应 R-COOH+H2N-R’→R-CO-NH-R’+H2O
7.醛基:
氧化与还原R-CH2-OHR-CHOR-COOH
[检验](1)银镜反应;(2)与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。
6.酚羟基:
(1)与Na,NaOH,Na2CO3反应
2—OH+2Na→2—ONa +H2↑
—OH +NaOH→─ONa +H2O
─OH +Na2CO3→─ONa +NaHCO3
[注意]酚与NaHCO3不反应。
─ONa ─OH +NaHCO3(NaHSO3,Na+)
(2)苯酚在苯环上发生取代反应(卤代,硝化,磺化)的位置:邻位或对位。
(3)酚与醛发生缩聚反应的位置:邻位或对位。
[检验]遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色;
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