5．(2014届资阳二诊)咖啡酸苯乙酯有极强的抗炎和抗氧化活性而起到抗肿瘤的作用。现设计出如下路线合成缓释药物聚咖啡酸苯乙酯：

已知：B的核磁共振氢谱有三个波峰；红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键；且：

^；　

回答下列各题：

（1）物质B的名称：_______（系统命名法）。

（2）咖啡酸仅含C、H、O三种元素，蒸气密度是相同条件下H₂的90倍，含氧质量分数为35.6%，则咖啡酸的分子式为______；咖啡酸可与NaHCO₃溶液反应生成气体，1 mol 咖啡酸与足量钠反应生成1. 5 mol H₂，咖啡酸中所有含氧官能团的名称：______；

（3）写出下列反应的类型：④_____、⑧_____。

（4）写出反应③的化学方程式： _______。

（5）满足下列条件的咖啡酸的同分异构体有_____种。①含有两个羧基　　　 ②苯环上有三个取代基

[答案]（1）4-氯甲苯；　 （2）C₉H₈O₄； 羧基、(酚)羟基； （3）氧化反应；加聚反应；

（4）；　 （5）6；

[解析]

聚物聚咖啡酸苯乙酯。咖啡酸的相等分子质量为90×2=180，n(O)＝ (180×35.6%) ÷16＝4, 咖啡酸可与NaHCO₃溶液反应生成气体,说明含有羧基—COOH；1 mol 咖啡酸与足量钠反应生成1. 5 mol H₂，则说明一共含有3个羟基—OH。结合含氧数目及羧基，则应该有1个羧基和2个羟基。根据推导路线、相对分子质量及反应可知咖啡酸的分子式为C₉H₈O₄，结构为。咖啡酸中所有含氧官能团有羧基、羟基。

（3）④的反应的类型为氧化反应；⑧的反应的类型为加聚反应。

（4）反应③的化学方程式_。

4．（2014届海淀区期末）蓓萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤的药物，有研究者设计其合成路线如下（部分反应试剂和条件已略）：

试回答下列问题：

（1） D的分子式为　　 ； F分子中含氧官能团的名称为　　 、　　 。

（2）原料A的结构简式为　　　 ；原料B发生反应④所需的条件为　　　 。

（3）反应①、⑥所属的反应类型分别为　　　　　　 、　　　　　　 。

（4）反应②、⑤的化学方程式分别为②______________；⑤______________。

（5）对苯二甲酸有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有　　　 种，写出其中任意一种的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

①苯环上有三个取代基；②能与NaHCO₃溶液发生反应；③能发生银镜反应。

（5）10　 （2分）　　　　 ，其他略（1分）

3．（2014届陕西省宝鸡市第一次质检理综）制备液晶材料时经常用到有机物Ⅰ，Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：

请根据以下信息完成下列问题：

①A为丁醇且核磁共振氢谱有2种不同化学环境的氢；

②

③一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

（1）B按系统命名法名称为：　　　　　　　　　　　　　　 。

（2）芳香族化合物F的分子式为C₇H₈O, 苯环上的一氯代物只有两种，则F的结构简式为：　　　　 　。

（3）C→D的反应条件为：　　　　　 　。

（4）A→B、G→H的反应类型为　　　　　　　 、　　　　　　　 。

（5）D生成E的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

E与H反应生成I的方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（6）I的同系物K相对分子质量比I小28。K的结构中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基；②分子中不含甲基。共有　　 种（不考虑立体异构）。试写出上述同分异构体中任意一种消耗NaOH最多的有机物结构简式　　　　　　　　 。

[答案]（1）2—甲基—1—丙烯（或2—甲基丙烯）（2分）（2）（2分）

（3）Cu或Ag/△（1分）　 （4）消去反应（1分）、水解反应（1分）

（5）（2分）

（2分）

（6）12种（2分）；（四种结构邻、间、对各3种，共12种）

（2分）（邻、间、对任写一种即可）

燃烧规律

（1）气态烃在温度高于100℃时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数为4；

若为混合烃，则氢原子的平均数为4，可分两种情况：①按一定比例，则一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4；②任意比例，则两种烃的氢原子数都等于4。

（2）烃或烃的含氧衍生物

CxHy或CxHyOz	耗氧量相等	生成CO2­量相等	生成H2O量相等
等质量	最简式相同	含碳量相同	含氢量相同
等物质的量	等效分子式	碳原子数相同	氢原子数相同

注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：

C_xH_y与C_xH_y(CO₂)_m(H₂O)_n或C_xH_y(CO₂)_a(H₂O)_b

推论：①最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO₂量一定，生成的水的量也一定；

② 含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO₂的量也一定；

③ 含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；

④ 两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定；

⑤ 两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO₂的量也一定；

⑥ 两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定。

☆★方法技巧提炼★☆

机合成有的解题思路与方法:

（1）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。

①根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。　

②根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。

③综合分析，寻找并设计最佳方案。

（2）方法

①剖析要合成的物质(目标分子，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)

②合理的合成路线由什么基本反应完成，目标分子骨架

③目标分子中官能团引入

☆★考场经验分享★☆

高考化学试卷非选择题每年都有一道有机题，主要以一种物质合成为背景，考查了有机反应类型、官能团名称、同分异构体的书写、有机反应方程式的书写、有机物的结构简式以及有机合成路线的设计。其中合成路线流程图难度最大。认真审清题意、积极思考，抓住问题的“突破口”和提供的有效信息，即抓住特征条件、特殊性质、特别信息或特征反应，通过正推法、逆推法、正逆推综合法、假设法、知识迁移法等得出结论，最后做全面检查。

☆★新题演练★☆

列说法正确的是

A．1mol双酚A最多可与2molBr₂反应

B．G物质是乙醛的同系物

C．E物质的名称是1-溴丙烷

D．反应③的化学方程式是

2．（2014届江苏苏北四市联考期末）CPAE是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成　CPAE路线如下：

　　 下列说法正确的是

　　 A．1 mol咖啡酸最多可与含3 mol NaOH的溶液发生反应

　B．苯乙醇属于芳香醇，它与邻甲基苯酚互为同系物

　　 C．咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能发生取代、加成和消去反应

D．用FeCl₃溶液可以检测上述反应中是否有CPAE生成

有机反应基本类型

1、取代；2、加成；3、消去；4、氧化或还原；5、加聚或缩聚。

7．官能团引入：

6．解题思路：

（1）剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)

（2）合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架

（3）目标分子中官能团引入

5．合成原则：

（1）原料价廉，原理正确

（2）路线简捷，便于操作，条件适宜

（3）易于分离，产率高

4．合成方法：

（1）识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关

（2）据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变

（3）正逆推，综合比较选择最佳方案

3．表达方式：合成路线图