3、官能团的保护

在有机合成中，当某步反应发生时，原有需要保留的官能团可能也发生反应（官能团遭到破坏），从而达不到预期的合成目标，因此必须采取措施，保护官能团，待反应完成后再复原。官能团保护必须符合下列要求：

a 只有被保护基团发生反应（保护），而其它基团不反应；

b 被保护的基团易复原，复原的反应过程中不影响其它官能团。

例如：防止醇羟基（或羧基）被氧化（碱性条件下反应），可利用酯化反应生成酯，从而达到保护羟基（或羧基）的目的。

2、官能团的消除

（1）通过加成清除不饱和键；

（２）通过消去、氧化、酯化等消除醇羟基；

（３）通过加成或氧化清除醛基。

1、官能团的引入：

引入官能团

有关反应

羟基（-OH）

烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解

卤素原子（－X）

烃与X₂取代,不饱和烃与HX或X₂加成，(醇与HX取代)

碳碳双键（C=C）

某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢

醛基（-CHO）

某些醇(－CH₂OH)氧化,糖类水解，

羧基（-COOH）

醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)

酯基（-COO-）

酯化反应

其中苯环上引入基团的方法：

三、有机合成

3．从物质的转化关系突破

在有机框图题中，有机物烯、卤代烃、醇、羧酸、酯，在一定条件下，存在如下重要转化关系：

_{(18)“甲乙  丙”，连续两次氧化，必为醇氧化成醛，醛再氧化成酸的反应条件。}

_{（17）“ ”是苯的同系物氧化成苯甲酸的条件。}

_{（16）“ ”是醛氧化的条件。}

_{（14）“”为苯及其同系物苯环上的氢被卤素取代的反应条件。}

_{（15）“溴水或 Br2的CCl4溶液”，是不饱和烃加成反应的条件。}