2.酯化反应知识的迁移(类比)
这里所谈的酯化反应知识的迁移,特定指那些不属于酯化反应,但形式上与酯化反应相似,如氨基酸分子间脱水形成肽键以及变化是逆过程----蛋白质的水解。其中肽键的形成可概括成:羧基脱羟基,氨基脱氢。如甘氨酸和丙氨酸分子形成C5H10N2O3
附录四:有机化学计算归纳
1.酯的形成及判断一个有机物是否属于酯类,应从以下几个方面去理解:
①形成酯的酸不一定是羧酸,也可以是无机酸,如硫酸、硝酸等。
②酸和醇反应形成的酯可以是链状的酯,也可以是环状的酯(如 ),也可以通过缩聚反应形成聚酯类高分子(如
③同一物质内若既有羧基又有羟基,在适当条件下可形成内酯,如:
④判断一种物质是否属酯应抓住其结构特征,如羧酸酯应具有-COOC- 结构,硝酸酯应具有-C-O-NO2 结构,要注意区分具有 -C-NO2结构的物质属硝基化合物,而不是酯。
⑤酯化反应的逆过程即为酯的水解,该反应的历程可理解为:
(X代表-OH、-OR′、-NH2 等,酯可相应发生水解、醇解、氨解反应)
5.重要有机实验的操作要点
操作要点
有机实验 |
催化剂 |
温度 |
冷凝回流 |
其 他 |
制 |
Fe |
常温 |
√ |
接收HBr装置注意防止倒吸 |
制 |
浓H2SO4 |
60℃水浴 |
√ |
注意液体加入顺序,使用温度计 |
制CH3COOC2H5 |
浓H2SO4 |
加热 |
冷凝不回流 |
加入液体顺序要注意;用饱和Na2CO3溶液接收产物 |
淀粉水解 |
稀H2SO4 |
水浴加热 |
× |
水解产物用银氨溶液及新制Cu(OH)2检验,需先用碱中和酸 |
实验室制甲烷 |
不需要 |
加热 |
× |
用无水CH3COONa,NaOH用碱石灰代替) |
实验室制乙烯 |
浓H2SO4 |
170℃ |
× |
使用温度计,浓H2SO4与乙醇体积比为3∶1,注意加碎瓷片 |
附录三:酯化反应归纳
4. 有机实验现象描述:
如:燃烧实验:①在空气中点燃乙烯:火焰明亮并伴有黑烟有黑烟。
②在空气中点燃乙炔:火焰明亮,并伴有浓烈的黑烟。
③苯在空气中燃烧:火焰明亮,并带有浓烟。
3.有机物分离提纯方法①萃取分液法 ②蒸馏分馏法 ③洗气法(还有渗析、盐析、沉淀法等)
2. 典型有机实验操作归类:
①水浴加热:ⅰ、银镜反应 ⅱ、乙酸乙酯水解 ⅲ、糖水解 ⅳ、制硝基苯
ⅴ、制酚醛树脂
②温度计水银球位置:ⅰ、制乙烯 ⅱ、石油蒸馏 ⅲ、制硝基苯
③导管冷凝回流:ⅰ、制溴苯 ⅱ、制硝基苯 ⅲ、制酚醛树脂
④冷凝不回流:ⅰ、制乙酸乙酯 ⅱ、石油蒸馏(冷凝管)
⑤防倒吸:ⅰ、制乙酸乙酯 ⅱ、制溴苯
1.典型有机物的制取:①CH4 ②CH2=CH2 ③CH≡CH ④C2H5-Br ⑤CH3COOC2H5
3.羟基对其他官能团的影响
①羟基对C-H 的影响--使和羟基相邻的C-H 更为活泼
②羟基对苯环的影响--使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代
受-OH的影响,苯酚中苯环上的氢被取代变得更容易了
③羟基对羰基的影响--使羰基难以加成: 羧基中的羰基由于受到相邻的羟基的影响,难以和氢气发生加成反应;羰基对C-H 的影响--使羰基上的氢原子更易被氧化
附录二:有机实验知识归纳
2.苯基对其他基团的影响
①水、醇、苯酚提供氢离子的能力 R-OH<H-OH<C6H5-OH
②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色
1.链烃基对其他官能团的影响
①酸性 HCOOH >CH3COOH > CH3CH2COOH
②甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯,而同样条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。
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