6. ATEC和ATBC都属于酯类,两种产品都为美国食品与药品管理局FDO)认可的可用于食品(包括肉类)包装的PVC增塑剂,是很具有开发前景的安全无毒的增塑剂。ATEC在碱性条件下能生成A、B、C。H(分子式为C4H10O,无支链)在一定条件下的氧化产物能发生银镜反应。
⑴写出C→G→D的化学方程 式 。
⑵写出ATEC的结构简式为 。
⑶1mol F分别和足量的金属Na、NaOH反应,消耗Na与NaOH物质的量之比是 。
⑷F、D、H以物质的量比1:1:3完全反应生成的ATBC的结构简式为 。
5. X是一种性能优异的高分子材料,其结构简式为,已被广泛应用于声、热、光的传感等方面。它是由HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体通过适宜的反应形成的。由X的结构简式分析合成过程中发生反应的类型有
①加成反应 ②取代反应 ③缩聚反应 ④加聚反应 ⑤酯化反应
A.①④⑤ B.①④ C.①②④ D.①②③
4. 荣获2001年诺贝尔化学奖的科学家的科研成果,不仅具有巨大的理论意义,并且已经成功地运用于生产实际,取得了良好的经济效益。例如,美国科学家的成果被应用于工业合成重要的治疗帕金森症(震颤麻痹症)的药物左旋多巴(C)。下面是它们的结构式以及美国科学家发明的合成路线。
在上述反应中,关于(1)、(2)两步的反应类型,全部正确的是
A.化合反应,分解反应 B.还原反应,取代反应
C.加成反应,分解反应 D.氧化反应,水解反应
3. 甘草甜素在治疗丙肝、艾滋病、非典等疾病方面有一定疗效。甘草甜素在一定条件下可转化为甘草次酸。下列有关说法正确的是
A.甘草甜素转化为甘草次酸属于酯的水解
B.在Ni催化作用下,1mol 甘草次酸最多能与2molH2发生加成反应
C.甘草甜素中含有羧基、羰基、碳碳双键、酚羟基等官能团
D.甘草甜素、甘草次酸均可与Na2CO3、溴水等无机试剂发生反应
2. 尼群地平片可用于治疗高血压。它的主要成份的结构简式如下图所示。下列关于这种化合物的说法正确的是
A.该物质的的分子式为C18H20N2O6
B.该物质可以和银氨溶液发生银镜反应
C.该物质属于芳香族化合物,能溶于水
D.该物质在酸性条件下不发生水解反应
1. 科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中一种。下列关于化合物A的说法正确的是
A.与FeCl3溶液发生反应显紫色
B.能发生取代反应和银镜反应
C.分子中最多有5个碳原子共平面
D.与H2完全加成时的物质的量之比为1∶1
11.颜色反应(显色反应)
⑴苯酚溶液滴加氯化铁溶液--显紫色
⑵淀粉溶液加碘水--显蓝色
⑶蛋白质(分子中含苯环的)加浓硝酸--显黄色
[思想方法]
[例1]在学校的校本课程中,摄影是常开的课目之一。米吐尔为常用的急性显影剂,其结构简式为
,下列关于该有机物的说法正确的是
A.米吐尔属于氨基酸
B.一定条件下,1 mol该有机物最多可与2 mol NaOH反应
C.米吐尔通过一步反应可以转化为醇类
D.米吐尔能使溴水褪色但不能使酸性高锰酸钾褪色
[分析]米吐尔分子中无羧基,不属于氨基酸,根据其结构该分子属于硫酸盐,由于分子中酚羟基能与碱反应,氨基形成的盐也能与碱反应,因此1 mol该有机物最多可与4mol NaOH反应,A和B均错。当米吐尔分子中的苯基加氢转化为环己基后,产物可看作是醇类,C正确。酚羟基既能使溴水褪色又能使酸性高锰酸钾褪色,D错。本题应选C。
[例2]硅橡胶是一种耐高温的橡胶,它是由二甲基二氯硅烷经过两种类型的反应而形
成的高分子化合物:
HOH
其中反应a得到的产物可看作不稳定的原硅酸(H4SiO4)的二甲基取代物,原硅酸可失水形成较稳定的硅酸。下列说法中不正确的是
A.由上可知原碳酸的化学式为H4CO4 B.HC(OC2H5)3可命名为原甲酸三乙酯
C.反应a和b的类型均属于取代反应 D.反应a和b的类型均不属于取代反应
[分析]原硅酸分子内失水(失去二个羟基,形成一个羰基)形成硅酸,由碳酸的化学式可推知原碳酸的化学式为H4CO4,选项A正确。甲酸的结构简式为HCOOH,很显然甲酸分子中的羰基是由原甲酸分子中二个羟基失水形成的,因此原甲酸的结构简式为HC(OH)3,酸分子中含有三个羟基,和乙醇发生酯化反应时可生成HC(OC2H5)3,根据酯的命名规则可知该酯应命名为原甲酸三乙酯,选项B正确。对于选项C和D,根据反应可知,反应a属于卤代烃的水解反应,也可称作为取代反应,反应b可看作是羟基形成醚链的过程,在反应中有小分子水生成,是缩聚反应也属于取代反应。本题应选D。
[例3]只用一种试剂不可能把下列试剂组鉴别出来的是
A.甲醇、甲醛和甲酸溶液 B.苯、苯酚和苯乙烯三种溶液
C.苯、溴苯、乙醇三种液体 D.苯、己烯、己烷三种液体
[分析]选项A可用新制的氢氧化铜加以鉴别,新制的氢氧化铜不加热时在甲酸溶液中溶解,加热时会生成砖红色沉淀;选项B中可用溴水加以鉴别,苯酚与溴水会生成白色沉淀,苯乙烯会与溴水反应而使溴水褪色。选项C可用水加以鉴别:有机物在上层的是苯,有机物在下层的是溴苯,和水互溶的是乙醇;选项D中只能加溴水或KMnO4溶液鉴别出己烯,苯和己烷不能鉴别开来。本题应选D。
[例4]有机物A、B、C、D、E、E、G相互关系如下图所示。5.2g F能与100mL 1mol·L-1 NaOH溶液恰好完全中和,0.1mol F还能与足量金属钠反应,在标准状况下放出2.24L H2。D的分子式为C3H3O2Na,E的分子中含有羧基。
⑴写出下列物质的结构简式:G ;F 。
⑵化学反应类型:① ;④ 。
⑶化学方程式:① ;③ 。
[分析]据“5.2g F能与100mL 1mol·L-1 NaOH溶液恰好完全中和,0.1mol F还能与足量金属钠反应,在标准状况下放出2.24L H2”知F为二元羧酸,设其摩尔质量为M g·mol-1,有,解得M=104 g·mol-1。因A的分子中含有6个C原子,而D的分子式为C3H3O2Na,知B、C、E、F、G中均只含有3个碳原子。根据F为摩尔质量为104 g·mol-1的二元羧酸,可推得F的结构简式为HOOC-CH2-COOH,则G为HO-CH2CH2CH2-OH,结合D和G 可得A为CH2=CH-COOCH2CH2CH2Br,则B为CH2=CH-COONa,C为BrCH2CH2CH2OH,E为BrCH2CH2COOH。答案为:⑴G:HO-CH2CH2CH2-OH F:HOOC-CH2-COOH
⑵①消去反应 ④取代(水解)反应
⑶①Br-CH2CH2-COOH + 2NaOHCH2=CH-COONa + NaBr + 2H2O
③CH2=CH-COOCH2CH2CH2Br + H2OCH2=CH-COOH + BrCH2CH2CH2OH
[例5]下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物。
回答下列问题:
⑴有机化合物A的相对分子质量小于60,A能发生银镜反应,1 mol A在催化剂作用下能与3 mol H2反应生成B,则A的结构简式是___________________,由A生成B的反应类型是_________________;
⑵B在浓硫酸中加热可生成C,C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D,由C生成D的化学方程式是_________________________________________;
⑶①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种,则E的所有可能的结构简式是________________________________________________________________________。
②E在NaOH溶液中可转变为F,F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G(C8H6O4)。1 mol G与足量的NaHCO3溶液反应可放出44.8 L CO2(标准状况),由此确定E的结构简式是_______________________。
⑷G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H,则由G和B生成H的化学方程式是:
____________________________________________,该反应的反应类型是__________________。
[分析]⑴A能发生银镜反应,说明A中含有-CHO;且1 mol醛基可以和1 mol H2发生加成反应,但1 mol A在催化剂作用下能与3 mol H2反应,说明分子中还有2个不饱和度,现Mr(-CHO) = 29,Mr(A)<60,因此A中应含有一个炔基,A为HC≡C-CHO,A和3 mol H2反应后得B,B为CH3CH2CH2OH,发生的反应为加成反应,也是还原反应。
⑵B(CH3CH2CH2OH)在浓硫酸作用下发生消去反应生成C,C为CH3CH═CH2,丙烯可以发生加聚反应生成D(聚丙烯)。
⑶①E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种,说明E分子结构很对称,进而推出E的所有可能结构简式。②E在NaOH溶液中可转变为F,说明氯原子已经水解成-OH。F被KMnO4氧化后的产物G(C8H6O4) 1 mol与足量的NaHCO3可放出2 mol CO2,说明G含有2个-COOH,苯环上不会含有氧原子,所以E中的氯原子不应连在苯环上,即E应为,F为对苯二甲醇,G的性质可确定G为。(说明:若考虑苯环上的卤原子水解,一是水解条件很苛刻,二是水解后生成的酚再经酸性高锰酸钾溶液氧化,苯环结构被破坏,不可能生成二元羧酸)。答案为:
⑴HC≡C-CHO; 加成反应(或还原反应) ⑵nCH3CH═CH2
⑶①、、、、、、。②。
⑷+2CH3CH2CH2OH+2H2O。
酯化反应(或取代反应)
[专题演练]
10.裂化反应:在一定条件下,把相对分子质量大、沸点高的长链烃,断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。裂化属于化学过程。如C16H34C8H18+C8H16,深度裂化叫裂解。
9.聚合反应:是指小分子互相发生反应生成高分子的反应。
⑴加聚反应:由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。
⑵缩聚反应:指单体间互相反应,在生成高分子的同时还生成小分子的反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团或活性氢。如制酚醛树脂,氨基酸形成蛋白质等。
8.酯化反应:酸和醇作用生成酯和水的反应。
如:制乙酸乙酯、硝酸乙酯、纤维素硝酸酯、醋酸纤维、硝化甘油等。
规律:有机酸去羟基,即羟基中的C-O键断裂;醇去氢,即羟基中的O-H键断裂形成酯和水。
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