9、已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45%-50%),另一个产物A也呈酸性,反应方程式如下:
C6H5CHO+(CH3CO)2OC6H5CH=CHCOOH+A
苯甲醛 肉桂酸
(1)Perkin反应合成肉桂酸的反应式中,反应物的物质的量之比为1:1,产物A的名称是__________________________。
(2)一定条件下,肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯,其反应方程式为_______________________________________(不要求标出反应条件)。
(3)取代苯甲醛也能发生Perkin反应,相应产物的产率如下:
取代苯甲醛 |
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|
|
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产率(%) |
15 |
23 |
33 |
0 |
取代苯甲醛 |
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|
产率(%) |
71 |
63 |
52 |
82 |
可见,取代基对Perkin反应的影响有(写出3条即可):
①__________________________________________________________
②___________________________________________________________
③___________________________________________________________
(4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯,该反应属于Beck反应,是芳香环上的一种取代反应,其反应方程式为_______________________________________________(不要求标出反应条件)。
(5)Beck反应中,为了促进反应的进行,通常可加入一种显__________(填字母)的物质。
A. 弱酸性 B. 弱碱性 C. 中性 D. 强酸性
8、克矽平是一种治疗矽肺病的药物,其合成路线如下(反应均在一定条件下进行):
(1)化合物I的某些化学性质类似于苯。例如,化合物I可以一定条件下与氢气发生加成反应生成,其反应方程式为__________________________(不要求标出反应条件)
(2)化合物I生成化合物Ⅱ是原子利用率100%的反应,所需另一种反应物的分子式为____。
(3)下列关于化合物II和化合物III的化学性质,说法正确的是_____________(填字母)
A. 化合物II可以与CH3COOH发生酯化反应
B. 化合物II不可以与金属钠生成氢气
C. 化合物III可以使溴的四氯化碳溶液褪色
D. 化合物III不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
(4)化合物III生成化合物IV的反应方程式为_______________________________(不要求标出反应条件)
(5)用氧化剂氧化化合物IV生成克矽平和水,则该氧化剂为_______________。
7、已知有机物分子的烯键可发生臭氧分解反应,例如:
R-CH=CH-CH2OHR-CH=O+O=CH-CH2OH
有机物A的分子式是C20H26O6,它可在一定条件下发生缩聚反应合成一种感光性高分子B,B在微电子工业上用作光刻胶。
A的部分性质如图所示:
试根据上述信息结合所学知识,回答:
(1)化合物(A)、(C)、(E)中具有酯的结构的是 。
(2)写出化合物的结构简式:C: D: E: B:
(3)写出反应类型:
反应Ⅱ 反应Ⅲ
(4)写出反应Ⅱ的化学方程式(有机物要写结构简式)。
6、化合物C和E都是医用功能高分子材料,且有相同的元素质量分数,均可由化合物A(C4H8O3)制得,如下图所示。B和D互为同分异构体。
试写出:(1)化学方程式:
A→D 。
B→C 。
(2)反应类型: A→B ;
B→C ;A→E 。
(3)E的结构简式 ;
A的同分异构体(同类别且有支链)的结构简式: 。
5、氧氟沙星是常用抗菌药,其结构简式如图所示,下列对氧氟沙星叙述错误的是:
A. 能发生加成、取代反应 B. 能发生还原、酯化反应
C. 分子内共有19个氢原子 D. 分子内共平面的碳原子多于6个
4、咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,其结构简式如下所示:
关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是:
A. 分子式为C16H18O9
B. 与苯环直接相连的原子都在同一平面上
C. 1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗8 mol NaOH
D. 与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应
3、从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物:
现在试剂:①KMnO4酸性溶液;②H2/Ni;③Ag(NH3)2OH;④新制Cu(OH)2,能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有:
A. ①② B. ②③ C. ③④ D. ①④
2、花青苷是引起花果呈现颜色的一种花色素,广泛存在于植物中。它的主要结构在不同pH条件下有以下存在形式:
(GIC--葡萄糖基)
下列有关花青苷说法不正确的是:
A. 花青苷可作为一种酸碱指示剂
B. I和II中均含有二个苯环
C. I和II中除了葡萄糖基外,所有碳原子可能共平面
D. I和II均能与FeCl3溶液发生显色反应
1、有机物①CH2OH(CHOH)4CHO②CH3CH2CH2OH③CH2=CH-CH2OH④CH2=CH-COOCH3⑤CH2=CH-COOH中,既能发生加成反应和酯化反应,又能发生氧化反应的是:
A. ③⑤ B. ①③⑤ C. ②④ D. ①③
2. 引入-OH的方法:①与H2O加成;②转化成卤代烃,由卤代烃水解。
在中,由于碳碳双键不对称,与H2O加成得到的是(叔醇),叔醇中-OH不能氧化成-COOH,所以应采用方法②。
若将先脱水成再氧化的话,会使和-OH同时氧化,所以必须先氧化后脱水。多官能团化合物中,在制备过程中要考虑到官能团之间互相影响,互相制约。本题中,在制备-COOH时,先将以形式保护、掩蔽起来,待末端碳链上-OH氧化成-COOH后,再用脱水方法将演变过来。
答案:
例4. 在醛、酮中,其它碳原子按与羰基相连的顺序,依次叫,,…碳原子,如:…。在稀碱或稀酸的作用下,2分子含有-碳原子的醛能自身加成生成1分子-羟基醛,如:
巴豆酸(CH3-CH=CH-COOH)主要用于有机合成中制合成树脂或作增塑剂。现应用乙醇和其它无机原料合成巴豆酸。请写出各步反应的化学方程式。(西安市模拟题)
解析:用反推法思考:
本题合成涉及官能团的引入、消除、衍变及碳骨架增长等知识,综合性强,需要熟练掌握好各类有机物性质、相互衍变关系以及官能团的引进和消去等知识。
答案:
例5. 为扩大现有资源的使用效率,在一些油品中加入降凝剂J,以降低其凝固点,扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物,它的合成路线可以设计如下,其中A的氧化产物不发生银镜反应:
试写出:
(l)反应类型;a 、b 、p
(2)结构简式;F 、H
(3)化学方程式:D→E
E+K→J
解析:根据产物J的结构特点,说明J是两个烯烃间通过加聚反应得到的高分子化合物。采用逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳双键,所以F为1,4加成产物。
即:E为:CH2=C(CH3)-COOC16H33,D为:CH2=C(CH3)-COOH;K为:,H为:HOOC-CH=CH-COOH,G为:HO-CH2CH=CHCH2OH,F为:Cl-CH2CH=CHCH2-Cl,则A为:CH3CH(OH)CH3。
答案:(l)加成、消去、取代(水解)
(2)F:Cl-CH2CH=CHCH2-Cl、H:HOOC-CH=CH-COOH
(3)D→E:CH2=C(CH3)-COOH+C16H33OH→CH2=C(CH3)-COOC16H33+H2O
E+K→J:nCH2=C(CH3)-COOC16H33+n
[模拟试题]
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