(六)根据反应条件推断反应类型
1.在NaOH水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
2.在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。
3.在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应,则该反应为乙醇的消去反应。
4.能与氢气在镍催化条件下起反应,则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应(或还原反应)。
5.能在稀硫酸作用下发生反应,则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。
6.能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。
(五)根据反应产物推知官能团的个数
1.与银氨溶液反应,若1mol有机物生成2mol银,则该有机物分子中含有一个醛基;若生成4mol银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。
2.与金属钠反应,若1mol有机物生成0.5mol,则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。
3.与碳酸钠反应,若1mol有机物生成0.5mol,则说明其分子中含有一个羧基。
4.与碳酸氢钠反应,若1mol有机物生成1mol,则说明其分子中含有一个羧基。
(四)根据反应产物推知官能团位置
1.若由醇氧化得醛或羧酸,可推知-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上,即存在
;由醇氧化为酮,推知-OH一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在 ;若醇不能在催化剂作用下被氧化,则-OH所连的碳原子上无氢原子。
2.由消去反应的产物,可确定-OH或-X的位置
3.由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。
4.由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子C=C或的位置。
(三) 根据特征数字推断官能团
1.某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个-OH;增加84,则含有两个-OH。缘由-OH转变为。
2.某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有一个-CHO(变为-COOH);若增加32,则表明有机物分子内有两个-CHO(变为-
COOH)。
3.若有机物与反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。
(二)根据物质的性质推断官能团
能使溴水褪色的物质,含有C=C或或;能发生银镜反应的物质,含有;能与金属钠发生置换反应的物质,含有-OH、-COOH;能与碳酸钠作用的物质,含有羧基或酚羟基;能与碳酸氢钠反应的物质,含有羧基;能水解的物质,应为卤代烃和酯,其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解,则为酯、二糖或淀粉;但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解,则为纤维素。
(一). 根据反应现象推知官能团
1.能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。
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3.遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。
4.遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
5.遇水变蓝,可推知该物质为淀粉。
6.加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。
7.加入金属Na放出,可推知该物质分子结构中含有。
8.加入溶液产生气体,可推知该物质分子结构中含有。
9.加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。
6.A B
类型1:加成反应(或还原反应);反应物:不饱和烃:烯烃(或炔烃);生成物:烷烃
(或烯烃)。
CH2=CH2+H2 CH3–CH3
CH≡CH+H2 CH2=CH2
类型2:加成反应(或还原反应);反应物:芳香烃;生成物:环烷烃。
? ?
类型3:加成反应(或还原反应);反应物:醛(或酮),生成物:伯醇(或仲醇)。
CH3CHO+H2 CH3CH2OH
CH3COCH3+H2 CH3CH(OH)CH3
5.A B
类型1:取代反应(水解反应);反应物:卤代烃,生成物:醇和卤化钠。
特点:碳原子数没有减少。
CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr
类型2:取代反应(水解反应);反应物:羧酸酯,生成物:醇和羧酸钠。
特点:碳原子数减少。
CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH
类型3:中和反应;反应物:羧酸,生成物:羧酸盐和水
特点:碳原子数没有减少。
课本寻源:
CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O
类型4:取代反应和中和反应;反应物:卤代羧酸,生成物:羟基羧酸盐、卤化钠和水。
课外寻源:
CH3CHClCOOH+2NaOH CH3CH(OH)COONa+NaCl+2H2O
4.A B
类型:消去反应;类别:反应物:卤代烃,生成物:烯烃、卤化钠和水。
CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
3.A B
类型1:消去反应;类别:反应物:醇,生成物:烯烃和水。
CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O
类型2:取代反应;类别:反应物:醇,主要生成物:醚和水。
2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O
类型3:酯化反应;类别:反应物:羟基羧酸,生成物:链酯、环酯、聚链酯和水。
HOCH(CH3)COOH+HOCH(CH3)COOH HOCH(CH3)COOCH(CH3)
COOH+H2O
n HOCH(CH3)COOH OCH(CH3)CO n + n H2O
说明:α―羟基羧酸反应生成六元环酯(分子间酯)或三元环酯(分子内酯);β―羟
基羧酸反应生成八元环酯(分子间酯)或四元环酯(分子内酯)。
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