3.(2008南通二调)有机物A(分子式C6H10O3)是合成某种隐形眼镜材料的单体,A可发生如下变化:
已知:Ⅰ.物质B是最简单的二元醇,可用作汽车发动机抗冻剂;物质D不能发生银镜反应,但能与NaHCO3溶液反应放出气体。
Ⅱ.
回答下列问题:
⑴隐形眼镜材料的结构简式为 ▲ ;
⑵写出物质B在铜催化下与O2反应的化学方程式 ▲ ;
⑶与C互为同分异构体,分子为链状的酯类物质共有 ▲ 种;
⑷请设计合理方案,用物质D制取乙二酸(其他无机原料自选,用反应流程图表示,并注明必要的反应条件)。
例如:
[答案]⑴ ⑵+O2OHCCHO+2H2O ⑶5
⑷
[解析]有图中转化关系可知A是酯,A水解生成的B为一个最简单的二元醇,即B为乙二醇,而A中有3个氧,所以乙二醇只有1个羟基与C形成酯基,且C中只存在一个羧基。C能被臭氧氧化,则其分子中存在碳碳双键且C中有4个碳,而氧化后的D不能发生银镜反应,但能与碳酸氢钠溶液反应放出气体,所以D中至少3个碳,则可得D为丙酮酸,E为甲醛。从而可得C的结构为,从而也可逆推出A为,则该隐形眼镜材料的结构简式为。与C互为同分异构体,分子为链状酯的有机物其分子中应有一个碳碳双键和一个酯基,则这样的分子有5种,甲酸酯有三种,乙酸酯有一种,丙烯酸酯一种。由D合成乙二酸时需进行缩短碳链的反应,即进行臭氧氧化反应,所以应先得到碳碳双键,所以D应先与H2加成,再发生消去,再用臭氧氧化得到乙醛酸,再氧化得到乙二酸。
2.(2009山东卷32)下图中X是一种具有水果香味的合成香料,A是有直链有机物,E与FeCl3,溶液作用显紫色。
请根据上述信息回答:
(1)H中含氧官能团的名称是 。B→I的反应类型为 。
(2)只用一种试剂鉴别D、E、H,该试剂是 。
(3)H与J互为同分异构体,J在酸性条件下水解有乙酸生成,J的结构简式为 。
(4)D和F反应生成X的化学方程式为 。
[答案](1)双键、羧基(2)溴水(3)CH3-\S\UP10(‖-O-CH=CH2
(4)CH3CH2CH2COOH
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[解析] 由已知信息可以推断出:X是酯,E是酚,A是直链、含有醛基的有机物。框图中D→F是增长碳链,其余的转化碳架不变。B能连续氧化,其结构必含-CH2OH,A、H中都含有一个双键,A是CH2=CHCH2CHO或CH3CH=CHCHO,B是CH3CHCH2CH2OH,C是CH3CH2CH2CHO,D是CH3CH2CH2COOH,则F是苯酚,E 是环己醇,I是CH3CHCH=CH2,G是CH2=CHCH2COONa或CH3CH=CHCOONa,H 是CH2=CHCH2CHO或CH3CH=CHCHO。
1.(08天津卷)某天然有机化合物A仅含C、H、O元素,与A相关的反应框图如下:
(1)写出下列反应的反应类型:
S→A第①步反应___________________,B→D_______________________________。
D→E第①步反应___________________,A→P____________________________。
(2)B所含官能团的名称是_______________。
(3)写出A、P、E、S的结构简式
A:_____、P:____、E:_____、S:______。
(4)写出在浓H2SO4存在并加热的条件下,F与足量乙醇反应的化学方程式_____________________。
(5)写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式_______________________。
[答案](1)取代(水解)反应;加成反应;消去反应;酯化(取代)反应。
(2)碳碳双键 羧基
(3)A:HOOCCHOHCH2COOH
P:
E:HOOCC≡CCOOH S:HOOCCHClOHCH2COOH
(4)+2C2H5OH +2H2O
(5)HOOCCBr2CH2COOH
[解析]F能与NaHCO3反应,说明F为羧酸,通过G的化学式(C4H4O4Na2)可知,F为二元酸,分子式为C4H6O4,由于分子中含有二个-COOH,剩余部分为C2H4,结合B转化为F是发生加成反应,说明C2H4是按-CH2-CH2-连接的,所以F的结构简式为HOOC-CH2-CH2-COOH,若B含有C=C,则B的结构简式为:
HOOC-CH=CH-COOH,S的结构简式为: ,A的结构简式为:
,其相对分子质量为134,与题意相符,因此B中不可能含有碳碳三键,B转化为C是与Br2发生加成反应,D转化为E发生的是消去反应,可以通过D、E的相对分子质量得到印证。
2. 思维能力--对有机化学各信息按题设进行发散和收敛,分解和整合,从而解决问题,并能运用所统摄的规律进行推理的创造能力。
1. 观察能力--能够通过对有机模型、图形、图表的观察,获取感性知识并对其进行初步加工和记忆的能力。
①有机物结构书写不规范;②化学方程式书写缺项;③粗心大意等非智力因素,如忽视碳碳双键是官能团,有机反应方程式书写时,忘记写水等小分子,苯环写成正六边形(里面没画圆圈)等。④另外常见错误还有:有机结构简式中原子间的连接方式表达不正确,写错位;化学用语中文名称不能写错别字;酯化反应的生成物不漏写“水”; 酯化反应写成“脂化反应”;加成反应写成了“加层反应”。
12.(北京市朝阳区高三年级统一考试化学试卷)据报道某些简单的不饱和有机物与CO在低温、低压及催化条件下可以转变为其它有机物,如:
工业上以A及CO等为原料经如下的反应,可以制取具有优良性能的合成树脂及涂料黏和剂等高分子材料。反应过程如下图所示:
其中A气体在工业上用于焊接或切割金属;饮用了含有D的假酒,可能引起失明或死亡;F是一种合成树脂,用于制备塑料和合成纤维。
回答下列问题:
(1)F的结构简式是 。
(2)B分子中含氧官能团的名称____________________。
(3)B+D→G 的反应类型是 。
(4)写出反应II的化学方程式 。
(5)已知G的一类同分异构体能发生银镜反应,现取0.5mol 该类同分异构体中能产
生银最多的一种,与足量的银氨溶液充分反应,生成银的质量最多为 g。
11.(常州市第二中学09高三化学期中质量检测试卷)膳食纤维具有突出的保健功能,人体的“第七营养素”木质素是一种非糖类膳食纤维,其单体之一是芥子醇,结构简式如右图所示.下列有关芥子醇的说法正确的是
A.芥子醇的分子式是C11H14O4,属于芳香烃
B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面
C.芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应
D.芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成
10.(09江苏赣榆海头中学高三化学第二次月考)将用于2008年北京奥运会的国家游泳中心(水立方)采用了高分子膜材料“ETFE”,该材料是四氟乙烯(CF2=CF2)与乙烯(CH2=CH2)发生聚合反应得到的高分子材料。下列说法不正确的是 ( )
A.“ETFE”分子中可能存在“-CF2-CH2-CF2-CH2-”的连接方法
B.合成“ETFE”的反应为加聚反应
C.CF2=CF2和CH2=CH2均是平面型分子
D. 该材料是一种合成高分子材料,不可以与氢气发生加成反应
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