5．有A、B、C三种饱和醇的混合物，分为两等份：一份跟足量金属钠反应，共产生αmol H₂；另一份完全燃烧后生成2αmol C0₂。则该混合醇中不可能含有　　　

　 A．甲醇　　 　　　　　B．乙醇　　 　　　　　C. 乙二醇　　 　　　　D．丙三醇

4.甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气(相同条件)，则上述三种醇的物质的量之比是　 　　　　　　　　　　　

　　 A．2∶3∶6　　　　 B．3∶2∶1　　　　 C．4∶3∶1　　　　 D．6∶3∶2

3．某醇与足量的金属钠反应，醇与产生的氢气的物质的量之比为1∶1，则醇中所含羟基的数目为

　　 A．1个　　　　　　 B．2个　　　　　　 C．3种　　　　　　 D．4种

2.某学生将一氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后，冷却，滴入AgNO₃溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是

　　 A．加热时间太短　 　　　　　　　　　 B．不应冷却后再滴入AgNO₃溶液

C．加AgNO₃溶液后未加稀HNO₃ 　　　　　　D．加AgNO₃溶液前未用稀HNO₃

1．已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为：2CH₃CH₂Br + 2Na CH₃CH₂CH₂CH₃ + 2NaBr

应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是　　　　　　　　

A.CH₃Br　　　　　 B. CH₂BrCH₂CH₂CH₂Br 　　　　C.CH₂BrCH₂Br 　　　　D. CH₃CH₂CH₂CH₂Br

5、根据题给信息进行推断

例5： 烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：

上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下：

回答下列问题：

(1)B的相对分子质量是　　　　 ；C→F的反应类型为　　　　　 ；D中含有官能团的名称　　　 。

(2)D+F→G的化学方程式是：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

(3)A的结构简式为　　　　　　　　 。

(4)化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有　　　　 种。

解析：I．按照热化学反应方程式的书写要求直接书写，为：

CH₃CH₂CHO(l)+4O₂(g)→3CO₂(g)+3H₂O(l)；△H=－1815kJ/mol。

II．解答本小题需要紧紧抓住化学反应规律：A→B+C的反应是氧化反应，属题设信息的应用，C→F的反应是氧化反应(醛类物质的银镜反应)，B→D的反应是加成反应，D+F→G的反应是酯化反应，D→E的反应是脱水反应。知道了上述各反应情况，各物质的类别、官能团就容易确定了，问题会迎刃而解。

答案：(1)86　　　 氧化反应　　　 羟基

(2)

(3)(CH₃CH₂)₂C=CHCH₂CH₃　　 (4)3

反思：此类问题常涉及一些新信息、新情景反应及规律，需要通过自学，将题设内容理解、消化，并与旧有知识联系、挂钩，再根据题干条件或题设要求进行分析推断。经常考查的问题有：反应类型的判别、反应方程式的书写、同分异构体的分析等。

4、　 根据计算进行推断

例4：已知：　 CH₃CH₂OH　　　　　　　 CH₃COOC₂H₅　　　　

现有只含碳、氢、氧的化合物A-F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。

(1)在化合物A-F中有酯的结构的化合物是　　　　　　　　 。

(2)写出化合物A和F的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　

解析：解答本题可从下面几方面入手：(1)弄懂题给信息　 (2)能发生银镜反应说明分子内含有醛基，醛基易被氧化；能和乙酸、乙酸酐发生酯化反应说明分子内含有羟基(羟基也能和钠反应产生H₂)；可被碱中和、能和乙醇在浓硫酸存在的条件下发生酯化反应说明分子内含有羧基。这样可大致确定各物质所含有的官能团。(3)利用题中的数据，已知-CHO氧化为-COOH式量增加16，若A物质中只有1个醛基(若1个醛基不合理再讨论多个醛基)，采用逆向思维方式从C→B，从D→A，推测A、B的相对分子质量为：M(A)=90、M(B)=174，A、B的相对分子质量之差等于84，表示A醇羟基形成乙酸酯时相对分子质量的增加，而信息说明每个醇羟基形成乙酸酯时相对分子质量增加42，由此推出A中含2个醇羟基。经过上述的推论再经综合分析可以得出结果。

答案：(1)B、C、E、F

(2)A：CH₂(OH)CH(OH)CHO　　　 B：CH₃COOCH-CH(OOCCH₃)-COOC₂H₅

3、　 根据典型反应入手推断

例3：科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题：

(1)已知M的分子量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.5%。则M的分子式是　　　 。D是双原子分子，分子量为30，则D的分子式为　　　 。

(2)油酯A经下列途径可得到M。

图中②的提示：

C₂H₅OH+HO-NO₂C₂H₅O-NO₃+H₂O

　　　　 硝酸　　　　　　 硝酸乙酯

反应①的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

反应②的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

(3)C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，分子量为134，写出C所有可能的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　。

(4)若将0.1 mol B与足量的金属钠反应，则需消耗　　 g金属钠。

解析：本题是一道信息迁移题，考查考生对油脂结构的掌握，分析运用正向逆向、发散收敛思维的能力。

由题意可计算的M分子中的C、H、O、N原子个数分别为3、5、9、3，即M分子式为C₃H₅O₉N₃；很显然，D应为NO。解题(2)的突破口是反应①--油脂的水解反应。由油脂水解产物可知，B肯定是甘油，所以M应该是甘油与硝酸酯化生成的硝化甘油；同时，由于甘油(C₃H₈O₃)的式量为92，而醇类物质与乙酸发生酯化反应每形成一个酯基结构，分子量将增加60，而此时产物C的分子量正好比B多42，所以C应该是乙酸甘油酯；因为0.1mol的甘油中含0.3mol羟基，则此时所需要的Na的物质的量也应为0.3mol。

答案：(1)C₃H₅O₉N₃　　 NO

(2)反应①的化学方程式是

反应②的化学方程式是

(4)6.9

反思：熟练掌握并理解常见的典型反应的原理，并准确迁移应用于实际问题中是快速解答此类推断题的关键，在复习中，一定要将此类反应进行一次全面的归纳、整理，以备考试所需。

2、　 根据特殊反应条件推断

例2：碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚(R-O-R’)：

　　　　　　　　 　　　　KOH

R-X　 + R’OH ---→ R-O-R ’ +HX

　　　　　　　 室温

化合物 A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：

请回答下列问题：

(1)1molA和 1molH₂ 在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇 Y，Y中碳元素的质量

分数约为 65%，则 Y的分子式为 _____________________。

A分子中所含官能团的名称是 _________________。

A的结构简式为 _________________。

(2)第①②步反应类型分别为① ______________② ________________。

(3)化合物 B具有的化学性质(填写字母代号)是 __________________。

a．　 可发生氧化反应　　　　　 b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应

b．　 可发生酯化反应　　　　　 d．催化条件下可发生加聚反应

(4)写出 C、D和 E的结构简式： C ______________、D和 E __________________。

(5)写出化合物 C与 NaOH水溶液反应的化学方程式：__________________________.

(6)写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：___________________________.

反思：在学习有机的性质、变化的过程中要主动归纳、构建官能团的引入和消去的规律方法。如：小结中学常见的引入-OH的方法和典型反应、碳碳双键向其它官能团转化的方法和典型反应等。

1、　 准确把握官能团的结构和性质，快速寻找试题的切入口

例1：根据图示填空

(1)化合物A 含有的官能团是　　　　　　　 。

(2)1 mol A 与2 mol H₂反应生成 1 mol E，其反应的化学方程式是　　　　　　　　 　　　。

(3)与A具有相同官能团的A 的同分异构体的结构简式是　　　　　　　　 　　　　　　　。

(4)B在酸性条件下与Br₂反应得到D，D的结构简式是　　　　 　　　　　　　　　　　　。

(5)F的结构简式是　　　　　　　　 。由E生成F的反应类型是　　　　 　　　　　　　。

解析：由A与NaHCO₃溶液反应可以确定A中有-COOH；由A与[Ag(NH₃)₂]⁺、OH^－反应可知A中含有-CHO；综合E到F的反应条件、E中含-COOH、F的分子式及是一个环状化合物，可以推测F是一个环酯，E分子中的-OH来自于-CHO与H₂的加成，而1 mol A 与2 mol H₂反应生成 1 mol E，所以A中还含有一个碳碳双键。A经E到F的过程中只有成环而无碳原子的增减，所以A中也只含有4个碳原子；A经B到D的反应过程中没有碳链的改变，所以A分子的碳链结构中也没有支链；结合A中的官能团可以确定A的结构简式为：OHC-CH CH-COOH。

1 mol A 与2 mol H₂发生加成反应，分别是碳碳双键、醛基的加成。

与A具有相同官能团的A 的同分异构体应该有一个支链。

B在酸性条件下，由盐生成了酸，结构中的碳碳双键再与Br₂发生了加成反应。

答案：(1)碳碳双键，醛基，羧基

(2)OHC-CH=CH-COOH + 2H₂　　　　　 HO-CH₂-CH₂-CH₂-COOH

(3)　　　　　　　　　　　 (4)

(5)　　　　　　　　　 或　　　　　　　　　　　　　　 酯化反应

反思：由转化过程定“结构片断”或官能团，将多个“结构片断”、官能团、碳链等综合确定未知物的结构，是从有机物转化框图中确定有机物最实用的一种方法。