12.(07全国Ⅰ理综29)下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
根据上图回答问题:
(1)D的化学名称是 。
(2)反应③的化学方程式是 。(有机物须用结构简式表示)
(3)B的分子式是 。A的结构简式是 。反应①的反应类型是 。
(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有 个。
①含有邻二取代苯环结构
②与B有相同官能团
③不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。
(5)G是重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种重要的工业用途 。
解析 本题为常见的有机推断,是历年来高考的常见题型,解题以反应条件为“突破口”。由题意中④的反应条件和D、G的分子式可推断D为CH3CH2OH;由F的分子式和③的反应条件可确定③为酯化反应,即C为CH3COOH;
由②的反应条件和E的结构简式,可推断②反应为环酯的形成,即B为 由①的反应
条件可确定A为酯,反应类型为酯在碱性条件下的水解,即A为
答案 (1)乙醇
(2)
(4)3
11.(’07四川理综28)有机化合物A的分子式是C13H20O8(相对分子质量为304),1 mol A在酸性条件下水解得
到4 mol CH3COOH和1 mol B。B分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。
请回答下列问题:
(1)A与B的相对分子质量之差是 。
(2)B的结构简式是: 。
(3)B不能发生的反应是 (填写序号)。
①氧化反应 ②取代反应 ③消去反应 ④加聚反应
(4)已知:
以两种一元醛(其物质的量之比为1∶4)和必要的无机试剂为原料合成B,写出合成B的各步反应的化学方程
式。
答案 (1)168 (2)
(3)③④
解析 本题为有机推断题,考查烃的衍生物的重要化学性质。根据题干信息可写出A+4H2O→4CH3COOH+B,所以
A-B 4CH3COOH-4H2O=168。A中含有4个-OH且每个连有羟基的碳原子上含有2个H,所以B的结构简式为
10.(’08山东理综33)苯丙酸诺龙是一种兴奋剂,结构简式为:
(1)由苯丙酸诺龙的结构推测,它能 (填代号)。
a.使溴的四氯化碳溶液褪色 b.使酸性KMnO4溶液褪色
c.与银氨溶液发生银镜反应 d.与Na2CO3溶液作用生成CO2
苯丙酸诺龙的一种同分异构体A,在一定条件下可发生下列反应:
提示:已知反应
据以上信息回答(2)-(4)题:
(2)B→D的反应类型是 。
(3)C的结构简式为 。
(4)F→G的化学方程式是 。
答案 (1)a、b
(2)加成反应(或还原反应)
解析 (1)由苯丙酸诺龙的结构可知它含有苯环、碳碳双键、酯基、羰基,因此能发生还原反应,也可发生加成反应。
(2)B→D是在Ni作用下与H2反应,应该为加成反应或还原反应。
(3)由框图中 逆推出H为
9.(’08四川理综29)下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物。
回答下列问题:
(1)有机化合物A的相对分子质量小于60,A能发生银镜反应,1 mol A在催化剂作用下能与3 mol H2反应生
成B,则A的结构简式是 ,由A生成B的反应类型是 ;
(2)B在浓硫酸中加热可生成C,C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D,由C生成D的化学方程式是
;
(3)①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种,则E的所有可能的结构简式
是 。
②E在NaOH溶液中可转变为F,F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G(C8H6O4)。1 mol G与足量的NaHCO3溶液反
应可放出44.8 L CO2(标准状况),由此确定E的结构简式是 ;
(4)G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H,则由G和B生成H的化学方程式是 。
该反应的反应类型是 。
酯化反应(或取代反应)
解析 (1)A的相对分子质量小于60,A能发生银镜反应,则A中有 1 mol A能与3 mol H2发生反
应生成B,则A分子中有两个双键或一个三键,若有两个双键,则其相对分子质量一定超过60,因此A的结构简式为 B的结构简式为CH3-CH2-CH2-OH,由A到B发生的反应为加成反应(或还原反应)。
(2)CH3-CH2-CH2-OH在浓H2SO4作用下,发生消去反应,生成烯烃C(CH3-CH CH2),丙烯发生加聚反应
生成聚丙烯,化学方程式为
(3)①芳香族化合物C8H8Cl2,其苯环上的一溴取代物只有一种,则E的结构应该非常对称,因此E的结构
简式为
②1 mol G与足量的NaHCO3反应生成44.8 L CO2,即2 mol CO2,则G分子中一定有两个-COOH,因此E的结构
简式为
(4)G为 B为CH3CH2CH2OH,G和B发生酯化反应的化学方程式为
8.(’天津理综27)某天然有机化合物A仅含C、H、O元素,与A相关的反应框图如下:
(1)写出下列反应的反应类型:
S→A第①步反应 ;B→D ;
D→E第①步反应 ;A→P 。
(2)B所含官能团的名称是 。
(3)写出A、P、E、S的结简式:
A: ;
P: ;
E: ;
S: 。
(4)写出在浓H2SO4存在并加热的条件下,F与足量乙醇反应的化学方程式: 。
(5)写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式: 。
答案 (1)取代(或水解)反应 加成反应 消去反应 酯化(或取代)反应
(2)碳碳双键、羧基
(3)
E:HOOCC≡CCOOH
解析 在有机反应中对反应条件要有清楚的认识,OH-/H2O为水解(或取代)反应,而OH-/醇、△为消去反应,
生成不饱和键;物质与Br2/CCl4应发生加成反应,因此B是氯代有机酸先消去后酸化,应含有
和-COOH的官能团;由相对分子质量和六元环状化合物及G的化学式可知,碳原子数没有变化。S和A、P、E
中碳原子数都为4,先确定A的结构式,由相对分子质量为134,可确定O的个数为5个,即C4HxO5,得出C4H6O5,
则结构简式为 再用逆推和正推法分别得到S和P的结构简式分别为
E为:HOOCC≡CCOOH,有了结构简式再判断出官能团可以得出F是 ,即可写出 与
2 mol C2H5OH的酯化反应方程式。由B得出D为 分别得出D的同分异构体。
0.01 molA在空气中充分燃烧消耗O21.01 L,即:0.045 mol,则1 mol A完全燃烧消耗O24.5 mol,因此A的
分子式为C6H8O7。
(2)1 mol A和NaHCO3反应能放出3 mol CO2,则A分子中有三个羧基,又由于A与乙酸可发生酯化反应,则
A分子中有羟基,A分子中又有4个氢完全相同,因此A的结构简式为
(3)A和乙醇反应生成B(C12H20O7),因此A和乙醇以1∶3发生了酯化反应,反应方程式为:
(4)A的结构简式为: A中含有-OH,且与羟基相邻的碳上有H原子,因此可发生消去反应,
生成双键,又由于含有多个-COOH,因此-OH与-COOH之间可以发生酯化反应形成酯基,又由于有多个-COOH,
两个-COOH之间也可以脱去1分子H2O形成羧酸酐。
7.(08宁夏理综36)已知化合物A中各元素的质量分数分别为C 37.5%,H 4.2%和O 58.3%。
请填空:
(1)0.01 mol A在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L(标准状况),则A的分子式是 ;
(2)实验表明:A不能发生银镜反应。1 mol A与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出3 mol二氧化碳。在浓硫酸
催化下,A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结
构简式是 ;
(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下,A与足量的乙酸反应生成B(C12H20O7),B只有两种官能团,其数目比
为3∶1。由A生成B的反应类型是 ,该反应的化学方程式是 ;
(4)A失去1分子水后形成化合物C,写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称① ;
② 。
答案 (1)C6H8O7
如写出下列结构简式和相应官能团,同样给分。
羟基 羧基 碳碳双键 羰基
解析 (1)A中N(C)∶N(H)∶N(O)==6∶8∶7,即A的最简式为C6H8O7,又因为?
6.(’08江苏19)苯 布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下:
请回答下列问题:
(1)A长期暴露在空气中会变质,其原因是 。
(2)由A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时,多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中,最可
能生成的是 。(填字母)
(3)在E的下列同分异构体中,含有手性碳原子的分子是 。(填字母)
(4)F的结构简式为 。
(5)D的同分异构体H是一种α氨基酸,H可被酸性
KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸,则H的结构简式是 。高聚物L由H通过肽键
连接而成,L的结构简式是 。
答案 (1)酚类化合物易被空气中的O2氧化
(2)a
(3)ac
(4)
(5)
解析 (1)A中含有酚羟基;可以看作酚类化合物易被空气中的氧气氧化。
(2)取代易在酚羟基的邻、对位上,因对位占据,故易得a。
(3)手性碳原子只能是形成单键且连接4个不同的原子或基团。
b和d中无手性碳原子。
(4)由G可以逆推F发生了酯的水解,F是由E和吡啶反应生成,综合分析易知F分子中水解
部分去掉-O-C2H5部分,余下部分形成羧基得G,由上述关系可以推知F的结构。
(5)由题目信息知D的结构简式为 根据H是α氨基酸和被氧化情况可以得到结构
简式为 高聚物L为聚 胺类化合物。
5.(’08全国Ⅰ29)A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示:
(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C与溴水反应生成的一溴代物只有两种,则C的结构
简式为 ;
(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D分子式为 ,
D具有的官能团是 ;
(3)反应①的化学方程式是 ;
(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应②化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是 ;
(5)E可能的结构简式是 。
解析 (1)由于C的分子式为C7H8O,遇FeCl3溶液显紫色,则C中有苯环,有酚羟基,C与溴水反应生成的
一溴代物只有两种,则C为
(2)由于C为C7H8O,其相对分子质量为108,而D的相对分子质量为88,又能和NaHCO3反应,因此D分子中
有羧基官能团,又是直链化合物,因此其结构简式为CH3CH2CH2COOH,分子式为C4H8O2。
(3)根据C、D的结构简式,推得A的结构简式为
因此反应①的化学方程式为
(4)根据D的分子式、G的分子式(C7H14O2)可推得F的分子式为C3H8O,其结构简式可能为CH3CH2CH2OH或
(5)由于B与A互为同分异构体,且与A且有相同的官能团,F又是丙醇,因此E为羧酸,其结构简式可能为
4.(08广东25)某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂(Ⅶ)合成路线的一部分(Ⅲ和
Ⅵ都是Ⅶ的单体;反应均在一定条件下进行;化合物Ⅰ-Ⅲ和Ⅶ中含N杂环的性质类似于苯环):
回答下列问题:
(1)写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式 (不要求标出反应条件)。
(2)下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中,正确的是 (填字母)。
A.化合物Ⅰ可以发生氧化反应 B.化合物Ⅰ与金属钠反应不生成氢气
C.化合物Ⅱ可以发生水解反应 D.化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳溶液褪色
E.化合物Ⅲ属于烯烃类化合物
(3)化合物Ⅵ是 (填字母)类化合物。
A.醇 B.烷烃 C.烯烃 D.酸 E.酯
(4)写出2种可鉴别Ⅴ和Ⅵ的化学试剂 。
(5)在上述合成路线中,化合物Ⅳ和Ⅴ在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水,写出反应方程式 (不
要求标出反应条件)。
答案 (1)
++CH3COOH→ + H2O
(2)AC (3)E
(4)饱和Na2CO3溶液、酸性KMnO4溶液
(5)2CH2 CH2+2CH3COOH+O2→2CH3COOCH CH2+2H2O
解析 (1)Ⅰ和CH3COOH发生酯化反应。
(2)Ⅰ中含醇羟基,故可以被氧化,A正确;Ⅰ可以与Na反应产生氢气,B错误;Ⅱ中含有酯基,故可以水解,C正确;Ⅲ中含C C可以使溴水褪色,D错误;Ⅲ中含N原子故不是烃,E错误,选A、C。
(3)由Ⅶ分析Ⅵ为 只有E(酯)符合题意。
(4)由题目信息知Ⅳ是CH2 CH2,Ⅴ是CH3COOH,可以利用二者性质不同:酸性、还原性来鉴别,如溴水、
Na2CO3溶液、KMnO4溶液等。
(5)见答案。
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