解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有：

(1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品。

[例1]已知：有机物中的硝基在铁和盐酸作用下，能被还原成氨基：

对乙酰胺基酚又称扑热息痛，为白色晶体，是一种优良的解热镇痛药，其毒性较菲那西汀，阿司匹林低。扑热息痛的生产流程为：

请回答下列问题

(1)写出反应的化学方程式

由氯苯制A：_________________________

由A制B：___________________________

由B制C：___________________________

(2)扑热息痛在潮湿环境中长期受热能发生水解，写出扑热息痛水解的化学方程式

[解析]这一合成题的原料是，目标产物是原料与目标之间给了若干的提示。根据条件不能分析A应为，B生成C的变化经点是生成，C生成扑热息痛的变化点是生成－NHCOCH₃。这时将A与目标产物对比，不难得出A→B的变化点为－Cl生成－OH。

[答案]

(2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间产物原料。

[例2]写出用和饱和食盐水制乙二酸乙二醋的化学方程式。

[解析]生成目标产物的最后一步是乙二酸、乙二醇的醋化，又知乙二醇氧化可得乙二酸。乙二醇比原料分子中少了二个碳原子，因此必须将原料进行减碳反应达到分子内只含两个碳原子的要求。因此合成路线为：

　(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。

2、常见的基团保护措施

(1)羟基的保护

在进行氧化或某些在碱性条件下进行的反应,往往要对羟基进行保护。

①防止羟基受碱的影响，可用成醚反应：

②防止羟基氧化可用酯化反应：

(2)对羧基的保护

羧基在高温或碱性条件下，有时也需要保护。对羧基的保护最常用的是酯化反应：

(3)对不饱和碳碳键的保护

碳碳双键易被氧化，对它们的保护主要用加成反应使之达到饱和。

　；

(4)对羰基的保护(以信息形式出现)

羰基，特别是醛基，在进行氧化反应或遇碱时，往往要进行保护。对羰基的保护一般采用生成缩醛或缩酮的反应。

(缩醛或缩酮)

(缩酮)

生成的缩醛或缩酮水解又变成原来的醛或酮。

在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。

1、保护措施必须符合如下要求

(1)只对要保护的基团发生反应，而对其它基团不反应；

(2)反应较易进行，精制容易；

(3)保护基易脱除，在除去保护基时，不影响其它基团。

5.官能团的衍变

(1)一元合成路线

R-CH═CH₂→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯

(2)二元合成路线

(3)芳香化合物合成路线

⑷改变官能团的位置

4. 有机物成环规律

3. 官能团的消除

⑴通过加成反应消除不饱和键。

⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基(-OH)

⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基(-CHO)

2.碳链的增减

(1)增长碳链的方法：①卤代烃与金属钠反应；②烷基化反应；③C=O与格式试剂反应；④通过聚合反应；⑤羟醛缩合；⑥烯烃、炔烃与HCN的加成反应；⑦卤代烃在醇溶液中与NaCN的取代反应；⑧有机铜锂与卤代烃的反应。

(2)缩短碳链的方法：①脱羧反应；②烯烃的臭氧分解；③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化；④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑤烷烃的催化裂化。

1.官能团的引入和转换

(1)C=C的形成： ①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；②醇在浓硫酸存在的条件下消去H₂O；③二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X₂；④烷烃的热裂解和催化裂化。

(2)C≡C的形成： ①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；③实验室制备乙炔原理的应用。

(3)卤素原子的引入方法： ①烷烃的卤代(主要应用于甲烷)；②α-H的卤代(红磷做催化剂)；③烯烃、炔烃的加成(HX、X₂)；④芳香烃与X₂的加成；⑤芳香烃苯环上的卤代；⑥芳香烃侧链上的卤代；⑦醇与HX的取代；⑧烯烃与HO－Cl的加成。

(4)羟基的引入方法： ①烯烃与水加成；②卤代烃的碱性水解；③醛的加氢还原；④酮的加氢还原；⑤酯的酸性或碱性水解；⑥苯氧离子与酸反应；⑦烯烃与HO－Cl的加成。

(5)醛基或羰基的引入方法：①烯烃的催化氧化；②烯烃的臭氧氧化分解；③炔烃与水的加成；④醇的催化氧化。

(6)羧基的引入方法：①丁烷的催化氧化；②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；③醛的催化氧化；④酯的水解。⑤－CN的酸性水解；⑥肽、蛋白质的水解；⑦酰氨的水解。

(7)酯基的引入方法：①酯化反应的发生；②酯交换反应的发生。

(8)硝基的引入方法：硝化反应的发生。

(9)氰基的引入方法：①烯烃与HCN的加成；②炔烃与HCN的加成；③卤代烃与CN^-的取代。

(10)氨基的引入方法：①－NO₂的还原；②－CN的加氢还原；③肽、蛋白质的水解。

烃及烃的衍生物相互转化的实质是官能团之间的转变：

①原理正确、原料价廉；②途径简捷、便于操作；③条件适宜、易于分离。