8.人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。

(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为 C₆H₆ 的一种含两个叁键且无支链链烃的结构简式　　　　 。

(2)已知分子式为 C₆H₆ 的结构有多种，其中的两种为

① 这两种结构的区别表现在：定性方面(即化学性质方面)：Ⅱ能_______(选填a、b、c、d，多选扣分)而Ⅰ不能

a．被酸性高锰酸钾溶液氧化　　 b．能与溴水发生加成反应，

c．能与溴发生取代反应　　　　 d．能与氢气发生加成反应

定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C₆H₆ 与H₂加成时：Ⅰ需______mol，而Ⅱ 需 _______mol。

② 今发现 C₆H₆ 还可能有另一种如右图立体结构：该结构的二氯代物有_______种。

(3)萘 也是一种芳香烃，它的分子式是 C₁₀H₈ ,请你判断它的结构简式可能是下列中的_____(填入编号)

(4)根据第(3)小题中你判断得到的萘结构简式，它不能解释萘的下列　　　 事实(填入编号)

　　 a． 萘不能使溴水褪色　　　　　　 b． 萘能与H₂发生加成反应

　　 c． 萘分子中所有原子在同一平面　 d．一溴代萘(C₁₀H₇Br)只有两种

(5)现代化学认为萘分子碳碳之间的键是　　　　　　　　　　　　　

根据第(4)小题中萘的性质及我们学过的苯的结构简式推测，请你写出你认为的萘的结构简式　

　　　　　　　　　　　 。

第三课时　　 苯及其同系物的结构和性质

[例题解析]

7.药物菲那西汀的一种合成路线如下：

反应②中生成的无机物的化学式是　　　　 ，反应③中生成的无机物的化学式是　　　　　 ，反应⑤的化学方程式是　　　　 ；菲那西汀水解的化学方程式是　　　　　　　 。

D.奥赛一瞥

6.下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是　　　

　 A．甲苯能反应生成三硝基甲苯　 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

　C．甲苯燃烧产生带浓烈的黑烟的火焰　

　D．1 mol甲苯能与3 mol H₂发生加成反应

5.烷基取代苯可以被KMnO₄的酸性溶液氧化成 但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C-H键，则不容易被氧化得到　　　　　　 ，

现有分子式是C₁₁H₁₆的一烷基取代苯，已知它可以被氧化为苯甲酸的异构体有7种，其中的3种是：

C.能力训练

请写出其他四种的结构式：　　　　　 ，　　　　　　 ，　　　　　 ，　　　　　 。

4.在烧杯中加入水和苯(密度：0.88 g / cm³)各50 mL。将一小粒金属钠(密度：0.97 g / cm³)投入烧杯中。观察到的现象可能是　　　　　　　　　　　　　　　　　　

A．钠在水层中反应并四处游动　

B．钠停留在苯层中不发生反应　　　　　　

C．钠在苯的液面上反应并四处游动

D．钠在苯与水的界面处反应并可能作上、下跳动

2.萘环上的碳原子的编号如(Ⅰ)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称为2-硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是　　　　　　　　　　 (　　 )　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　　 　 (Ⅰ)　　　　　　　　　 　 (Ⅱ)　　　　　　　　　　　　　　　　 (Ⅲ)

　　　 A．2,6 - 二甲基萘　　　　　　　　　 B．1,4 - 二甲基萘

　　　 C．4,7 - 二甲基萘　　　　　　　　　 D．1,6 - 二甲基萘

B.提高训练

　 3.化合物B₃N₃H₆俗名无机苯，有关它的说明不正确的是

　　　 A．它的结构式可表示为　　　　 B．它的结构式可表示为

C．该化合物不能发生加成反应，可发生取代反应

　　　 D．它是非极性分子

1.有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　　 A． 10　　　　　 B． 8　　 　　 　　 C． 6　　　　　　　　　 D． 4

2.人们对苯的认识有一个不断深化的过程。

(1)1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸

和碱石灰的混合物得到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式　 　　　　　　　　　　　　　　　　　

(2)苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取

代反应的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　

(3)1866年凯库勒(右图)提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列　　　　　　　 事实(填入编号)

a.苯不能使溴水褪色　　 b.苯能与H₂发生加成反应

c.溴苯没有同分异构体　 d.邻二溴苯只有一种

(4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

思维方法:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

展望高考:

[针对训练]

A. 基础训练

1.自20世纪90年代以来，芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成芳炔类大环的一种方法是以苯乙炔(CH≡C－)为基本原料，经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物，其结构为：

(1)上述系列中第1种物质的分子式为　　　　 。

(2)以苯乙炔为基本原料，经过一定反应而得到最终产物。假设反应过程中原料无损失，理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比为　　　　 。

(3)在实验中，制备上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯(CH₂＝CH－)为起始物质，通过加成、消去反应制得。写出由苯乙烯制取苯乙炔的化学方程式(所需的无机试剂自选)

思维方法:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

展望高考:

7.以苯的实验为基础的有机实验网络

(1)溴苯制取实验--长导管的作用--带有长导管的实验：　　　　　　　　

　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　.

(2)硝基苯的制取实验--水浴加热--需水浴加热的实验：　　　　　　

　　　　　　　　　　　　　 等。

(3)硝基苯的制取实验--温度计的使用--需要使用温度计的实验：　　

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 等。

(4)苯与甲苯的鉴别--酸性高锰酸钾溶液--能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的物质：　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　。

(5)苯与苯酚的分离--分液或分馏--分馏和分液的操作过程--常见的分离方法 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

[例题解析]

[例1](1)今有A、B、C 3种二甲苯；将它们分别进行一硝化反应得到的产物分子式都是C₈H₉NO₂,但A得到两种产物，B得到3种产物，C只得到一种产物。由此可以判断A、B、C各是下列哪一结构，请将字母填入结构式后面的括号中。

(2)请写出一个化合物的结构式。它的分子式是C₈H₉NO₂,分子中有苯环，苯环上有三个取代基，其中之一为羧基，但并非上述二甲苯的硝化产物。请任写二个。

解题思路:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

易错点:　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

[例2]萘分子的结构式可以表示为，两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟卤灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可以表示(Ⅰ)或(Ⅱ)，这两者也是等同的现有结构式(A)-(D)，其中 (1).跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是 (2)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的

解题思路:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

易错点:　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

[考题再现]