13．醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。

(1)苯甲醇可由C₄H₅CH₂Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为　　　　 。

(2)醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。某科研小组研究了把催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应条件为：K₂CO₃、363K、甲苯(溶剂)。实验结果如下：

分析表中数据，得到把催化剂催化效果的主要结论是　　　　　 (写出2条)。

(3)用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应，其他条件相同，产率达到95%时的反应时间为7.0小时。请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点：　　　　　 。

(4)苯甲醛易被氧化。写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式　　　　　 (标出具体反应条件)。

(5)在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：

①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有　　　　 (写出2条)。

②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇(HOCH₂CH₃OH)保护苯甲醛中醛的反应方程式　　　　　　 。

第五课时　 醛、酯的重要性质与拓展

[例题解析]

12．A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：

(1)化合物C的分子式是C₇H₈O，C遇到FeCl₃溶液显示紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为　　　　　 ；

(2)D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO₃反应放出CO₂，则D分子式为　　　　　 ，D具有的官能团是　　　　　 ；

(3)反应①的化学方程式是　　 　　　　　　　　　　　　　；

(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　 ；

(5)E可能的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　 。

D．奥赛一瞥

11．可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是

　　　 乙酰水杨酸　　　　　　　　　　　　　　　　　 丁香酚　　　　　　　　　　　　 肉桂酸

① 银氨溶液　 ② 溴的四氯化碳溶液　 ③ 氯化铁溶液　 ④ 氢氧化钠溶液

A.②与③　　　　　 　　 B.③与④　　　　　　　 　　 C.①与④　　　　　　 　　 D.①与②

10．白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中，它可能具有搞癌性。能够跟1摩尔该化合物起反应的Br₂或H₂的最大用量分别是

A．1摩尔　 1摩尔　　　　　　　　　　　 B．3.5摩尔　 7摩尔

C．3.5摩尔　 6摩尔　　　　　　　　　 D．6摩尔　 7摩尔

9．莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法不正确的是

A．两种酸都能与溴水反应

B．两种酸遇三氯化铁溶液都显色

C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键

D．等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同

8．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示：

关于茉莉醛的下列叙述错误的是

A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原

B．能使溴水褪色

C．在一定条件下能与溴发生取代反应　

D．遇浓溴水会产生白色沉淀

7．在含羰基的化合物中，羰基碳原子与两个烃基直接相连时，叫做酮。当两个　 烃基都是脂肪烃基时，叫脂肪酮，如甲基酮 ；都是芳香烃基时，叫芳香酮；如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫环酮，如环己酮 。

像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。加成时试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上，这类加成反应叫亲核加成。

但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。

许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。

试回答：

(A)写出甲基酮与氢氰酸(HCN)反应的化学方程式　　　　　　　　　　　

(B)下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是。(多选扣分)

(a)HCHO　　 (b)HCOOH　　 (c) 　　(d)HCOOCH₃

(C)有一种名贵香料一一一灵猫香酮是属于　　　　 (多选扣分)

(a)脂肪酮　　 (b)脂环酮　　 (c)芳香酮

(D)樟脑也是一种重要的酮，它不仅是一种家用杀虫剂，且是香料、塑料、医药工业重要原料，它的分子式为　　　　　　　　 。

C．能力训练

6．以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH₃CH₂CH₂CH₂OH)。

已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成.下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开,分别跟(Ⅱ)中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得.(Ⅲ)是一种3-羟基醛,此醛不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛):

请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件).

5．有机物A、B、C、D、E有如下衍生关系

又知C和E在浓H₂SO₄作用下加热，得到一种具有果香味的液体，分子式为C₆H₁₂O₂。试推断A、B、C、D、E各为何物？并写出结构简式。

B．提高训练

4．下列有机物中不可能存在的是　　　　　

A．乙二酸二乙酯　　　　　　 B．二乙酸乙二酯

C．二乙酸二乙酯　　　　　　 D．乙二酸乙二酯