0  329879  329887  329893  329897  329903  329905  329909  329915  329917  329923  329929  329933  329935  329939  329945  329947  329953  329957  329959  329963  329965  329969  329971  329973  329974  329975  329977  329978  329979  329981  329983  329987  329989  329993  329995  329999  330005  330007  330013  330017  330019  330023  330029  330035  330037  330043  330047  330049  330055  330059  330065  330073  447090 

常见的实验现象与相应的结构:

(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色:或C≡C;遇FeCl3溶液显紫色:酚;

(2)遇石蕊试液显红色:羧酸;与Na反应产生H2:含羟基化合物(醇、酚或羧酸)

(3)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2:羧酸;

(4)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出:酚;

(5)与NaOH溶液反应:酚、羧酸、酯或卤代烃;

(6)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀:醛;

(7)常温下能溶解Cu(OH)2:羧酸;

(8)能氧化成羧酸的醇:含“─CH2OH”的结构(能氧化的醇,羟基相“连”的碳原子上含有氢原子;能发生消去反应的醇,羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子);

(9)能水解:酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质;

(10)既能氧化成羧酸又能还原成醇:醛;

②定量分析:由反应中量的关系确定官能团的个数;

常见反应的定量关系:

(1)与X2、HX、H2的反应:取代(-H-X2);加成(-X2或HX或H2

-C≡C--2

X2或2HX或2H2;   - 3H2)

(2)银镜反应:─CHO-2Ag;(注意:HCHO-4Ag)

(3)与新制的Cu(OH)2反应:─CHO-2Cu(OH)2;2─COOH- Cu(OH)2

(4)与钠反应:2─OH- H2

(5)与NaOH反应:一个酚羟基-NaOH;一个羧基-NaOH;一个醇酯-NaOH;一个酚酯-2NaOH;─X   R─X-NaOH

③官能团的引入:

(1)引入C─C: C═C或-C≡-C与H2加成;

(2)引入或-C≡C-:卤代烃或醇的消去;

(3)苯环上引入

(4)引入─X:①在饱和碳原子上与X2(光照)取代;②不饱和碳原子上与X2或HX加成;③醇羟基与HX取代。

(5)引入─OH:①卤代烃水解;②醛或酮加氢还原;③C═C与H2O加成。

(6)引入─CHO或酮:①醇的催化氧化;②-C≡C-与H2O加成。

(7)引入─COOH:①醛基氧化;②─CN水化;③羧酸酯水解。

(8)引入─COOR:①醇酯由醇与羧酸酯化;②酚酯由酚与羧酸酐酯化。

(9)引入高分子:①含的单体加聚;②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化缩聚、二元羧酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化缩聚。

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9、酯基:

水解

R─CO─O─  + 2NaOH→RCOONa+  ─ONa

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8、羧基:

① 与Na,NaOH,Na2CO3,NaHCO3溶液反应

②酯化反应:

③酰胺化反应 R─COOH+H2N─R/→R─CO─NH─R/+H2O

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7、醛基: 氧化与还原

检验①银镜反应;②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。

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6、酚羟基:

①与Na,NaOH,Na2CO3反应

  2  -OH+2Na→2    -ONa +H2

   -OH +NaOH→    ─ONa +H2O

   ─OH +Na2CO3→    ─ONa +NaHCO3

注意:酚与NaHCO3不反应。

    ─ONa    ─OH +NaHCO3(NaHSO3,Na+)

②苯酚在苯环上发生取代反应(卤代,硝化,磺化)的位置:邻位或对位。

  检验遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色;

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5、醇羟基:①消去反应②氧化③与Na反应

多个羟基遇Cu(OH)2溶液呈绛蓝色 (葡萄糖)

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4、R-X: ①消去反应②取代反应

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3、苯环:①取代(卤代,硝化,磺化);②加成(H2)

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2、-C≡C-:①加成(H2、X2或HX、H2O);②加聚(单聚、混聚);③氧化

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1、:①加成(H2、X2或HX、H2O);②加聚(单聚、混聚);③氧化

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同步练习册答案