1.(03年上海高考题)自20世纪90年代以来，芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成芳炔类大环的一种方法是以苯乙炔(CH≡C－)为基本原料，经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物，其结构为：

(1)上述系列中第1种物质的分子式为　　　　 。

(2)以苯乙炔为基本原料，经过一定反应而得到最终产物。假设反应过程中原料无损失，理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比为　　　　 。

(3)在实验中，制备上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯(CH₂＝CH－)为起始物质，通过加成、消去反应制得。写出由苯乙烯制取苯乙炔的化学方程式(所需的无机试剂自选)

思维方法:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

展望高考:

7.以苯的实验为基础的有机实验网络

(1)溴苯制取实验--长导管的作用--带有长导管的实验：　　　　　　　　

　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　.

(2)硝基苯的制取实验--水浴加热--需水浴加热的实验：　　　　　　

　　　　　　　　　　　　　 等。

(3)硝基苯的制取实验--温度计的使用--需要使用温度计的实验：　　

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 等。

(4)苯与甲苯的鉴别--酸性高锰酸钾溶液--能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的物质：　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　。

(5)苯与苯酚的分离--分液或分馏--分馏和分液的操作过程--常见的分离方法 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

[例题解析]

[例1]2000年广东高考题)(1)今有A、B、C 3种二甲苯；将它们分别进行一硝化反应得到的产物分子式都是C₈H₉NO₂,但A得到两种产物，B得到3种产物，C只得到一种产物。由此可以判断A、B、C各是下列哪一结构，请将字母填入结构式后面的括号中。

(2)请写出一个化合物的结构式。它的分子式是C₈H₉NO₂,分子中有苯环，苯环上有三个取代基，其中之一为羧基，但并非上述二甲苯的硝化产物。请任写二个。

解题思路:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

易错点:　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

[例2]萘分子的结构式可以表示为，两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟卤灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可以表示(Ⅰ)或(Ⅱ)，这两者也是等同的现有结构式(A)-(D)，其中 (1).跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是 (2)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的

解题思路:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

易错点:　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

[考题再现]

6.取代反应断键规律

(1)卤代反应　断键规律：断C-H键

(A)烷烃的卤代　 反应条件：光照、液溴(纯态)

　　 方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　

(B)苯的卤代反应条件：催化剂(Fe³⁺)、液溴　　　 　

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(C)苯的同系物的卤代　　 反应条件：催化剂、液溴

方程式：　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　

原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。

(D)酚的卤代　 反应条件：浓溴水

　 方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受羟基的影响而变得很活泼。

　(E)醇的卤代　 断键规律：断C-O键

反应条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(2) 硝化反应

　 　　断键规律：断C-H键

(A)苯的硝化

　 反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55℃-60℃。

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(B)苯的同系物的硝化

　　 反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。加热。

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。

(C)酚的硝化

　反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。加热。

方程式：　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受羟基的影响而变得很活泼。

(3)磺化反应

　断键规律：断C-H键　

　反应条件：水浴加热到70℃-80℃

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(4)酯化反应　 断键规律：断C-O和O-H键

(A)一元酸与一元醇的酯化

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　

(B)二元酸与一元醇的酯化

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(C)二元酸与二元醇的酯化

(a)成链酯

　 方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(b)成环酯

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(c)成聚酯　

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　

(D)羟基酸的酯化

(a)成链酯　

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(b)成环酯　

　　 方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　

(c)成聚酯　

　　　　　 方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(E)无机酸与一元醇的酯化

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　

(F)无机酸与多元醇的酯化　

　　　　 方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(5)水解反应

(A)卤代烃的水解

断键规律：断C-X键　　 方程式：　　　　　　　　　　　　　　

(B)酯的水解

断键规律：断C-O和O-H键，

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　( 6)其它取代反应

(A)乙炔的的制取

断键规律：断离子键　　　 方程式：　　　　　　　　　　　　　　　

(B)乙醇脱水

断键规律： 断O-H键　　 方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　

(C)脱羧反应

断键规律：断C-C键　　 方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　

5．“苯来”-- 苯的制取

4．“苯性”-- 苯的化学性质

3．“苯色”-- 苯的物理性质

　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

2．“苯身”-- 苯分子的结构

苯的分子式　　 　，结构简式：　　　 ，凯库勒式：　　　　 　，

空间构型：　　 　　　　　，键角　　　　　　 　。具有　　　　　　　

的键。

1．“苯类”--苯的类别

3．掌握苯环上的取代反应，苯侧链的氧化、苯环上取代基的位置异构、苯环分子空间结构等知识。

　　　　　　　　　　 　　　教与学方案 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　笔记与反思　　

[自学反馈]

2．了解甲苯、二甲苯的结构和性质的关系。